O Dracon, um polímero utilizado em fitas magnéticas, é sintetizado pela reação entre o ácido 1,4-benzenodióico e o 1,2-etanodiol, com eliminação de água.
Escreva a equação que representa a reação de uma molécula do ácido com uma molécula do diol. Utilize fórmulas estruturais.
Escreva a equação que representa a reação de uma molécula do ácido com uma molécula do diol. Utilize fórmulas estruturais.
Passo 1
O que o enunciado pede: escrever a equação que representa a reação de uma molécula do ácido 1,4-benzenodióico com uma molécula do 1,2-etanodiol, usando fórmulas estruturais.
Informações dadas (importantes):
Informações dadas (importantes):
- O ácido é o 1,4-benzenodióico (fórmula estrutural:
). - O diol é o 1,2-etanodiol (etilenoglicol, fórmula estrutural:
). - A reação é de condensação (esterificação), com eliminação de água.
Passo 2
Conceito chave — esterificação por condensação: quando um grupo carboxila
reage com um grupo hidroxila
de um álcool, forma-se uma ligação éster
e sai uma molécula de água
. A equação geral simplificada é
Explicando cada termo:
e
são fragmentos orgânicos (cadeias ou anéis);
é o ácido carboxílico;
é o álcool;
é o éster formado;
é a água formada pela junção do oxigénio do grupo
do ácido com dois hidrogênios (um deles vindo do grupo
do álcool, via transferência de próton durante o mecanismo).
Passo 3
Aplicando ao caso concreto: escrevemos as fórmulas estruturais dos reagentes dentro de
:
Na primeira etapa de condensação entre uma carboxila do ácido e uma hidroxila do diol forma-se um monoéster (um dos grupos
fica esterificado, permanecendo o outro
livre; o diol perde um dos hidrogênios de
e fica com uma
livre). Assim o produto (monoéster) tem a estrutura
e cai uma molécula de água
.
Passo 4
Montando a equação da reação (uma molécula do ácido + uma molécula do diol → monoéster + água):
Aqui expliquei qual grupo virou água: o
da carboxila que participa da ligação éster e um
do
do etilenoglicol saem como
.
Passo 5
Observação útil para a prova (por que escolhi essa equação): com uma molécula de ácido e uma de diol o passo inicial mais direto é a formação do monoéster (apresentado). Se a reação prosseguir (ou se houver estequiometrias diferentes), ambos os grupos
e ambos os
podem reagir levando à formação de ligações éster em cadeia — é assim que ocorre a polimerização, formando o poliéster (o polímero “Dracon”) por repetidas condensações. Mas o enunciado pedia explicitamente a reação entre uma molécula do ácido e uma do diol, portanto a equação do passo anterior é a resposta mais direta e adequada.