O Dracon, um polímero utilizado em fitas magnéticas, é sintetizado pela reação entre o ácido 1,4-benzenodióico e o 1,2-etanodiol, com eliminação de água.
Escreva a equação que representa a reação de uma molécula do ácido com uma molécula do diol. Utilize fórmulas estruturais.

Passo 1

O que o enunciado pede: escrever a equação que representa a reação de uma molécula do ácido 1,4-benzenodióico com uma molécula do 1,2-etanodiol, usando fórmulas estruturais.
Informações dadas (importantes):
  • O ácido é o 1,4-benzenodióico (fórmula estrutural: \mathrm{HOOC-C_6H_4-COOH}).
  • O diol é o 1,2-etanodiol (etilenoglicol, fórmula estrutural: \mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH}).
  • A reação é de condensação (esterificação), com eliminação de água.

Passo 2

Conceito chave — esterificação por condensação: quando um grupo carboxila \mathrm{(-COOH)} reage com um grupo hidroxila \mathrm{(-OH)} de um álcool, forma-se uma ligação éster \mathrm{(-COO-)} e sai uma molécula de água \mathrm{H_2O}. A equação geral simplificada é
\mathrm{R-COOH + R'-OH \longrightarrow R-COOR' + H_2O}.
Explicando cada termo: \mathrm{R} e \mathrm{R'} são fragmentos orgânicos (cadeias ou anéis); \mathrm{R-COOH} é o ácido carboxílico; \mathrm{R'-OH} é o álcool; \mathrm{R-COOR'} é o éster formado; \mathrm{H_2O} é a água formada pela junção do oxigénio do grupo -OH do ácido com dois hidrogênios (um deles vindo do grupo -OH do álcool, via transferência de próton durante o mecanismo).

Passo 3

Aplicando ao caso concreto: escrevemos as fórmulas estruturais dos reagentes dentro de \mathrm{...}:
\mathrm{HOOC-C_6H_4-COOH}\quad\text{(ácido 1,4-benzenodióico)}áó
\mathrm{HO-CH_2-CH_2-OH}\quad\text{(1,2-etanodiol)}
Na primeira etapa de condensação entre uma carboxila do ácido e uma hidroxila do diol forma-se um monoéster (um dos grupos \mathrm{COOH} fica esterificado, permanecendo o outro \mathrm{COOH} livre; o diol perde um dos hidrogênios de -OH e fica com uma -OH livre). Assim o produto (monoéster) tem a estrutura
\mathrm{HOOC-C_6H_4-COO-CH_2-CH_2-OH}
e cai uma molécula de água \mathrm{H_2O}.

Passo 4

Montando a equação da reação (uma molécula do ácido + uma molécula do diol → monoéster + água):
\mathrm{HOOC-C_6H_4-COOH + HO-CH_2-CH_2-OH \longrightarrow HOOC-C_6H_4-COO-CH_2-CH_2-OH + H_2O}
Aqui expliquei qual grupo virou água: o \mathrm{-OH} da carboxila que participa da ligação éster e um \mathrm{H} do \mathrm{-OH} do etilenoglicol saem como \mathrm{H_2O}.

Passo 5

Observação útil para a prova (por que escolhi essa equação): com uma molécula de ácido e uma de diol o passo inicial mais direto é a formação do monoéster (apresentado). Se a reação prosseguir (ou se houver estequiometrias diferentes), ambos os grupos \mathrm{COOH} e ambos os \mathrm{OH} podem reagir levando à formação de ligações éster em cadeia — é assim que ocorre a polimerização, formando o poliéster (o polímero “Dracon”) por repetidas condensações. Mas o enunciado pedia explicitamente a reação entre uma molécula do ácido e uma do diol, portanto a equação do passo anterior é a resposta mais direta e adequada.

Resposta

\mathrm{HOOC-C_6H_4-COOH + HO-CH_2-CH_2-OH \longrightarrow HOOC-C_6H_4-COO-CH_2-CH_2-OH + H_2O}

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