O Dracon, um polímero utilizado em fitas magnéticas, é sintetizado pela reação entre o ácido 1,4-benzenodióico e o 1,2-etanodiol, com eliminação de água.
A que função orgânica pertence o Dracon?
A que função orgânica pertence o Dracon?
Passo 1
O enunciado diz que o Dracon é um polímero sintetizado pela reação entre o ácido 1,4-benzenodióico e o 1,2-etanodiol, com eliminação de água. A pergunta é: a que função orgânica pertence o Dracon?
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
Informações relevantes dadas pelo enunciado:
- Reagentes: ácido 1,4-benzenodióico (um ácido dicarboxílico) e 1,2-etanodiol (um diálcool).
- Tipo de reação: há eliminação de água (condensação).
- Produto: um polímero chamado Dracon.
Passo 2
Vamos identificar, na química orgânica, que tipo de ligação se forma quando um ácido carboxílico reage com um álcool e sai água. A reação genérica entre um ácido carboxílico e um álcool é chamada de esterificação e produz um éster mais água. Escrevendo de forma simples:
Expliquei: aqui
e
representam grupos orgânicos (cadeias ou anéis). A parte importante para reconhecer a função é a presença do grupo funcional éster, cuja fórmula característica é
(ou
). Sempre que você vir essa sequência de átomos, está diante de um éster.
Passo 3
Agora, olhando aos reagentes do enunciado:
- O ácido 1,4-benzenodióico é um ácido dicarboxílico; em fórmula simplificada étere:
(peguei essa informação do enunciado: “ácido 1,4-benzenodióico”). - O 1,2-etanodiol é um diálcool; em fórmula é
(peguei essa informação do enunciado: “1,2-etanodiol”).
Quando um diácido (dois grupos) reage com um diálcool (dois grupos ) por condensação (eliminação de ), cada ligação ácido+álcool forma uma ligação éster. Como há unidades repetidas, forma-se uma cadeia polimérica onde as unidades se ligam por enlaces éster.
Passo 4
Vou mostrar a repetição típica da unidade que se forma (a notação abaixo é do tipo repetido de poliéster). A unidade repetitiva do polímero formado por ácido 1,4-benzenodióico + 1,2-etanodiol pode ser escrita assim (entre colchetes e elevado a
para indicar repetição):
Nessa cadeia, cada ligação entre os monômeros contém o grupo funcional éster
. Observe que a parte
vem do diálcool e a parte
vem do diácido; a junção forma
(éster) repetidamente.
Passo 5
Então, conceitualmente: quando um polímero é formado por unidades unidas por ligações
, chamamos o polímero de um poliéster. A função orgânica predominante nessa cadeia é exatamente a função éster. Em termos práticos, o polímero obtido dessa combinação específica (ácido tereftálico/1,4-benzenodióico + etilenoglicol/1,2-etanodiol) é conhecido industrialmente como poli(etileno tereftalato), abreviado PET — um exemplo clássico de poliéster.
Passo 6
Resumindo didaticamente para a prova: sempre que vir um dicarboxílico reagindo com um diálcool por condensação (eliminação de
) e formando uma cadeia, procure o grupo
repetido. Isso identifica a função éster (no caso de polímero, poliéster). Um exemplo simples paralelo: ácido fórmico
+ metanol
→
(formiato de metila), onde se forma um éster; na versão polimérica, a ideia é a mesma, só que repetida várias vezes.
Resposta
Éster (poliéster; especificamente poli(etileno tereftalato) — PET).