Draw structures corresponding to the following IUPAC names:
2,2-Dimethyl-4-propyloctane

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a estrutura correspondente ao nome IUPAC 2{,}2-Dimethyl-4-propyloctane.
Informações fornecidas:
  • Nome IUPAC: 2{,}2-Dimethyl-4-propyloctane.
  • Isso indica uma cadeia principal de comprimento igual a \,8\, (octane).
  • Substituintes e locantes indicados no nome:
    • dois grupos metil em C2 (por isso 2{,}2-dimetil);
    • um grupo propil em C4 (por isso 4-propil).
  • A tarefa é montar a cadeia principal e posicionar os substituintes corretamente para obter a fórmula estrutural.

Passo 2

Definir a cadeia principal e a numeração:
  • A palavra raíz “octane” significa que a cadeia principal tem \,8\, átomos de carbono em linha: numerá-los de 1 a 8.
  • A numeração deve ser feita de modo que o conjunto de locantes seja o mais baixo possível (regra do menor conjunto de números). Aqui o nome já fornece os locantes 2{,}2,4, então a numeração correta coloca os substituintes em C2 e C4.
  • Observação sobre o substituinte “propyl”: em ausência de outro prefixo, entende-se como n-propyl (cadeia reta -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3), não isopropyl.

Passo 3

Montar a espinha dorsal (cadeia) e posicionar substituintes:
  • Escrever a cadeia linear de \,8\, carbonos: C1-C2-C3-C4-C5-C6-C7-C8.
  • Em C2: colocar dois grupos metil. Isso faz de C2 um carbono terciário/quaternário ligado a C1, C3 e a duas unidades \mathrm{CH}_3.
  • Em C4: ligar um grupo n-prop il via seu carbono terminal adjacente (ou melhor: ligar a C4 ao carbono “proximal” do propil), isto é, em C4 haverá o substituinte -\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3.
  • Assim a sequência, do carbono 1 ao 8, fica com as substituições apropriadas.

Passo 4

Escrever a fórmula condensada (forma prática para “desenhar” sem figura):
  • A cadeia com substituintes descrita fica condensada como:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3
  • Explicando componente a componente:
    • \mathrm{CH}_3- é C1;
    • \mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2- é C2 (ligado a C1, C3 e a duas \mathrm{CH}_3);
    • \mathrm{CH}_2- é C3;
    • \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3)- é C4 com o substituinte propil \mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3;
    • os três últimos \mathrm{CH}_2 e o \mathrm{CH}_3 final são C5- C8.

Passo 5

Verificação de valência e contagem rápida de hidrogênios (checagem):
  • C2 tem quatro ligações: a C1, a C3 e duas aos grupos \mathrm{CH}_3 substituintes — está correto (sem hidrogênios em C2).
  • C4 é \mathrm{CH} (tem um hidrogênio), porque está ligado a C3, a C5 e ao grupo propil (total 3 ligações à cadeia + 1 H = 4).
  • Os demais carbonos terminais e internos têm as contagens de H padrão ( \mathrm{CH}_3 ou \mathrm{CH}_2) conforme a fórmula condensada acima. Tudo isso confirma que a montagem está consistente com ligações tetravalentes do carbono.

Resposta

\mathrm{CH}_3-\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3

Exercícios relacionados