Draw structures corresponding to the following IUPAC names:
3,4-Dimethylnonane

Passo 1

O enunciado pede para desenhar a(s) estrutura(s) que correspondem ao nome IUPAC \mathrm{3,4\text{-}dimethylnonane}.
Informações dadas pelo nome (peguei estas informações do próprio nome):
  • Cadeia principal: \mathrm{nonane} → cadeia linear com \,9 carbonos.
  • Substituintes: dois grupos metil \mathrm{(CH_3)} localizados nas posições \,3 e \,4 da cadeia principal.
  • Não há indicação de estereoquímica (nenhum centro quiral especificado pelo nome).
O objetivo concreto: desenhar a cadeia de \,9 carbonos numerada de modo que os grupos metil fiquem nos carbonos \,3 e \,4, e apresentar a estrutura de maneira clara (por exemplo fórmula condensada e descrição esquelética).

Passo 2

Escolher e numerar a cadeia principal.
  • “Nonane” significa uma cadeia linear com \,9 átomos de carbono ligados sequencialmente: C_1-C_2-C_3-C_4-C_5-C_6-C_7-C_8-C_9.
  • Numerar a cadeia de um dos extremos de modo a obter os menores índices possíveis para os substituintes. Aqui os substituintes aparecem em \,3 e \,4 (conjunto \{3,4\}); se numerássemos do outro extremo os mesmos centros seriam \,6 e \,7 (conjunto \{6,7\}). Pelo critério de menor conjunto de locantes escolhe-se \{3,4\}. Portanto a numeração é a que dá metil em \,C_3 e \,C_4.

Passo 3

Colocar os grupos metil nos carbonos indicados.
  • Em C_3 há um grupo metil ligado: isso transforma o fragmento em \mathrm{CH(CH_3)} (porque esse carbono faz 3 ligações com carbonos e 1 com hidrogênio).
  • Em C_4 também há um grupo metil: fragmento \mathrm{CH(CH_3)}.
  • Os demais carbonos da cadeia têm as saturações normais de alcanos (terminal \mathrm{CH_3}, internos sem substituição \mathrm{CH_2}).

Passo 4

Montar a fórmula condensada passo a passo (explicando o que cada pedaço significa).
  • Começo do lado esquerdo: \mathrm{CH_3} é o carbono terminal C_1.
  • Depois vem \mathrm{CH_2} que é C_2.
  • Em C_3 temos um carbono ligado a \,C_2, a \,C_4 e a um metil → escrito como \mathrm{CH(CH_3)}.
  • Em C_4 idem → \mathrm{CH(CH_3)}.
  • Em seguida vêm os carbonos não substituídos C_5 a C_8 como \mathrm{CH_2-CH_2-CH_2-CH_2}.
  • Finalmente o carbono terminal C_9 é \mathrm{CH_3}.
Juntando tudo obtemos a fórmula condensada:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

Passo 5

Descrever a mesma estrutura no estilo “esquelético textual” (para visualizar como seria o desenho em linha):
  • Uma reta de \,9 carbonos numerados 1 a 9.
  • Um ramo \mathrm{CH_3} ligado a C_3.
  • Outro ramo \mathrm{CH_3} ligado a C_4.
Em notação de ramos por posição: metil em \,3 e metil em \,4 sobre a cadeia nonana.

Passo 6

Verificação rápida (contagem de átomos):
  • Carbonos totais: \,9 da cadeia principal + \,2 dos dois metis = \mathrm{11} carbonos no total.
  • Fórmula molecular pelo padrão de alcano \mathrm{C_nH_{2n+2}} com n=11 \mathrm{C_{11}H_{24}}. Isso confere com a estrutura desenhada.

Passo 7

Observações finais e dicas para a prova (tom encorajador):
  • Para qualquer nome do tipo “ \mathrm{a,b\text{-}dimetil\text{-}cadeia}” proceda sempre: identifique a cadeia pai e seu comprimento, numere para obter menores locantes, coloque os ramos nas posições indicadas e verifique que cada carbono tenha 4 ligações.
  • Não confunda posições simétricas; sempre compare conjuntos de locantes (por exemplo \{3,4\} vs \{6,7\}) e escolha o menor lexicograficamente.
  • Pratique desenhando a fórmula condensada e o esqueleto; em prova muitas vezes basta a linha com ramos bem indicados.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(CH_3)-CH_2-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}

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