4. Com quantos elétrons cada um dos quatro átomos de nitrogênio da purina contribui para o sistema aromático
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4. Com quantos elétrons cada um dos quatro átomos de nitrogênio da purina contribui para o sistema aromático
Passo 1
O enunciado pergunta quantos elétrons cada um dos quatro átomos de nitrogênio da purina contribui para o sistema aromático π. O conteúdo é aromaticidade em heterociclos e vamos usar a teoria de Hückel (sistemas π planar, cíclico e com
elétrons) junto com a distinção entre o nitrogênio do tipo “pyridine” e do tipo “pyrrole”.
Passo 2
Em heterociclos aromáticos:
– Um nitrogênio pyridine-like é e tem um par isolado no plano do anel, que não participa do sistema π; esse N participa apenas com o elétron que faz parte da dupla ligação
.
– Um nitrogênio pyrrole-like é mas tem seu par isolado perpendicular ao plano do anel (no orbital
), e esse par contribui com 2 elétrons para o sistema π.
– Um nitrogênio pyridine-like é
– Um nitrogênio pyrrole-like é
Passo 3
Agora identificamos os quatro nitrogênios na purina, pela numeração IUPAC:
– e
estão no anel sexteto (“pyrimidina”) e têm comportamento pyridine-like.
– No anel pentagonal (“imidazol”), um nitrogênio é pyrrole-like (aquele que carrega o H) e o outro é pyridine-like (aquele que forma dupla ligação com C).
–
– No anel pentagonal (“imidazol”), um nitrogênio é pyrrole-like (aquele que carrega o H) e o outro é pyridine-like (aquele que forma dupla ligação com C).
Passo 4
Aplicando a classificação de cada nitrogênio:
– (pyridine-like): contribui com 1 elétron (o do
).
– (pyridine-like): contribui com 1 elétron (o do
).
– (imidazol, pyridine-like): contribui com 1 elétron.
– (imidazol, pyrrole-like, ligado a H): contribui com 2 elétrons (seu par isolado no orbital
).
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