4. Com quantos elétrons cada um dos quatro átomos de nitrogênio da purina contribui para o sistema aromático \pi ?

Passo 1

O enunciado pergunta quantos elétrons cada um dos quatro átomos de nitrogênio da purina contribui para o sistema aromático π. O conteúdo é aromaticidade em heterociclos e vamos usar a teoria de Hückel (sistemas π planar, cíclico e com 4n+2 elétrons) junto com a distinção entre o nitrogênio do tipo “pyridine” e do tipo “pyrrole”.

Passo 2

Em heterociclos aromáticos:
– Um nitrogênio pyridine-like é \mathrm{sp^2} e tem um par isolado no plano do anel, que não participa do sistema π; esse N participa apenas com o elétron que faz parte da dupla ligação \mathrm{C=N}.
– Um nitrogênio pyrrole-like é \mathrm{sp^2} mas tem seu par isolado perpendicular ao plano do anel (no orbital p), e esse par contribui com 2 elétrons para o sistema π.

Passo 3

Agora identificamos os quatro nitrogênios na purina, pela numeração IUPAC:
N_1 e N_3 estão no anel sexteto (“pyrimidina”) e têm comportamento pyridine-like.
– No anel pentagonal (“imidazol”), um nitrogênio é pyrrole-like (aquele que carrega o H) e o outro é pyridine-like (aquele que forma dupla ligação com C).

Passo 4

Aplicando a classificação de cada nitrogênio:
N_1 (pyridine-like): contribui com 1 elétron (o do \mathrm{C=N}).
N_3 (pyridine-like): contribui com 1 elétron (o do \mathrm{C=N}).
N_7 (imidazol, pyridine-like): contribui com 1 elétron.
N_9 (imidazol, pyrrole-like, ligado a H): contribui com 2 elétrons (seu par isolado no orbital p).

Resposta

N_1: 1 elétron
N_3: 1 elétron
N_7: 1 elétron
N_9: 2 elétrons

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