1. a) Qual das seguintes substâncias é mais estável? b) Qual é a menos estável?




    c) Ponha em ordem decrescente de estabilidade as seguintes substâncias:
    trans-3-hexeno, cis-3-hexeno, 1-hexeno, cis-2,5-dimetil-3-hexeno

Passo 1

O enunciado pede para comparar a estabilidade de quatro alcenos ciclicamente substituídos (itens a e b) e depois ordenar quatro alcenos acíclicos segundo a estabilidade (item c). O conceito-chave é que a estabilidade de uma dupla ligação cresce com o número de grupos alquila diretamente ligados aos carbonos sp² (critério de substituição: mono-, di-, tri-, tetra-substituído) e que alcenos exocíclicos são menos estáveis que os endocíclicos de mesma substituição.

Passo 2

Classificamos cada SMILES pelo grau de substituição da dupla:
SMILES 1: CCC1=CCCCC1CC – a dupla fica entre C1–C2 do ciclo; em C1 há dois substituintes (etil via C6 e propil) e em C2 há um substituinte (o resto do anel), totalizando três substituintes → tri-substituído.
SMILES 2: CCC1=C(CC)CCCC1 – dupla em C1–C2; em cada um desses carbonos há dois grupos alquila (C1 tem propil + anel, C2 tem etil + anel) → tetra-substituído.
SMILES 3: CCC1CC=CCC1CC – dupla em C3–C4; cada sp² tem só grupos do anel, sem alquilas externos → di-substituído.
SMILES 4: C=C1CCCCC1CC – dupla exocíclica em C1–C2; em cada sp² há um grupo anel + H → di-substituído, mas exocíclica (menos estável que endocíclica).

Passo 3

Aplicando o critério de substituição (mais substituintes = mais estável) e lembrando que dupla exocíclica é desvantajosa:
  • Tetra-substituído (SMILES 2) > tri-substituído (SMILES 1) > di-substituído endocíclico (SMILES 3) > di-substituído exocíclico (SMILES 4).

Passo 4

a) A substância mais estável é a do SMILES 2, isto é, CCC1=C(CC)CCCC1.
b) A menos estável é a do SMILES 4, isto é, C=C1CCCCC1CC.

Passo 5

Para o item c, comparamos quatro alcenos acíclicos pela regra de substituição e, no caso de di-substituídos, consideramos também que a configuração trans é mais estável que a cis:
  • trans-3-hexeno: dupla interna di-substituída (trans).
  • cis-3-hexeno: dupla interna di-substituída (cis).
  • 1-hexeno: dupla terminal monosubstituída.
  • cis-2,5-dimetil-3-hexeno: dupla interna mas cada carbono sp² tem apenas um grupo alquila (2-metil e 5-metil estão ligados aos carbons adjacentes, não diretamente ao sp²), logo também conta como monosubstituído; além disso é cis numa cadeia mais volumosa.

Passo 6

Ordem decrescente de estabilidade para o item c:
trans-3-hexeno > cis-3-hexeno > cis-2,5-dimetil-3-hexeno > 1-hexeno

Resposta

a) CCC1=C(CC)CCCC1
b) C=C1CCCCC1CC
trans-3-hexeno > cis-3-hexeno > cis-2,5-dimetil-3-hexeno > 1-hexeno

Exercícios relacionados