Dê o produto majoritário obtido da reação de cada uma das seguintes substâncias com 1 equivalente de HCl . Faça o mecanismo.
Passo 1
O enunciado pede a adição de 1 equivalente de HCl ao alcino interno simétrico
.
O conteúdo envolve reação de adição eletrofílica em alcinos, que ocorre em duas etapas: protonação do triplo e ataque nucleofílico do cloreto, gerando um cloreto vinílico (alceno substituído).
O conteúdo envolve reação de adição eletrofílica em alcinos, que ocorre em duas etapas: protonação do triplo e ataque nucleofílico do cloreto, gerando um cloreto vinílico (alceno substituído).
Passo 2
Na primeira etapa, o par π do alcino faz ataque ao próton de HCl. Como o alcino é simétrico, tanto a protonação em
quanto em
geram o mesmo cátion vinylico
Mecanismo (setas curvas):
- O par de elétrons π do triplo liga-se a
. - Forma-se o cátion vinylico em que o carbono protonado fica neutro e o outro fica com carga positiva.
Passo 3
Na segunda etapa, o íon cloreto
ataca o carbono portador de carga positiva no cátion vinylico. O ataque ocorre preferencialmente de forma anti (para minimizar repulsão estérica), gerando majoritariamente o isômero trans (E) do cloreto vinílico:
Passo 4
Como resultado da adição de 1 equivalente de HCl ao alcino interno simétrico, obtemos um alceno monocloro. O isômero trans é mais estável e, portanto, predomina como produto majoritário.
Resposta
O produto majoritário é o trans-3-clorohex-2-eno,