Dê o produto majoritário obtido da reação de cada uma das seguintes substâncias com 1 equivalente de HCl . Faça o mecanismo.
\mathbf{C H}_{\mathbf{3}} \mathbf{C H}_{\mathbf{2}} \mathbf{C} \equiv \mathbf{C C H}_{\mathbf{2}} \mathbf{C H}_{\mathbf{3}}

Passo 1

O enunciado pede a adição de 1 equivalente de HCl ao alcino interno simétrico
\mathrm{CH_3CH_2C{\equiv}CCH_2CH_3}.
O conteúdo envolve reação de adição eletrofílica em alcinos, que ocorre em duas etapas: protonação do triplo e ataque nucleofílico do cloreto, gerando um cloreto vinílico (alceno substituído).

Passo 2

Na primeira etapa, o par π do alcino faz ataque ao próton de HCl. Como o alcino é simétrico, tanto a protonação em C_3 quanto em C_4 geram o mesmo cátion vinylico
\mathrm{CH_3CH_2C^+=CHCH_2CH_3}\,.
Mecanismo (setas curvas):
  1. O par de elétrons π do triplo liga-se a H^+.
  2. Forma-se o cátion vinylico em que o carbono protonado fica neutro e o outro fica com carga positiva.

Passo 3

Na segunda etapa, o íon cloreto Cl^- ataca o carbono portador de carga positiva no cátion vinylico. O ataque ocorre preferencialmente de forma anti (para minimizar repulsão estérica), gerando majoritariamente o isômero trans (E) do cloreto vinílico:
\mathrm{CH_3CH_2\!-\!C(Cl)=CH\!-\!CH_2CH_3}\quad(\text{trans-}3\text{-clorohex-2-eno})

Passo 4

Como resultado da adição de 1 equivalente de HCl ao alcino interno simétrico, obtemos um alceno monocloro. O isômero trans é mais estável e, portanto, predomina como produto majoritário.

Resposta

O produto majoritário é o trans-3-clorohex-2-eno,
\mathrm{CH_3CH_2\!-\!C(Cl)=CH\!-\!CH_2CH_3}\quad(\text{isômero E}).ô

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