A epinefrina natural, [\alpha]^{\mathrm{D}} 25=-50^{\circ}, é utilizada na Medicina. Seu enantiômero é medicinalmente inútil e, na verdade, tóxico. Suponha que você é um farmacêutico e recebeu uma solução cujo rótulo diz conter 1 g de epinefrina em 20 mL de líquido, mas cuja pureza óptica não está especificada. Quando você a coloca em um polarímetro (tubo de 10 cm ), obtém uma leitura de -2,5^{\circ}. Qual é a pureza óptica da amostra? Ela é segura para uso medicinal?

Passo 1

O enunciado dá as seguintes informações e faz estas perguntas:
  • Dados fornecidos:
    • A epinefrina natural tem rotação específica \left[\alpha\right]^{\mathrm{D}}_{25} = -50^\circ.
    • O enantiômero é inútil e tóxico.
    • O rótulo da solução diz conter 1\\ \mathrm{g} de epinefrina em 20\\ \mathrm{mL} de líquido.
    • O polarímetro usado tem tubo de comprimento 10\\ \mathrm{cm}.
    • A leitura medida no polarímetro foi -2{,}5^\circ.
  • Perguntas:
    1. Qual é a pureza óptica (enantiomérica) da amostra?
    2. Ela é segura para uso medicinal (considerando que só o enantiômero natural é o desejado)?

Passo 2

O que é rotação específica e como ela se relaciona com a leitura do polarímetro (aula rápida, sem medo):
  • A rotação específica \left[\alpha\right] é um valor que caracteriza quanto um composto quiral gira o plano da luz polarizada por unidade de comprimento e por unidade de concentração. É uma propriedade das moléculas quimicamente puras (cada enantiômero tem \left[\alpha\right] com mesmo valor absoluto e sinais opostos).
  • A relação prática usada em polarimetria é:
\left[\alpha\right] = \frac{\alpha_{\text{obs}}}{l\cdot c}
onde:
  • \alpha_{\text{obs}} é a rotação observada (em graus) medida no polarímetro,
  • l é o comprimento do tubo em decímetros (dm),
  • c é a concentração da solução em \mathrm{g\; mL^{-1}} (ou seja, gramas de soluto por mililitro de solução) — aqui adotamos essa convenção consistente com problemas práticos.
  • Inversamente, para prever a rotação observada de uma solução contendo o enantiômero puro:
\alpha_{\text{puro}} = \left[\alpha\right] \cdot l \cdot c.
  • Para misturas de enantiômeros (duas formas ópticas), a rotação observada é proporcional ao excesso enantiomérico (enantiomeric excess, ee). A pureza óptica (ou ee em %) pode ser obtida por:
\text{pureza óptica (\%)} = \frac{\alpha_{\text{obs}}}{\alpha_{\text{puro}}}\times 100\%.ó
Aqui \alpha_{\text{puro}} é a rotação que teríamos para a solução se ela contivesse apenas o enantiômero natural (em mesma concentração e tubo).

Passo 3

Converter unidades e calcular os parâmetros que vamos usar:
  • Comprimento do tubo: 10\\ \mathrm{cm} = 1{,}0\\ \mathrm{dm}. Então l = 1{,}0\\ \mathrm{dm}.
  • Concentração a partir do rótulo: 1\\ \mathrm{g} em 20\\ \mathrm{mL}. c = \frac{1\\ \mathrm{g}}{20\\ \mathrm{mL}} = 0{,}05\\ \mathrm{g\; mL^{-1}}.

Passo 4

Calcular qual seria a rotação observada se a solução fosse 100% do enantiômero natural (usar a fórmula direta):
  • Usando \left[\alpha\right] = -50^\circ, l = 1{,}0\\ \mathrm{dm}, c = 0{,}05\\ \mathrm{g\; mL^{-1}},
\alpha_{\text{puro}} = \left[\alpha\right]\cdot l\cdot c = (-50^\circ)\cdot(1{,}0)\cdot(0{,}05) = -2{,}5^\circ.
  • Interpretação: se a amostra fosse enantiomericamente pura (100% do enantiômero natural), a leitura esperada seria exatamente -2{,}5^\circ.

Passo 5

Comparar a rotação observada com a rotação esperada e calcular a pureza óptica:
  • A rotação medida no experimentos foi \alpha_{\text{obs}} = -2{,}5^\circ.
  • A rotação esperada para amostra 100% natural é \alpha_{\text{puro}} = -2{,}5^\circ.
  • Assim a fração da rotação obtida em relação ao puro é
\frac{\alpha_{\text{obs}}}{\alpha_{\text{puro}}} = \frac{-2{,}5^\circ}{-2{,}5^\circ} = 1{,}0.
  • Convertendo para porcentagem (pureza óptica ou ee):
\text{pureza óptica} = 1{,}0 \times 100\% = 100\%.ó
  • Significado prático: a amostra apresenta rotação com o mesmo valor e mesmo sinal do enantiômero natural, e na magnitude esperada; portanto, ela é enantiomericamente pura (ou, pelo menos, dentro da sensibilidade do ensaio, não contém quantidade mensurável do enantiômero tóxico).

Passo 6

Comentário final sobre segurança e ressalvas (sem drama, mas com cuidado):
  • Como a pureza óptica calculada é 100\%, isso indica que a amostra contém essencialmente apenas o enantiômero natural (o desejado, que é levorrotatório aqui, sinal negativo).
  • Portanto, quanto ao perigo do enantiômero tóxico, a amostra avaliada pelo polarímetro está adequada (não há presença mensurável do enantiômero tóxico).
  • Ressalvas práticas: a determinação por polarimetria verifica apenas a composição enantiomérica relativa e assume que a massa e a identidade química declaradas estão certas. Impurezas opticamente inativas (ou outras impurezas químicas) não são detectadas por essa medida e poderiam afetar segurança/eficácia — para total garantia farmacêutica seriam necessários controles adicionais (identidade, pureza cromatográfica, ensaios microbiológicos, etc.). Mas, estritamente para a questão do enantiômero tóxico, a medida indica segurança quanto a isso.

Resposta

\text{Pureza óptica} = 100\%ó
\text{Segura para uso medicinal (no que tange à presença do enantiômero tóxico): sim}àçôó

Exercícios relacionados