Equacione as reações a seguir indicando a fórmula estrutural de cada substância da reação:
1 mol de propeno +1 mol de cloro
1 mol de propeno +1 mol de cloro
Passo 1
O enunciado pede que eu equacione a reação entre
mol de propeno e
mol de cloro, indicando a fórmula estrutural de cada substância envolvida.
Informações dadas:
Informações dadas:
- reagentes:
mol de propeno e mol de cloro (isto é, ); - preciso escrever a equação química balanceada e mostrar a fórmula estrutural de cada substância da reação.
Passo 2
Identificando as estruturas dos reagentes (vou desenhar em forma condensada, que é prática e clara para provas).
- Propeno (nome comum: propeno; nome sistemático: prop-1-eno) tem três carbonos com uma dupla ligação entre o carbono
e o carbono . A fórmula estrutural condensada é . Aqui cada traço “-” representa uma ligação simples e “=” a ligação dupla. - Cloro na forma molecular é
; estruturalmente é .
Passo 3
Pensando nos tipos de reação possíveis para um alceno (
) com
: as duas vias principais são (a) adição eletrofílica de halogênio à dupla ligação (resultando em um dicloreto vicinal) ou (b) substituição radicalar se houver luz/peróxido (que pode dar produtos de cloração em posições diferentes).
Na condição padrão (sem indicação de luz/radicais), a reação típica é a adição de à dupla ligação do alceno, formando um dicloreto vicinal. Como o enunciado dá exatamente
mol de
por
mol de propeno, essa estequiometria casa com a adição simples de
ao
(uma mol de
adiciona duas vezes um átomo de Cl ao alceno).
Na condição padrão (sem indicação de luz/radicais), a reação típica é a adição de
Passo 4
Vou explicar didaticamente o mecanismo mais comum (adição eletrofílica de halogênio), passo a passo, sem pular etapas, para você entender o raciocínio na prova:
- A dupla ligação em
é rica em elétrons (ligação pi). Esses elétrons atacam uma molécula de , aproximando-se de um dos átomos de cloro. Isso provoca uma polarização em (um Cl fica parcialmente positivo e o outro parcialmente negativo) e forma-se um complexo onde um átomo de cloro se liga aos dois carbonos da antiga dupla por meio de um íon halônio de três membros (ion clorônio cíclico). Em palavras: a dupla dá origem a um intermediário onde o cloro “liga-se” aos dois carbonos formando um “anel” temporário e um livre. - O íon
livre ataca esse intermediário do lado oposto (ataque de retrossubstituição, chamado ataque de backside), abrindo o anel e dando o produto de adição anti (os dois cloros ficam em carbonos adjacentes, com adição de lados opostos).
Não precisa decorar tudo de memória agora, mas entenda: a consequência é que cada átomo de cloro davai se ligar a um dos carbonos da antiga dupla, formando um dicloreto vicinal.
Passo 5
Aplicando o mecanismo ao nosso caso específico (propeno): a dupla
recebe um átomo de cloro em cada um dos carbonos que formavam a dupla, gerando o composto vicinal
. Não há ambiguidade de regiochemia aqui (os dois carbonos da dupla recebem um Cl cada).
Observação estereoquímica útil para prova: o carbono central (o antigo carbono da dupla) torna-se um centro quiral (liga-se a quatro grupos diferentes:
,
,
e
), então a reação gera uma mistura racêmica dos dois enantiômeros porque o ataque do
pode ocorrer dos dois lados do intermediário com igual probabilidade.
Observação estereoquímica útil para prova: o carbono central (o antigo carbono
Passo 6
Verificando a estequiometria e balanceamento: uma molécula de propeno consome exatamente uma molécula de
para formar uma molécula de 1,2-dicloroetano substituído (no caso, dicarbo do propano) — isto é coerente com o dado
mol :
mol. Portanto a equação balanceada (macroscópica) é simples: 1 mol de propeno + 1 mol de
→ 1 mol de 1,2-dicloro-propano.
Passo 7
Escrevendo explicitamente a equação com as fórmulas estruturais condensadas (forma que costumam pedir em prova):
A reação é a adição vicinal de cloro ao propeno, formando o 1,2-dicloro-propano (também chamado 1,2-dicloropropano).
Resposta
Propeno:
Cloro (molecular):
Produto (1,2-dicloro-propano):
Cloro (molecular):
Produto (1,2-dicloro-propano):