Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do produto obtido pela adição de 1 mol de brometo de hidrogênio (HBr) aos compostos:
1 mol de but-1-eno;

Passo 1

O enunciado pede: adicionar \,1\\ \text{mol} de \mathrm{HBr} a \,1\\ \text{mol} de but-1-eno e dizer qual produto é obtido, dando a fórmula estrutural e o nome do produto. Informação dada: o reagente insaturado é o but-1-eno, cuja fórmula condensada é \mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}. O que eu preciso entregar: a fórmula estrutural do produto e seu nome.

Passo 2

Vamos escrever o alceno de partida claramente e numerar os carbonos para não nos perder. O but-1-eno é
\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3}
onde a dupla ligação está entre os carbonos que vou chamar de \mathrm{C_1} (o \mathrm{CH_2} terminal) e \mathrm{C_2} (o \mathrm{CH} seguinte). Anotar a posição facilita ver para onde o hidrogênio e o bromo vão se ligar.

Passo 3

Explicando a lógica do mecanismo (com calma, passo a passo): a adição de \mathrm{HBr} a um alceno segue via mecanismo eletrofílico iônico (na ausência de peróxidos). Primeiro, o próton (\mathrm{H^+}) do \mathrm{HBr} ataca a dupla ligação (a nuvem π é rica em elétrons), formando um carbocátion. Há duas possibilidades de protonação:
  • Protonar \mathrm{C_1} (o carbono terminal) transforma \mathrm{C_1} em \mathrm{CH_3} e deixa a carga positiva em \mathrm{C_2}: isso gera o carbocátion secundário
\mathrm{CH_3-CH^+-CH_2-CH_3}.
  • Protonar \mathrm{C_2} deixa a carga em \mathrm{C_1}, gerando um carbocátion primário
\mathrm{CH_2^+-CH_2-CH_2-CH_3}.
Não resolvemos ainda qual ocorre preferencialmente — vamos comparar as estabilidades.

Passo 4

Conceito importante: estabilidade de carbocátions. Em geral vale
\text{tetragonal (terciário)}>\text{secundário}>\text{primário}>\text{metílico},áááí
porque grupos ligados ao carbono carregado estabilizam a carga por efeito indutivo e por hiperconjugação (você pode pensar que mais ligações C–H próximas distribuam melhor a carga positiva). Portanto o carbocátion secundário é muito mais estável que o primário. Conclusão: a via preferida é a que forma o carbocátion secundário, ou seja, o próton se liga a \mathrm{C_1} e a carga fica em \mathrm{C_2}. Esse resultado é a expressão do chamado “regra de Markovnikov”: em adições de \mathrm{HX} a alcenos, o hidrogênio vai ao carbono que já tem mais hidrogênios (o menos substituído) e o halogênio ao carbono mais substituído.

Passo 5

Depois que o carbocátion secundário \mathrm{CH_3-CH^+-CH_2-CH_3} é formado, o ânion brometo \mathrm{Br^-} ataca esse centro positivo, formando o produto final. Assim o produto principal é
\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3}.
Observação sobre estereoquímica: o carbocátion é planar, então o ataque do \mathrm{Br^-} pode ocorrer por ambos os lados do plano, dando uma mistura racêmica se o carbono \mathrm{C_2} se tornar quiral. No caso, \mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3} (2-bromobutano) tem um carbono quiral em \mathrm{C_2}, então obtém-se uma mistura racêmica de enantiômeros.

Passo 6

Resumo em equação de reação (tudo em uma linha para ficar claro):
\mathrm{CH_2=CH-CH_2-CH_3 + HBr \longrightarrow CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3}
Portanto, o produto principal (via mecanismo iônico, sem peróxidos) é o 2-bromobutano.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH(Br)-CH_2-CH_3}
\text{2-bromobutano}

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