Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do produto obtido pela adição de 1 mol de brometo de hidrogênio (HBr) aos compostos:
1 mol de but-1-eno;
1 mol de but-1-eno;
Passo 1
O enunciado pede: adicionar
de
a
de but-1-eno e dizer qual produto é obtido, dando a fórmula estrutural e o nome do produto. Informação dada: o reagente insaturado é o but-1-eno, cuja fórmula condensada é
. O que eu preciso entregar: a fórmula estrutural do produto e seu nome.
Passo 2
Vamos escrever o alceno de partida claramente e numerar os carbonos para não nos perder. O but-1-eno é
onde a dupla ligação está entre os carbonos que vou chamar de
(o
terminal) e
(o
seguinte). Anotar a posição facilita ver para onde o hidrogênio e o bromo vão se ligar.
Passo 3
Explicando a lógica do mecanismo (com calma, passo a passo): a adição de
a um alceno segue via mecanismo eletrofílico iônico (na ausência de peróxidos). Primeiro, o próton
do
ataca a dupla ligação (a nuvem π é rica em elétrons), formando um carbocátion. Há duas possibilidades de protonação:
- Protonar
(o carbono terminal) transforma em e deixa a carga positiva em : isso gera o carbocátion secundário
- Protonar
deixa a carga em , gerando um carbocátion primário
Não resolvemos ainda qual ocorre preferencialmente — vamos comparar as estabilidades.
Passo 4
Conceito importante: estabilidade de carbocátions. Em geral vale
porque grupos ligados ao carbono carregado estabilizam a carga por efeito indutivo e por hiperconjugação (você pode pensar que mais ligações C–H próximas distribuam melhor a carga positiva). Portanto o carbocátion secundário é muito mais estável que o primário. Conclusão: a via preferida é a que forma o carbocátion secundário, ou seja, o próton se liga a
e a carga fica em
. Esse resultado é a expressão do chamado “regra de Markovnikov”: em adições de
a alcenos, o hidrogênio vai ao carbono que já tem mais hidrogênios (o menos substituído) e o halogênio ao carbono mais substituído.
Passo 5
Depois que o carbocátion secundário
é formado, o ânion brometo
ataca esse centro positivo, formando o produto final. Assim o produto principal é
Observação sobre estereoquímica: o carbocátion é planar, então o ataque do
pode ocorrer por ambos os lados do plano, dando uma mistura racêmica se o carbono
se tornar quiral. No caso,
(2-bromobutano) tem um carbono quiral em
, então obtém-se uma mistura racêmica de enantiômeros.
Passo 6
Resumo em equação de reação (tudo em uma linha para ficar claro):
Portanto, o produto principal (via mecanismo iônico, sem peróxidos) é o 2-bromobutano.