Dê as equações para a síntese do
\mathrm{C}_{2} \mathrm{H}_{5} \mathrm{Li}

Passo 1

O enunciado pede: "Dê as equações para a síntese do \mathrm{C_{2}H_{5}Li}".
Informações disponíveis no enunciado: somente o produto desejado \mathrm{C_{2}H_{5}Li}. Não há outras restrições (reagentes ou solventes) dadas.

Passo 2

Escolhi começar pela rota mais direta e comumente ensinada: inserção do lítio em um haleto de etila (reação de metal com haleto orgânico). Essa é a forma mais típica que se espera em uma prova quando pedem “síntese de um organolitio”. Vou mostrar a equação geral e aplicá‑la ao etila (usando cloreto, brometo e iodeto), depois mostrar alternativas úteis (troca halogênio–metal com um organolitio já formado). Vou explicar por que essas equações fazem sentido e que condições práticas são necessárias.

Passo 3

Conceito básico (explicação didática): organolitios como \mathrm{C_{2}H_{5}Li} são compostos onde um átomo de lítio está ligado a um carbono sp3 carregado negativamente (carbanião virtual). Para formá‑los na prática, uma rota simples é a inserção do lítio metálico na ligação carbono–halogênio de um haleto orgânico. A equação geral é:
\mathrm{R{-}X} + 2\,\mathrm{Li} \longrightarrow \mathrm{R{-}Li} + \mathrm{LiX}
onde:
  • \mathrm{R{-}X} é um haleto orgânico (aqui \mathrm{R}=\mathrm{C_2H_5} e \mathrm{X}=\mathrm{Cl,Br,I});
  • \mathrm{Li} é lítio metálico em excesso;
  • \mathrm{R{-}Li} é o organolitio formado;
  • \mathrm{LiX} é o sal de lítio com o ânion haleto.
Breve mecanismo qualitativo: o lítio doa um elétron (processo SET — transferência eletrônica única) ao haleto, formando um radical orgânico \mathrm{R\cdot} e \mathrm{X^-} que complexa com \mathrm{Li^+}; posterior combinação/redistribuição leva ao organolitio. Não precisa decorar mecanismo detalhado na prova, mas entender que é uma inserção/transferência que exige condições anidras.

Passo 4

Aplicando a equação geral ao etila, temos as formas mais frequentes escritas em provas. As três variações com haletos comuns são:
\mathrm{C_{2}H_{5}Br} + 2\,\mathrm{Li} \longrightarrow \mathrm{C_{2}H_{5}Li} + \mathrm{LiBr}
\mathrm{C_{2}H_{5}Cl} + 2\,\mathrm{Li} \longrightarrow \mathrm{C_{2}H_{5}Li} + \mathrm{LiCl}
\mathrm{C_{2}H_{5}I} + 2\,\mathrm{Li} \longrightarrow \mathrm{C_{2}H_{5}Li} + \mathrm{LiI}
Comentário prático: na escala de reatividade para inserção, iodetos e brometos reagem mais facilmente que cloretos; em laboratório costuma‑se usar brometos ou iodetos e solventes anidros como éter dietílico ou hidrocarbonetos secos, sob atmosfera inerte ( \mathrm{N_2} ou \mathrm{Ar}) e evitando água/álcool (que destroem o organolitio).

Passo 5

Alternativa útil (troca halogênio–metal com um organolitio já existente): se você já tiver um organolitio reativo (por exemplo n-butillitio), pode trocar halogênio por lítio usando uma reação de troca rápida:
\mathrm{C_{2}H_{5}Br} + \mathrm{n{-}BuLi} \longrightarrow \mathrm{C_{2}H_{5}Li} + \mathrm{n{-}BuBr}
Essa rota (troca halogênio–metal) é comumente usada para gerar organolitios de arila ou vinila; para álcoois alifáticos a troca pode ser menos favorável, mas a equação acima é conceitualmente correta e às vezes empregada.

Passo 6

Observações importantes para a prova (o que escrever e o que evitar):
  • Em prova, se pedirem “equação para síntese”, escreva preferencialmente a equação direta com haleto e 2 Li (como em Passo 4).
  • Cite condições brevemente se pedirem (solvente anidro, atmosfera inerte, temperatura controlada).
  • Atenção a reações secundárias: se houver umidade, o organolitio é protonado:
\mathrm{C_{2}H_{5}Li} + \mathrm{H_2O} \longrightarrow \mathrm{C_{2}H_{6}} + \mathrm{LiOH}
e pode haver acoplamento (reação tipo Wurtz) que dá butano como subproduto:
2\,\mathrm{C_{2}H_{5}\cdot} \longrightarrow \mathrm{C_{4}H_{10}}
(essa última é uma representação do acoplamento radical que pode ocorrer como efeito colateral).

Passo 7

Dica prática para a prova: escreva uma das equações diretas do Passo 4 (geralmente com brometo) e, se quiser mostrar conhecimento extra, mencione solvente e atmosfera e a equação de destruição por água. Isso costuma garantir pontos.

Resposta

\mathrm{C_{2}H_{5}Br} + 2\,\mathrm{Li} \longrightarrow \mathrm{C_{2}H_{5}Li} + \mathrm{LiBr}
\mathrm{C_{2}H_{5}Cl} + 2\,\mathrm{Li} \longrightarrow \mathrm{C_{2}H_{5}Li} + \mathrm{LiCl}
\mathrm{C_{2}H_{5}I} + 2\,\mathrm{Li} \longrightarrow \mathrm{C_{2}H_{5}Li} + \mathrm{LiI}
\mathrm{C_{2}H_{5}Br} + \mathrm{n{-}BuLi} \longrightarrow \mathrm{C_{2}H_{5}Li} + \mathrm{n{-}BuBr}

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