Dê as equações para a síntese do
Passo 1
O enunciado pede: "Dê as equações para a síntese do
".
Informações disponíveis no enunciado: somente o produto desejado . Não há outras restrições (reagentes ou solventes) dadas.
Informações disponíveis no enunciado: somente o produto desejado
Passo 2
Escolhi começar pela rota mais direta e comumente ensinada: inserção do lítio em um haleto de etila (reação de metal com haleto orgânico). Essa é a forma mais típica que se espera em uma prova quando pedem “síntese de um organolitio”. Vou mostrar a equação geral e aplicá‑la ao etila (usando cloreto, brometo e iodeto), depois mostrar alternativas úteis (troca halogênio–metal com um organolitio já formado). Vou explicar por que essas equações fazem sentido e que condições práticas são necessárias.
Passo 3
Conceito básico (explicação didática): organolitios como
são compostos onde um átomo de lítio está ligado a um carbono sp3 carregado negativamente (carbanião virtual). Para formá‑los na prática, uma rota simples é a inserção do lítio metálico na ligação carbono–halogênio de um haleto orgânico. A equação geral é:
onde:
-
é um haleto orgânico (aqui e ); -
é lítio metálico em excesso; -
é o organolitio formado; -
é o sal de lítio com o ânion haleto.
Breve mecanismo qualitativo: o lítio doa um elétron (processo SET — transferência eletrônica única) ao haleto, formando um radical orgânico
e
que complexa com
; posterior combinação/redistribuição leva ao organolitio. Não precisa decorar mecanismo detalhado na prova, mas entender que é uma inserção/transferência que exige condições anidras.
Passo 4
Aplicando a equação geral ao etila, temos as formas mais frequentes escritas em provas. As três variações com haletos comuns são:
Comentário prático: na escala de reatividade para inserção, iodetos e brometos reagem mais facilmente que cloretos; em laboratório costuma‑se usar brometos ou iodetos e solventes anidros como éter dietílico ou hidrocarbonetos secos, sob atmosfera inerte (
ou
) e evitando água/álcool (que destroem o organolitio).
Passo 5
Alternativa útil (troca halogênio–metal com um organolitio já existente): se você já tiver um organolitio reativo (por exemplo
-butillitio), pode trocar halogênio por lítio usando uma reação de troca rápida:
Essa rota (troca halogênio–metal) é comumente usada para gerar organolitios de arila ou vinila; para álcoois alifáticos a troca pode ser menos favorável, mas a equação acima é conceitualmente correta e às vezes empregada.
Passo 6
Observações importantes para a prova (o que escrever e o que evitar):
- Em prova, se pedirem “equação para síntese”, escreva preferencialmente a equação direta com haleto e 2 Li (como em Passo 4).
- Cite condições brevemente se pedirem (solvente anidro, atmosfera inerte, temperatura controlada).
- Atenção a reações secundárias: se houver umidade, o organolitio é protonado:
e pode haver acoplamento (reação tipo Wurtz) que dá butano como subproduto:
(essa última é uma representação do acoplamento radical que pode ocorrer como efeito colateral).
Passo 7
Dica prática para a prova: escreva uma das equações diretas do Passo 4 (geralmente com brometo) e, se quiser mostrar conhecimento extra, mencione solvente e atmosfera e a equação de destruição por água. Isso costuma garantir pontos.