10.10 Preveja o produto das seguin
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{Br}+\mathrm{Li} \rightarrow

Passo 1

O que o enunciado dá e pede: temos a reação \mathrm{CH_3Br} + \mathrm{Li} \rightarrow ?.
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado: o reagente é brometo de metila ( \mathrm{CH_3Br}) e o outro reagente é lítio metálico ( \mathrm{Li}).
A pergunta é: qual(is) produto(s) se formam quando submetemos \mathrm{CH_3Br} a lítio metálico?

Passo 2

Conceito essencial (explicado de maneira simples): quando um haleto de alquila ( \mathrm{R–X}) reage com lítio metálico em condições anidras (solvente éter, atmosfera inerte), forma-se um organolítio ( \mathrm{R–Li}) e um sal de lítio haleto ( \mathrm{LiX}). A equação geral é
\mathrm{RBr} + 2\mathrm{Li} \rightarrow \mathrm{RLi} + \mathrm{LiBr}.
Aqui, para o caso concreto, \mathrm{R} = \mathrm{CH_3}.

Passo 3

Por que isso acontece? Mecanismo simplificado e passo a passo (sem termos técnicos complexos): a reação procede por transferência de elétrons do metal para o haleto, formando espécies com elétrons desemparelhados (radicais) e, depois, ânions de carbono (carbanions) que se combinam com íons lítio. Escrevo os passos para ficar claro:
  1. Primeira doação de elétron (conceitual):
\mathrm{Li} \rightarrow \mathrm{Li}^+ + e^-.
  1. O elétron reduz o haleto de forma a formar um radical aniônico:
\mathrm{CH_3Br} + e^- \rightarrow [\mathrm{CH_3Br}]^{\cdot -}.
  1. Esse radical aniônico fragmenta-se em radical metila e brometo:
[\mathrm{CH_3Br}]^{\cdot -} \rightarrow \mathrm{CH_3}^{\cdot} + \mathrm{Br}^-.
  1. Um segundo elétron do lítio reduz o radical metila a um ânion metila:
\mathrm{CH_3}^{\cdot} + e^- \rightarrow \mathrm{CH_3}^-.
  1. O ânion metila associa-se com o cátion lítio formando o organolítio:
\mathrm{CH_3}^- + \mathrm{Li}^+ \rightarrow \mathrm{CH_3Li}.
  1. O brometo formado combina-se com outro \mathrm{Li}^+ para dar o sal \mathrm{LiBr}.
Esses passos justificam por que são necessários dois átomos de lítio por molécula de haleto para formar um mol de organolítio e um mol de \mathrm{LiBr}.

Passo 4

Balanceamento e escrita final da reação para o caso:
\mathrm{CH_3Br} + 2\mathrm{Li} \rightarrow \mathrm{CH_3Li} + \mathrm{LiBr}.
Verificamos que átomos de cada tipo e cargas (no conjunto) estão balanceados: C e H mantêm-se, Br aparece em \mathrm{LiBr}, e há dois átomos de Li no reagente e dois no produto (um em \mathrm{CH_3Li} e outro em \mathrm{LiBr}).

Passo 5

Observações didáticas importantes para a prova (o que vale lembrar rapidinho):
  • Produto principal é o organolítio \mathrm{CH_3Li}, que é um nucleófilo/uma base muito forte e reage com água ou protões; logo, a reação é feita em solvente anidro (éter, THF) e em atmosfera inerte.
  • Não confundir com a reação de Wurtz (que usa só sódio e gera acoplamento \mathrm{R–R}); com lítio a rota favorece formação de \mathrm{RLi}.
  • Em provas, se aparecer \mathrm{R–X} + \mathrm{Li}, o palpite correto costuma ser a formação de \mathrm{RLi} + \mathrm{LiX} (com 2 equivalentes de Li).

Passo 6

Exemplos rápidos para fixar (mesma ideia aplicada a outros haletos):
\mathrm{C_2H_5Br} + 2\mathrm{Li} \rightarrow \mathrm{C_2H_5Li} + \mathrm{LiBr}.
Comparação com Wurtz (apenas para não confundir):
2\mathrm{CH_3Br} + 2\mathrm{Na} \rightarrow \mathrm{CH_3–CH_3} + 2\mathrm{NaBr}.

Passo 7

Resumo final do raciocínio: a reação de \mathrm{CH_3Br} com lítio metálico gera o reagente organometálico \mathrm{CH_3Li} e o sal \mathrm{LiBr}; isto é consequência de transferências de elétrons do metal e da formação do ânion de carbono que fica ligado ao \mathrm{Li}^+.

Resposta

\mathrm{CH_3Li} + \mathrm{LiBr}

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