10.10 Preveja o produto das seguin
Passo 1
O que o enunciado dá e pede: temos a reação
.
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado: o reagente é brometo de metila ( ) e o outro reagente é lítio metálico (
).
A pergunta é: qual(is) produto(s) se formam quando submetemos a lítio metálico?
Informações relevantes fornecidas pelo enunciado: o reagente é brometo de metila (
A pergunta é: qual(is) produto(s) se formam quando submetemos
Passo 2
Conceito essencial (explicado de maneira simples): quando um haleto de alquila (
) reage com lítio metálico em condições anidras (solvente éter, atmosfera inerte), forma-se um organolítio (
) e um sal de lítio haleto (
). A equação geral é
Aqui, para o caso concreto,
.
Passo 3
Por que isso acontece? Mecanismo simplificado e passo a passo (sem termos técnicos complexos): a reação procede por transferência de elétrons do metal para o haleto, formando espécies com elétrons desemparelhados (radicais) e, depois, ânions de carbono (carbanions) que se combinam com íons lítio. Escrevo os passos para ficar claro:
- Primeira doação de elétron (conceitual):
- O elétron reduz o haleto de forma a formar um radical aniônico:
- Esse radical aniônico fragmenta-se em radical metila e brometo:
- Um segundo elétron do lítio reduz o radical metila a um ânion metila:
- O ânion metila associa-se com o cátion lítio formando o organolítio:
- O brometo formado combina-se com outro
para dar o sal .
Esses passos justificam por que são necessários dois átomos de lítio por molécula de haleto para formar um mol de organolítio e um mol de
.
Passo 4
Balanceamento e escrita final da reação para o caso:
Verificamos que átomos de cada tipo e cargas (no conjunto) estão balanceados: C e H mantêm-se, Br aparece em
, e há dois átomos de Li no reagente e dois no produto (um em
e outro em
).
Passo 5
Observações didáticas importantes para a prova (o que vale lembrar rapidinho):
- Produto principal é o organolítio
, que é um nucleófilo/uma base muito forte e reage com água ou protões; logo, a reação é feita em solvente anidro (éter, THF) e em atmosfera inerte. - Não confundir com a reação de Wurtz (que usa só sódio e gera acoplamento
); com lítio a rota favorece formação de . - Em provas, se aparecer
, o palpite correto costuma ser a formação de + (com 2 equivalentes de Li).
Passo 6
Exemplos rápidos para fixar (mesma ideia aplicada a outros haletos):
Comparação com Wurtz (apenas para não confundir):
Passo 7
Resumo final do raciocínio: a reação de
com lítio metálico gera o reagente organometálico
e o sal
; isto é consequência de transferências de elétrons do metal e da formação do ânion de carbono que fica ligado ao
.