Como era de se esperar, os ácidos carboxílicos são ácidos bem mais fortes do que compostos como alcinos e álcoois. Com base em seus conhecimentos adquiridos nesse curso, quais são os efeitos que explicam essa maior acidez? Faça um breve resumo desses efeitos.

Passo 1

O enunciado pede para resumirmos por que os ácidos carboxílicos \mathrm{RCOOH} são muito mais ácidos que álcoois \mathrm{ROH} e alcinos \equiv\mathrm{C–H}. O conteúdo aqui é química orgânica de ácido–base e vamos usar conceitos de estabilidade do ânion conjugado: ressonância, efeito indutivo, hibridização e solvatação.

Passo 2

O principal responsável é o efeito de ressonância. Ao perder um próton, o ácido carboxílico forma o íon carboxilato \mathrm{RCOO^-} cuja carga negativa fica igualmente distribuída em dois oxigênios graças à delocalização por ressonância. Essa dispersão de carga estabiliza muito o ânion, diminuindo o valor de \mathrm{p}K_a.

Passo 3

O segundo efeito é o indutivo. O grupo carbonila \mathrm{C=O} é muito eletronegativo e “puxa” elétrons pelo enlace sigma, retirando densidade de carga do oxigênio que ficará negativo no ânion. Quanto mais grupos eletronegativos ligados ao carbono do carboxílico, maior o efeito indutivo e mais forte o ácido.

Passo 4

O terceiro efeito é a hibridização do átomo que perde o próton. Em álcoois, o oxigênio ligado a carbono s p^{3} tem efeito indutivo menor que o carbono s p^{2} do carboxílico. Em alcinos, o hidrogênio está ligado a carbono sp (pKa ~ 25), muito menos ácido que um O–H. A maior porcentagem de caráter s no carbono s p^{2} (acima de álcoois s p^{3}) também favorece ligeiramente a acidez do carboxílico em comparação ao simples álcool.

Passo 5

Por fim, a solvatação e a autodimerização em meio protônico também contribuem. O ânion carboxilato forma fortes ligações de hidrogênio com o solvente (ou dimeriza), o que adiciona estabilidade extra ao íon livre.

Resposta

Em resumo, a maior acidez dos ácidos carboxílicos em relação a álcoois e alcinos se deve a:
  1. Ressonância do ânion carboxilato, que delocaliza a carga.
  2. Efeito indutivo do grupo carbonila, que retira elétrons do oxigênio.
  3. Hibridização (mais caráter s no carbono s p^{2} e efeito indutivo maior que em s p^{3}).
  4. Solvatação e dimerização, que estabilizam adicionalmente o ânion.

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