A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CHO}
Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como
a) Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
b) Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
c) Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
d) Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
e) Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.

Passo 1

O enunciado dá a fórmula estrutural
\mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CH}=\mathrm{CH}-\mathrm{CHO}
e pede para identificar o nome IUPAC desse composto, entre as alternativas (a) a (e). Informações relevantes do enunciado:
  • A cadeia possui \mathrm{7} carbonos (contando a partir do grupo final).
  • Existem \mathrm{2} ligações duplas na cadeia.
  • Há um grupo funcional aldeído ( -\mathrm{CHO}) terminal.
    A partir disso devemos determinar a numeração correta da cadeia, identificar as posições das duplas e formar o nome correto.

Passo 2

Identificar o grupo funcional principal e a regra de numeração importante.
  • O grupo funcional principal é o aldeído -\mathrm{CHO}. Pelo sistema IUPAC, o carbono do aldeído recebe sempre o número \mathrm{1}.
  • Isso significa que a numeração da cadeia vai partir do carbono do aldeído e seguir até a extremidade oposta, para atribuir os números das ligações duplas corretamente.
    Explicação didática: o aldeído tem prioridade sobre as insaturações na numeração; portanto, mesmo que na escrita linear o \mathrm{CH}_3 apareça à esquerda, numeramos a cadeia de modo que o carbono do -\mathrm{CHO} seja \mathrm{C}_1.

Passo 3

Fazer a numeração da cadeia principal (numerando do aldeído para a esquerda).
Vou rotular os carbonos da direita (aldeído) para a esquerda:
\begin{array}{ccccccc} \text{C}_7 & - & \text{C}_6 & - & \text{C}_5 & - & \text{C}_4 & - & \text{C}_3 & - & \text{C}_2 & - & \text{C}_1 \\\ \mathrm{CH}_3 & - & \mathrm{CH}_2 & - & \mathrm{CH}= & \mathrm{CH}- & \mathrm{CH}= & \mathrm{CH}- & \mathrm{CHO} \end{array}
Mais claramente, escrevendo da direita (aldeído) para a esquerda:
\text{C}_1=\mathrm{CHO},\;\text{C}_2=\mathrm{CH},\;\text{C}_3=\mathrm{CH},\;\text{C}_4=\mathrm{CH},\;\text{C}_5=\mathrm{CH},\;\text{C}_6=\mathrm{CH}_2,\;\text{C}_7=\mathrm{CH}_3.
Observação: nesta representação os pares de carbonos que participam de ligações duplas são \text{C}_2\!-\!\text{C}_3 e \text{C}_4\!-\!\text{C}_5.

Passo 4

Determinar as posições das ligações duplas a partir da numeração escolhida.
  • Há uma ligação dupla entre \text{C}_2 e \text{C}_3. Isso torna uma dupla localizada no carbono \mathrm{2}.
  • Há outra ligação dupla entre \text{C}_4 e \text{C}_5. Isso corresponde à dupla localizada no carbono \mathrm{4}.
    Portanto, as posições das duplas são \mathrm{2} e \mathrm{4}.

Passo 5

Determinar a cadeia principal e o prefixo/sufixo corretos.
  • A cadeia tem \mathrm{7} carbonos, logo o prefixo parental é \text{hept-}.
  • Existem \mathrm{2} ligações duplas, então usamos o infixo \text{-dien-} com os locantes das duplas: \text{2,4-dien}.
  • O grupo funcional aldeído dá o sufixo \text{-al}.
    Combinando: \text{hepta-2,4-dienal} ou, escrito em outra ordem comum, \text{2,4-heptadienal}.
Explicação didática: a formação do nome segue a sequência prefixo (nºC), infixo (tipo de insaturação com locantes) e sufixo (grupo funcional principal). Os locantes das duplas são sempre contados a partir do carbono do aldeído ( \mathrm{C}_1).

Passo 6

Verificação das demais alternativas para eliminar erros:
  • Alternativa (b): \text{3,5-heptadienal} implicaria duplas em \mathrm{3} e \mathrm{5}, o que não corresponde à nossa numeração (as duplas estão em \mathrm{2} e \mathrm{4}).
  • Alternativa (c): \text{heptan-2,4-dial} ou \text{2,4-heptanodial} indica dois grupos aldeído ( -\mathrm{CHO} em duas posições), o que não é o caso (só há um aldeído terminal).
  • Alternativas (d) e (e): terminam em \text{-ol} (álcool), ou seja, indicam grupo hidroxila -\mathrm{OH}, mas o composto tem um aldeído -\mathrm{CHO}, não um álcool.
    Assim, apenas a alternativa (a) está correta.

Resposta

a) \text{Hepta-2,4-dienal} ou \text{2,4-heptadienal}

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