A erva-mate é uma planta originária da América do Sul, com cujas folhas, quando secas se produzem o tererê (água fria) e o chimarrão (água quente); quando torradas, o chá-mate. Nessa planta foram identificados vários compostos orgânicos na fração hidrodestilada, dentre os quais o que está representado abaixo.
Pelas regras de nomenclatura dos compostos orgânicos, essa substância é identificada como
a) Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
b) Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
c) Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
d) Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
e) Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.
a) Hepta-2,4-dienal ou 2,4-heptadienal.
b) Hepta-3,5-dienal ou 3,5-heptadienal.
c) Heptan-2,4-dial ou 2,4-heptanodial.
d) Hepta-3,5-dienol ou 3,5-heptadienol.
e) Hepta-2,4-dienol ou 2,4-heptadienol.
Passo 1
O enunciado dá a fórmula estrutural
e pede para identificar o nome IUPAC desse composto, entre as alternativas (a) a (e). Informações relevantes do enunciado:
- A cadeia possui
carbonos (contando a partir do grupo final). - Existem
ligações duplas na cadeia. - Há um grupo funcional aldeído (
) terminal.
A partir disso devemos determinar a numeração correta da cadeia, identificar as posições das duplas e formar o nome correto.
Passo 2
Identificar o grupo funcional principal e a regra de numeração importante.
- O grupo funcional principal é o aldeído
. Pelo sistema IUPAC, o carbono do aldeído recebe sempre o número . - Isso significa que a numeração da cadeia vai partir do carbono do aldeído e seguir até a extremidade oposta, para atribuir os números das ligações duplas corretamente.
Explicação didática: o aldeído tem prioridade sobre as insaturações na numeração; portanto, mesmo que na escrita linear oapareça à esquerda, numeramos a cadeia de modo que o carbono do seja .
Passo 3
Fazer a numeração da cadeia principal (numerando do aldeído para a esquerda).
Vou rotular os carbonos da direita (aldeído) para a esquerda:
Vou rotular os carbonos da direita (aldeído) para a esquerda:
Mais claramente, escrevendo da direita (aldeído) para a esquerda:
Observação: nesta representação os pares de carbonos que participam de ligações duplas são
e
.
Passo 4
Determinar as posições das ligações duplas a partir da numeração escolhida.
- Há uma ligação dupla entre
e . Isso torna uma dupla localizada no carbono . - Há outra ligação dupla entre
e . Isso corresponde à dupla localizada no carbono .
Portanto, as posições das duplas sãoe .
Passo 5
Determinar a cadeia principal e o prefixo/sufixo corretos.
- A cadeia tem
carbonos, logo o prefixo parental é . - Existem
ligações duplas, então usamos o infixo com os locantes das duplas: . - O grupo funcional aldeído dá o sufixo
.
Combinando:ou, escrito em outra ordem comum, .
Explicação didática: a formação do nome segue a sequência prefixo (nºC), infixo (tipo de insaturação com locantes) e sufixo (grupo funcional principal). Os locantes das duplas são sempre contados a partir do carbono do aldeído (
).
Passo 6
Verificação das demais alternativas para eliminar erros:
- Alternativa (b):
implicaria duplas em e , o que não corresponde à nossa numeração (as duplas estão em e ). - Alternativa (c):
ou indica dois grupos aldeído ( em duas posições), o que não é o caso (só há um aldeído terminal). - Alternativas (d) e (e): terminam em
(álcool), ou seja, indicam grupo hidroxila , mas o composto tem um aldeído , não um álcool.
Assim, apenas a alternativa (a) está correta.
Resposta
a)
ou