Alimentos que contém ácidos graxos insaturados podem sofrer oxidação, formando aldeídos, que são responsáveis pelo aparecimento do gosto ruim ou “ranço”. Esse processo também é conhecido como “rancificação”, alterando diversas propriedades, como a qualidade sensorial, (sabor aroma, e cor), valor nutricional (perdas de vitaminas, carotenóides, proteínas carotenóides, proteínas e ácidos graxos essenciais), depreciação do produto e toxidade (grande formação de radicais livres).
\mathrm{H}_{3} \mathrm{C}-\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{2}-\mathrm{COOH}
Com relação às informações presentes no texto, estrutura do ácido butírico representada acima, e seus conhecimentos, assinale a alternativa correta.
a) Os aldeídos são compostos que possuem oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.
b) Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo carboxila (- \mathbf{C O O H} ).
c) As gorduras insaturadas são mais prejudiciais para a saúde do que as saturadas.
d) O composto \mathrm{CH}_{3}\left(\mathrm{CH}_{2}\right)_{2} \mathrm{COOH} possui o nome usual de ácido butanóico e o nome IUPAC de ácido butírico.

Passo 1

O enunciado pede que eu escolha a alternativa correta entre as opções (a), (b), (c) e (d), usando as informações do texto e a estrutura mostrada. Informações relevantes dadas pelo enunciado:
  • Alimentos com ácidos graxos insaturados podem oxidar formando aldeídos, que causam rancificação e alterações sensoriais e nutricionais.
  • A estrutura apresentada é \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-(\mathrm{CH}_{2})_{2}-\mathrm{COOH}.
    As alternativas a avaliar são:
    a) Os aldeídos são compostos que possuem oxigênio ligado a dois radicais orgânicos.
    b) Os ácidos carboxílicos são compostos que possuem o grupo carboxila ( \mathrm{-COOH}).
    c) As gorduras insaturadas são mais prejudiciais para a saúde do que as saturadas.
    d) O composto \mathrm{CH}_{3}(\mathrm{CH}_{2})_{2}\mathrm{COOH} possui o nome usual de ácido butanóico e o nome IUPAC de ácido butírico.

Passo 2

Entender o que é um aldeído (para analisar a alternativa (a)). O grupo funcional aldeído é formado por um carbono carbonila ligado a um hidrogênio e a um radical orgânico. A fórmula geral é \mathrm{RCHO}, onde \mathrm{R} é um radical orgânico (pode ser um hidrogênio no caso do formaldeído). Explicando passo a passo:
  • A carbonila é a ligação dupla \mathrm{C=O}.
  • No aldeído, esse carbono da carbonila está ligado a um átomo de hidrogênio ( \mathrm{H}) e a um radical orgânico ( \mathrm{R}).
    Exemplos:
  • Formaldeído: \mathrm{HCHO} (aqui \mathrm{R}=\mathrm{H}).
  • Acetaldeído: \mathrm{CH_{3}CHO} (aqui \mathrm{R}=\mathrm{CH_{3}}).
    Logo, a descrição da alternativa (a) — “oxigênio ligado a dois radicais orgânicos” — está incorreta para aldeídos. Observação: a descrição “carbonila ligada a dois radicais orgânicos” corresponderia a uma cetona (geral: \mathrm{RCO R'}), não a um aldeído.

Passo 3

Explicar o que é um ácido carboxílico (para analisar a alternativa (b)). O grupo carboxila é representado por \mathrm{-COOH} ou estruturalmente por \mathrm{-C(=O)OH}. Passo a passo:
  • Há um grupo carbonila \mathrm{C=O} e também um grupo hidroxila \mathrm{O-H} ligados ao mesmo carbono.
  • Esse conjunto \mathrm{-C(=O)OH} é chamado de carboxila e caracteriza os ácidos carboxílicos.
    Exemplos: ácido acético \mathrm{CH_{3}COOH}, ácido fórmico \mathrm{HCOOH}.
    Portanto, a afirmação da alternativa (b) está correta: ácidos carboxílicos possuem o grupo carboxila \mathrm{-COOH}.

Passo 4

Discutir a saúde e gorduras saturadas vs insaturadas (para analisar a alternativa (c)). Primeiro definir:
  • Gorduras saturadas: cadeias carbônicas sem duplas ligações \mathrm{C=C}, somente ligações simples \mathrm{C-C}.
  • Gorduras insaturadas: possuem uma ou mais duplas ligações \mathrm{C=C} na cadeia.
    Efeito na saúde (resumo didático):
  • Em geral, evidências nutricionais mostram que gorduras insaturadas (especialmente monoinsaturadas e poli-insaturadas, como ômega-3 e ômega-6) tendem a ser benéficas ou neutras em relação ao risco cardiovascular e podem reduzir o colesterol LDL quando substituem gorduras saturadas.
  • Gorduras saturadas, consumidas em excesso, estão associadas ao aumento do colesterol LDL e maior risco cardiovascular.
  • Existe um caso especial: gorduras trans (insaturadas artificialmente hidrogenadas) são piores que ambas.
    Portanto, a afirmação (c) “as gorduras insaturadas são mais prejudiciais do que as saturadas” é falsa: a posição geral da saúde pública é o oposto—insaturadas são, em geral, menos prejudiciais (mais saudáveis) que saturadas.

Passo 5

Analisar a nomenclatura do composto dado (para avaliar a alternativa (d)). A estrutura dada \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{2}COOH} tem quatro átomos de carbono na cadeia principal contando o carbono da carboxila: é um ácido carboxílico de quatro carbonos. Regras de nomenclatura IUPAC (passo a passo):
  • Encontre a maior cadeia que contém o carbono carboxílico; conte os carbonos: aqui são 4.
  • O nome IUPAC substitui a terminação do alcano correspondente por “oic acid”: para 4 carbonos o alcano é \mathrm{butane} → IUPAC \mathrm{butanoic\\ acid}, em português \mathrm{ácido\\ butanoico}á.
    Nomes triviais/comuns: para o ácido de 4 carbonos o nome comum é “ácido butírico” (em inglês “butyric acid”).
    A alternativa (d) afirma que o composto possui o nome usual de “ácido butanóico” e o nome IUPAC de “ácido butírico” — isso inverte os papéis: o nome IUPAC correto é \mathrm{ácido\\ butanoico}á e o nome usual/comum é \mathrm{ácido\\ butírico}áí. Portanto (d) está incorreta.

Passo 6

Resumo das verificações feitas:
  • (a) Falsa — definição equivocada de aldeído (aldeídos têm \mathrm{RCHO}, não “oxigênio ligado a dois radicais orgânicos”).
  • (b) Verdadeira — ácidos carboxílicos apresentam o grupo \mathrm{-COOH}.
  • (c) Falsa — em geral, gorduras insaturadas são consideradas mais saudáveis que saturadas; a afirmação é o oposto do consenso nutricional (exceto para gorduras trans).
  • (d) Falsa — a nomenclatura IUPAC e usual foram trocadas; IUPAC correta é \mathrm{ácido\\ butanoico}á e o nome comum é \mathrm{ácido\\ butírico}áí.

Resposta

b)

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