O coentro, erva originária do Mediterrâneo, é amplamente utilizado na culinária brasileira, especialmente na Região Nordeste. As folhas e frutos do coentro são estimulantes das funções digestivas. Na indústria cosmética e de perfumaria, o óleo essencial é utilizado na preparação de cremes para o rosto e corpo e em vários tipos de sachês. O sabor das folhas de coentro fresco devese aos constituintes do óleo essencial, entre os quais predominam as substâncias I e II, representadas a seguir:
O
II
As substâncias I e II
a) apresentam carbonos insaturados na forma trans.
b) são completamente apolares, devido à ausência da função álcool.
c) têm o mesmo número de átomos de carbono participando de ligações pi.
d) são aldeídos alifáticos que, por oxidação completa, produzem \mathrm{CO}_{2} e \mathrm{H}_{2} \mathrm{O}.
e) podem ser obtidos da condensação entre álcoois de menor cadeia carbônica.

Passo 1

O enunciado pede que eu escolha a alternativa correta sobre as substâncias I e II. Informações apresentadas no enunciado:
  • Foi fornecida a estrutura da substância I por meio do SMILES: CCCCCCCCCC/C=C/C=O.
  • O enunciado indica também a existência de uma substância II, mas a estrutura de II NÃO FOI FORNECIDA na sua mensagem (apareceu apenas o rótulo “II” sem desenho ou SMILES).
  • As alternativas (a) a (e) comparam propriedades estruturais e reações possíveis envolvendo I e II.
Observação importante: a resolução depende de conhecer as estruturas de ambas as substâncias. Como a estrutura de II não foi enviada, falta informação essencial para decidir qual alternativa é correta.

Passo 2

Por que a falta da estrutura de II impede responder a questão? Vou explicar com calma e exemplos do que preciso ver na estrutura de II para avaliar cada alternativa:
  • Para avaliar (a) — “apresentam carbonos insaturados na forma trans” — preciso saber se, na estrutura de II, existe uma dupla ligação e qual a estereoquímica (E/trans ou Z/cis). No SMILES de I o fragmento /C=C/ indica configuração trans (o caractere / em SMILES dá informação de estereoquímica relativa). Sem a estrutura de II não dá para afirmar que “as substâncias I e II apresentam carbonos insaturados na forma trans”.
  • Para avaliar (b) — “são completamente apolares, devido à ausência da função álcool” — preciso ver se II tem funções polares (carbonila, grupos oxigênio, nitrogênio etc.). A simples ausência de álcool não garante apolaridade: por exemplo, o grupo carbonila (C=O) é polar. I tem grupo aldeído (C=O), que confere dipolo. Sem ver II não posso afirmar que ambas sejam “completamente apolares”.
  • Para avaliar (c) — “têm o mesmo número de átomos de carbono participando de ligações pi” — é necessário contar, em cada molécula, quantos átomos de carbono participam em ligações π (por exemplo, em uma C=C são 2 carbonos; em C=O há 1 carbono participando). Sem a estrutura de II não sei se ela possui o mesmo conjunto de ligações π que I.
  • Para avaliar (d) — “são aldeídos alifáticos que, por oxidação completa, produzem CO2 e H2O” — preciso confirmar que II também é um aldeído alifático (sem anel aromático, sem heteroátomos complexos). Se II for aldeído alifático, a afirmação sobre oxidação completa (combustão) é verdade; se II for diferente, não.
  • Para avaliar (e) — “podem ser obtidos da condensação entre álcoois de menor cadeia carbônica” — preciso ver a funcionalidade de II: aldeídos não surgem por “condensação entre álcoois” (isso geralmente dá éter ou eliminação), mas sem a estrutura de II não posso descartar interpretações ambíguas do enunciado.
Por isso, sem a estrutura de II não há como escolher uma única alternativa correta.

Passo 3

Vou explicar didaticamente o que se faz quando a estrutura estiver disponível — assim você aprende a analisar esse tipo de questão na prova, passo a passo, como pediu. Vou usar a substância I (o SMILES que você deu) como exemplo concreto.
  1. Ler o SMILES e identificar grupos funcionais e estereoquímica:
    • O SMILES CCCCCCCCCC/C=C/C=O representa uma cadeia alifática longa terminando em um fragmento insaturado seguido de uma carbonila aldeídica. O fragmento /C=C/ com barras indica ligação dupla com estereoquímica definida; barras iguais (/ ou \) ao longo do SMILES indicam configuração trans (E) relativa entre os substituintes. Assim, I tem uma dupla ligada em configuração trans (E) e um grupo aldeído (C=O terminal).
    • Ensino rápido: para identificar um aldeído na estrutura basta localizar um átomo de carbono ligado por dupla ao oxigênio (C=O) e a esse carbono ligado também a um hidrogênio (CHO). Na prática estrutural de prova você frequentemente verá o desenho CHO.
  2. Como verificar (a) — presença de carbonos insaturados na forma trans:
    • Procure ligações C=C nas estruturas. Para cada C=C verifique se a representação indica E/trans ou Z/cis (setas, barras em SMILES, ou a posição relativa dos grupos maiores). Se ambas I e II tiverem C=C e ambas estiverem desenhadas como trans (ou com indicação E), então (a) é verdadeira. Se alguma for cis (Z) ou não tiver C=C, (a) é falsa.
  3. Como verificar (b) — polaridade:
    • Identifique funções polares: C=O (carbonila), -OH (álcool), -COOH, aminas etc. A ausência de álcool não implica “completamente apolar”. Por exemplo, um aldeído alifático tem um momento dipolar devido ao C=O; ele não é tão polar quanto um álcool que forma pontes de hidrogênio, mas também não é “completamente apolar”. Na prova, compare polaridade olhando para grupos funcionais e extensão da cadeia apolar: cadeia longa + um único C=O tende a ser pouco solúvel em água mas não completamente apolar.
  4. Como verificar (c) — número de átomos de carbono participando de ligações π:
    • Conte, para cada molécula, os carbonos envolvidos em ligações π. Regra prática:
      • Cada ligação dupla C=C envolve 2 átomos de carbono que participam de π.
      • Uma carbonila C=O envolve 1 átomo de carbono que participa de π (o próprio carbono da carbonila; o oxigênio não é carbono).
    • Exemplo: se uma molécula tem uma C=C e uma C=O (como I), então há 3 carbonos que participam de ligações π (2 do C=C + 1 do C=O). Compare esse número com o da outra molécula.
  5. Como verificar (d) — se são aldeídos alifáticos e oxidação completa:
    • Identifique se a função é aldeído (CHO) e se a cadeia é alifática (não aromática). A “oxidação completa” aqui refere-se a combustão completa: qualquer composto orgânico contendo C, H e O, quando totalmente queimado em presença de O2, produz CO2 e H2O (assumindo reação de combustão completa). Assim, se ambas forem aldeídos alifáticos simples (sem heteroátomos exóticos ou elementos que mudem a estequiometria), a afirmação é correta. Atenção: a frase pode ser uma armadilha se II for, por exemplo, um composto que contenha outros elementos que mudem o produto final esperado em condições específicas — por isso preciso ver II.
  6. Como verificar (e) — obtidos por condensação entre álcoois:
    • A condensação entre dois álcoois geralmente forma éter (R–O–R) ou, em condições de desidratação, álcenos; aldeídos não são normalmente obtidos pela “condensação de álcoois” simples. Aldeídos são obtidos por oxidação de álcoois primários ou por reações de orgânica mais específicas (por exemplo, hidrólise de acetais, ozonólise de alquenos adequados, ou oxidação controlada). Logo, se a frase (e) sugere “condensação entre álcoois” como rota direta para aldeídos, isso geralmente está incorreto. Para avaliar (e) preciso confirmar as estruturas e ver se alguma rota plausível de condensação entre álcoois faria sentido — na maioria dos casos, (e) é falsa.

Passo 4

Resumo didático prático (como você faz rápido na prova quando as duas estruturas estiverem à sua frente):
  • Primeiro passo prático: identifique funções (aldeído? cetona? álcool? dupla C=C? anel aromático?). Risque mentalmente as funções.
  • Segundo: conte ligações pi relevantes e conte quantos carbonos participam (cada C=C → 2 carbons; C=O → 1 carbon).
  • Terceiro: verifique estereoquímica da(s) C=C: setas, barras /, ou marcação E/Z. Se indicado E ou barras que se opõem, é trans.
  • Quarto: polaridade — presença de C=O torna a molécula polar (tem dipolo); a ausência de -OH não garante apolaridade.
  • Quinto: reações — combustão completa sempre dá CO2 e H2O para compostos orgânicos contendo apenas C, H, O (desde que não haja elementos estranhos); aldeídos alifáticos encaixam nisso.
  • Sexto: rotas de síntese — aldeídos vêm tipicamente por oxidação de álcoois primários, por hidrólise de certos precursores, ou por reações mais específicas; “condensação entre álcoois” não é a rota típica para obter aldeídos.

Passo 5

Conclusão pragmática e incentivo: eu não posso indicar qual alternativa (a)-(e) é correta porque a estrutura da substância II, necessária para comparar, não foi enviada. Se você me mandar a figura ou o SMILES de II, eu resolvo imediatamente seguindo exatamente os passos acima, com contas mastigadas e explicações didáticas para você mandar bem na prova — tamo junto, você consegue!

Resposta

Não é possível responder: a estrutura da substância II não foi fornecida.

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