Esboce uma síntese eficiente de cada um dos seguintes compostos a partir do material de partida indicado e os reagentes orgânicos ou inorgânicos necessários:
(S)-CH3 CH2 CHCH3 a partir do álcool (R)-sec-butílico

Passo 1

Beleza, a questão pede para transformar o álcool ®-sec-butílico, ou seja o ®-2-butanol, no seu enantiômero (S)-2-butanol. O conteúdo aqui é Química Orgânica – especificamente inve rsão de configuração num centro quiral. Para resolver, a gente vai usar a reação de Mitsunobu, que já nos dá inversão configuracional em um só passo, e depois hidrólise para recuperar o álcool.

Passo 2

Entendendo a teoria do Mitsunobu:
  1. A gente mistura o álcool quiral (nosso ®-2-butanol) com trifenilfosfina (PPh₃) e um azodicarboxilato (normalmente DE A D, di-etil-azodicarboxilato).
  2. Também precisa de um ácido nucleofílico – aqui escolhemos, por exemplo, ácido benzoico (PhCO₂H).
  3. O mecanismo forma um intermédio fosfônio que facilita que o OH saia e o benzoato ataque por trás (SN2), invertendo a configuração do carbono quiral.
    Como resultado, obtemos o éster de benzoato com configuração (S).
Escrevendo em LaTeX a primeira etapa:
(R)-CH3CH(OH)CH2CH3 ;+; PPh3 ;+; DEAD ;+; PhCO2H ;⟶& (S)-CH3CH(OCOPh)CH2CH3 ;+; Ph3P=O ;+; hidrazida

Passo 3

Agora temos o éster de benzoato com configuração (S). Para voltar ao álcool, fazemos uma hidrólise (saponificação suave) com base aquosa, tipo NaOH em solução aquosa e depois ajuste de pH:
(S)-CH3CH(OCOPh)CH2CH3 ;+; NaOH (aq) ;longrightarrow; (S)-CH3CH(OH)CH2CH3 ;+; PhCOO⁻ Na⁺
Isso solta o ácido benzóico (como sal) e gera nosso (S)-2-butanol.

Resposta

Use a reação de Mitsunobu (PPh₃ + DEAD + PhCO₂H) sobre o ®-2-butanol para formar o éster de benzoato invertido (S), seguido de hidrólise alcalina (NaOH aquoso) para liberar o (S)-2-butanol.

Exercícios relacionados