A solvólise do 2-bromo-2-metilbutano em ácido acético contendo acetato de potássio resultou em três produtos. Identifique-os.
Passo 1
Beleza, o enunciado diz assim: a gente tem o 2-bromo-2-metilbutano (um haleto terciário) que sofre solvólise em ácido acético com acetato de potássio e aparece três produtos. O assunto é Reação SN1/E1 em meio protíco (ácido acético) e nucleófilo fraco (AcO⁻). Para resolver precisamos saber o mecanismo SN1 – formação de carbocátion e depois competição entre substituição (ataque do acetato) e eliminação (perda de H⁺ formando alcenos).
Passo 2
Primeiro, o bromo sai como bom grupo “saída” e gera um carbocátion terciário. Esquematizando em LaTeX:
R–Br → R⁺ + Br⁻
no caso R⁺ =
R–Br → R⁺ + Br⁻
no caso R⁺ =
Teoria aplicada: em SN1 o passo limitante é a ionização (formar R⁺). Como o R⁺ é terciário, fica estável.
Passo 3
Agora o carbocátion pode sofrer dois caminhos principais:
- Substituição (SN1): o acetato (
) ataca o carbocátion e forma o éster.
Em LaTeX:
Esse produto é o 2-metilbutan-2-il acetato.
Passo 4
- Eliminação (E1): uma base (pode ser o próprio AcO⁻ ou o ácido acético) tira um próton de um carbono vizinho ao carbocátion, e forma alcenos. Como temos hidrogênios em C-1 e C-3, saem dois alcenos:
a) 2-metil-2-buteno (alceno mais substituído, mais estável)
b) 2-metil-1-buteno (alceno menos substituído)
Em LaTeX, por exemplo para 2-metil-2-buteno:
Resposta
Os três produtos são:
- 2-metilbutan-2-il acetato (éster)
- 2-metil-2-buteno (alceno mais estável)
- 2-metil-1-buteno (alceno menos estável)