A solvólise do 2-bromo-2-metilbutano em ácido acético contendo acetato de potássio resultou em três produtos. Identifique-os.

Passo 1

Beleza, o enunciado diz assim: a gente tem o 2-bromo-2-metilbutano (um haleto terciário) que sofre solvólise em ácido acético com acetato de potássio e aparece três produtos. O assunto é Reação SN1/E1 em meio protíco (ácido acético) e nucleófilo fraco (AcO⁻). Para resolver precisamos saber o mecanismo SN1 – formação de carbocátion e depois competição entre substituição (ataque do acetato) e eliminação (perda de H⁺ formando alcenos).

Passo 2

Primeiro, o bromo sai como bom grupo “saída” e gera um carbocátion terciário. Esquematizando em LaTeX:
R–Br → R⁺ + Br⁻
no caso R⁺ = (CH3)2C^+!!-CH2CH3
Teoria aplicada: em SN1 o passo limitante é a ionização (formar R⁺). Como o R⁺ é terciário, fica estável.

Passo 3

Agora o carbocátion pode sofrer dois caminhos principais:
  1. Substituição (SN1): o acetato ( AcO^-) ataca o carbocátion e forma o éster.
    Em LaTeX: (CH3)2C^+!-CH2CH3 ;+;AcO^-;longrightarrow;(CH3)2C(OAc)!-CH2CH3
    Esse produto é o 2-metilbutan-2-il acetato.

Passo 4

  1. Eliminação (E1): uma base (pode ser o próprio AcO⁻ ou o ácido acético) tira um próton de um carbono vizinho ao carbocátion, e forma alcenos. Como temos hidrogênios em C-1 e C-3, saem dois alcenos:
    a) 2-metil-2-buteno (alceno mais substituído, mais estável)
    b) 2-metil-1-buteno (alceno menos substituído)
Em LaTeX, por exemplo para 2-metil-2-buteno:
(CH3)2C^+!-CH2CH3;xrightarrow;!H^+!;CH3C(=CH2)CH2CH3

Resposta

Os três produtos são:
  1. 2-metilbutan-2-il acetato (éster)
  2. 2-metil-2-buteno (alceno mais estável)
  3. 2-metil-1-buteno (alceno menos estável)

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