Esboce uma síntese eficiente de cada um dos seguintes compostos a partir do material de partida indicado e os reagentes orgânicos ou inorgânicos necessários:
Azoteto de isopropila a partir do álcool isopropílico
Passo 1
Beleza, a ideia aqui é transformar álcool isopropílico (que é o 2-propanol, ) em azoteto de isopropila (que é o 2-azidopropano, ).
Conteúdo: química orgânica – reações de substituição nucleofílica ().
O que vamos precisar:
Primeiro precisamos trocar o grupinho –OH (péssimo grupo de saída) por um grupo que saia fácil, por exemplo Br.
Depois, atacamos esse brometo com o ânion azida para substituir o Br por N₃.
Passo 2
Converter o álcool em brometo de isopropila via PBr₃.
Por que PBr₃? Ele transforma álcoois em brometos de alquila de forma bem limpa, sem misturar muito produto inverso. O mecanismo passa por:
O PBr₃ ataca o O do álcool formando um intermediário.
O Br⁻ liberado ataca o carbono (substituição), saindo o grupo P–O.
Reação geral:
No nosso caso, basta uma estequiometria simples:
Passo 3
Fazer a substituição nucleofílica (SN2) do brometo pelo azida.
Aqui usamos uma fonte de ânion azida, tipo NaN₃ em DMF ou acetona, temperatura ambiente. O azida é um nucleófilo forte e vai atacar o carbono ligado ao Br, expulsando o Br⁻.
Reação:
CH3CH(Br)CH3 + NaN3 longrightarrow CH3CH(N3)CH3 + NaBr
Mecanismo SN2: ataque “por trás” do Br, inversão de configuração (mas como é centro secundário com duas metilas iguais, não muda quiralidade aparente).
Resposta
O azoteto de isopropila (CH3CH(N3)CH3) é obtido em duas etapas: