Esboce uma síntese eficiente de cada um dos seguintes compostos a partir do material de partida indicado e os reagentes orgânicos ou inorgânicos necessários:
Azoteto de isopropila a partir do álcool isopropílico

Passo 1

Beleza, a ideia aqui é transformar álcool isopropílico (que é o 2-propanol, CH3CH(OH)CH3) em azoteto de isopropila (que é o 2-azidopropano, CH3CH(N3)CH3).
Conteúdo: química orgânica – reações de substituição nucleofílica ( SN2).
O que vamos precisar:
  • Primeiro precisamos trocar o grupinho –OH (péssimo grupo de saída) por um grupo que saia fácil, por exemplo Br.
  • Depois, atacamos esse brometo com o ânion azida N3^- para substituir o Br por N₃.

Passo 2

Converter o álcool em brometo de isopropila via PBr₃.
Por que PBr₃? Ele transforma álcoois em brometos de alquila de forma bem limpa, sem misturar muito produto inverso. O mecanismo passa por:
  1. O PBr₃ ataca o O do álcool formando um intermediário.
  2. O Br⁻ liberado ataca o carbono (substituição), saindo o grupo P–O.
    Reação geral:
3,CH3CH(OH)CH3 + PBr3 longrightarrow 3,CH3CH(Br)CH3 + H3PO3
No nosso caso, basta uma estequiometria simples:
CH3CH(OH)CH3 + PBr3 xrightarrow[solvente]05 °C CH3CH(Br)CH3 + H3PO3

Passo 3

Fazer a substituição nucleofílica ( SN2) do brometo pelo azida.
Aqui usamos uma fonte de ânion azida, tipo NaN₃ em DMF ou acetona, temperatura ambiente. O azida é um nucleófilo forte e vai atacar o carbono ligado ao Br, expulsando o Br⁻.
Reação:
CH3CH(Br)CH3 + NaN3 longrightarrow CH3CH(N3)CH3 + NaBr
Mecanismo SN2: ataque “por trás” do Br, inversão de configuração (mas como é centro secundário com duas metilas iguais, não muda quiralidade aparente).

Resposta

O azoteto de isopropila ( CH3CH(N3)CH3) é obtido em duas etapas:
  1. CH3CH(OH)CH3 + PBr3 to CH3CH(Br)CH3
  2. CH3CH(Br)CH3 + NaN3 to CH3CH(N3)CH3

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