Escreva as duas conformações em cadeira de cada um dos seguintes compostos e indique qual seria a conformação mais estável.
d-Cis-1-terc-butil-4-metil-ciclo-hexano

Passo 1

Beleza, o enunciado pede para a gente desenhar as duas conformações em cadeira do composto cis-1-terc-butil-4-metil-ciclo-hexano e dizer qual é a mais estável. Aqui o conteúdo é química orgânica – conformações de ciclo-hexano, cadeira e inversão conformacional. Para resolver, a gente precisa:
  1. Saber como funcionam os substituintes axiais e equatoriais em cicloadanos;
  2. Entender que “cis” significa que os dois grupos estão no mesmo lado (ambos “para cima” ou ambos “para baixo”);
  3. Fazer a inversão de cadeira (ring-flip) para gerar a segunda conformação;
  4. Comparar estabilidades baseado em interações 1,3-diaxial (quanto mais volumoso, maior a penalidade se ficar axial).

Passo 2

Primeiro, escolhemos uma conformação inicial. Num desenho de cadeira simplificado:
  • No carbono 1 (C1) colocamos o grupo {\tert‐butyl} apontando “para cima” em axial.
  • Como o 4-metil é cis em relação ao 1, ele também apontará “para cima” – e em C4 o axial é para baixo, então para ficar para cima ele precisa estar em equatorial (porque em C4 o equatorial é up).
Resumindo Conformação A:
C1–tert-butyl: axial ↑
C4–methyl: equatorial ↑

Passo 3

Agora fazemos o ring-flip: axial ↔ equatorial, mas “up/down” permanece igual.
  • O tert-butyl que era axial ↑ vira equatorial ↑.
  • O methyl que era equatorial ↑ vira axial ↑.
Essa é a Conformação B:
C1–tert-butyl: equatorial ↑
C4–methyl: axial ↑

Passo 4

Teoria rápida de estabilidade:
  • Substituintes em posição axial sofrem interações 1,3-diaxial com hidrogênios em C3 e C5, o que dá um custo energético que depende do volume do grupo.
  • O {\tert‐butyl} é enorme, então paga uma multa energética grande se estiver axial (~5-6 kcal/mol!). Já o metil paga só ~1,7 kcal/mol axial.
Comparando A vs. B:
  • Em A, o terc-butyl fica axial ⇒ super instável.
  • Em B, o terc-butyl fica equatorial ⇒ bem mais estável, mesmo que o metil vá para axial.

Resposta

A conformação mais estável é aquela em que o grupo {\tert‐butyl} está em equatorial (↑) no C1 e o metil está em axial (↑) no C4 (Conformação B).

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