Escreva duas estruturas de ressonância para o íon formiato HCO2^-. Explique preveem para os comprimentos de ligação carbono-oxigênio do íon formiato e a car de oxigênio.

Passo 1

Beleza, aqui o exercício pede pra gente desenhar as duas estruturas de ressonância do íon formiato, que é HCO₂⁻, e depois usar isso pra prever dois bagulhos:
  1. os comprimentos das ligações C–O;
  2. como fica a carga em cada oxigênio.
Conteúdo: química orgânica/inalidade, estruturas de ressonância, hibridização, ordem de ligação e distribuição de carga. Vamos precisar saber:
  • como contar elétrons de valência;
  • as regras pra desenhar ressonância;
  • interpretar ordem de ligação;
  • conceito de carga parcial nos átomos.

Passo 2

Primeiro, desenha a estrutura esquelética H–C–O–O com um elétron extra (porque é íon –). Você conta elétrons e monta uma forma com uma ligação dupla C=O e outra simples C–O⁻. Assim:
Formas de ressonância:
HC(=O)O^-
HC(O^-)=O
No primeiro, o oxigênio da direita tá com carga negativa; no segundo, o da esquerda. É o mesmo esqueleto, só que a dupla e a carga “trocam de lugar”.

Passo 3

Teoria da ressonância: nenhuma dessas formas isoladas representa de verdade o íon. O real é uma média (híbrido) delas.
  • Numa ligação simples C–O, a distância típica é cerca de 1,43 Å.
  • Numa dupla C=O, é cerca de 1,20 Å.
Como o híbrido “fica no meio”, cada C–O no formiato tem ordem de ligação de 1,5 (média de 1 e 2). Logo o comprimento de ligação também fica no meio:
drm CO approx 1,43 + 1,202 approx 1,315 Å Å
(arredondando, algo como 1,27–1,31 Å em tabelas experimentais).

Passo 4

Carga nos oxigênios: em cada forma isolada, um oxigênio carrega –1 e o outro 0. No híbrido, essa carga negativa fica dividida igualmente: cada O fica com carga parcial –0,5.
Isso acontece porque a ressonância “espalha” a densidade eletrônica extra por ambos os oxigênios.

Resposta

Você tem duas estruturas de ressonância:
HC(=O)O^- long<=ftrightarrow HC(O^-)=O
No híbrido:
  • ambas as ligações C–O têm ordem 1,5 e comprimento ~1,27 Å;
  • cada oxigênio carrega carga parcial –0,5.

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