Escreva uma equação que mostre claramente a estereoquímica do material de partida e o produto para a reação do (S)-1-bromo-2-metilbutano com iodeto de sódio em acetona. Qual é a configuração (R ou S) do produto?

Passo 1

O que o enunciado pede:
  • Escrever uma equação que mostre claramente a estereoquímica do material de partida e do produto para a reação do (S)-1-bromo-2-metilbutano com iodeto de sódio em acetona.
  • Dizer qual é a configuração (R ou S) do produto.
Informações dadas:
  • Reagente e condições: \mathrm{NaI} em acetona (condição clássica de Finkelstein, que promove troca de haleto por SN2).
  • Material de partida: (S)-1-bromo-2-metilbutano (a indicação (S) refere-se ao centro quiral no carbono 2).
  • O que se espera: formação do haleto iodeto correspondente (troca \mathrm{Br}\to\mathrm{I}).

Passo 2

Escrever a equação da reação mostrando os centros quirais (vou representar o centro quiral (C^*) em C-2 explicitamente e indicar o grupo na posição 1 que sofre substituição):
\text{(S)-1-bromo-2-metilbutano} \xrightarrow{\mathrm{NaI,\;acetona}} \text{1-iodo-2-metilbutano}
Agora incluindo a indicação estereoquímica do centro em C^* (C-2). Em forma compacta (mostrando que o centro quiral em C^2 mantém a mesma configuração):
\text{(S)-Br-CH}_2\!-\!C^*(\text{CH}_3)(\text{H})\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_3 \;\xrightarrow{\mathrm{NaI,\;acetona}}\; \text{I-CH}_2\!-\!C^*(\text{CH}_3)(\text{H})\!-\!\text{CH}_2\text{CH}_3
(ou, com rótulo explícito:)
\text{(S)-1-bromo-2-metilbutano}\xrightarrow{\mathrm{NaI,\;acetona}}\text{(S)-1-iodo-2-metilbutano}

Passo 3

Explique a reação e o mecanismo importante:
  • A reação \mathrm{NaI} em acetona é chamada de reação de Finkelstein: o íon iodeto ( \mathrm{I^-}) substitui o haleto (aqui \mathrm{Br}) por um mecanismo de substituição nucleofílica bimolecular, isto é, mecanismo \mathrm{S_N2}.
  • Em \mathrm{S_N2} o nucleófilo ataca o carbono ligado ao halogênio (aqui o carbono 1, que é primário) por trás e expulsa o grupo saindo ( \mathrm{Br^-}) num único estado de transição. Isso causa inversão de configuração no carbono onde ocorre a substituição (se esse carbono fosse quiral).
  • Aqui, a substituição ocorre em C1 (o carbono primário que carrega o bromo). O centro quiral da molécula é C2 (o carbono 2, ligado a \mathrm{CH_2Br}, \mathrm{CH_2CH_3}, \mathrm{CH_3} e \mathrm{H}). Como a reação altera apenas C1, não há ataque nem quebra/forme de ligações no centro quiral C2; portanto a disposição espacial dos substituintes em C2 permanece a mesma (a configuração não muda por simples substituição no átomo vizinho).

Passo 4

Identificação do centro quiral e lista de substituintes (para aprender a atribuir R/S):
  • O centro quiral é C2. Os quatro grupos ligados a C2 são:
    1. \mathrm{CH_2Br} (o carbono 1, que está ligado a \mathrm{Br} e dois \mathrm{H}),
    2. \mathrm{CH_2CH_3} (o carbono 3, cadeia para a direita),
    3. \mathrm{CH_3} (o grupamento metil ligado como ramificação),
    4. \mathrm{H}.
  • Regra de prioridade CIP (Cahn–Ingold–Prelog): comparamos os átomos diretamente ligados ao centro quiral. Aqui todos são carbonos exceto o hidrogênio, então H é prioridade 4 (mais baixa). Para distinguir entre os três carbonos, olhamos os átomos ligados a esses carbonos: o carbono 1 ( \mathrm{CH_2Br}) está ligado a um bromo (elemento de maior número atômico), por isso o substituinte que contém \mathrm{CH_2Br} tem maior prioridade (1). O substituinte \mathrm{CH_2CH_3} é o próximo (2) e o metil \mathrm{CH_3} é o menor (3).
  • Assim as prioridades em C2 são: 1:\\ \mathrm{CH_2Br}\quad 2:\\ \mathrm{CH_2CH_3}\quad 3:\\ \mathrm{CH_3}\quad 4:\\ \mathrm{H}.

Passo 5

Verificação do que muda após a reação:
  • No produto, \mathrm{CH_2Br} em C1 torna-se \mathrm{CH_2I}. Isso muda a identidade do grupo ligado a C2 (agora contém iodo em vez de bromo), mas na atribuição CIP do centro C2 o substituinte ligado a C2 continua sendo “o carbono 1” e, portanto, continua a ter a maior prioridade entre os três grupos carbonados ligados a C2 — agora ainda com prioridade 1 (porque iodo tem número atômico maior que bromo, portanto continua sendo a maior prioridade). As outras prioridades ( \mathrm{CH_2CH_3} > \mathrm{CH_3}) não mudam.
  • Importante: a reação não reorienta os grupos ao redor de C2; ela apenas substitui um átomo no carbono vizinho C1. Logo a ordem espacial 1→2→3 ao redor de C2 permanece a mesma. Portanto, se o material de partida era (S) em C2, o produto também será (S).

Passo 6

Resumo didático curto de como lembrar na prova:
  • Determine onde ocorre a substituição (aqui C1, primário) — a configuração do centro quiral só muda se o próprio centro quiral for atacado ou sofrer troca de ligantes.
  • Para verificar a configuração, aplique CIP no centro quiral: liste prioridades e observe se a substituição alterou aquelas prioridades ou a ordem espacial. Aqui a ordem espacial e as prioridades relativas não mudam (apenas \mathrm{Br} vira \mathrm{I} em C1), então a configuração do centro permanece a mesma.
  • Conclusão prática: \mathrm{NaI} em acetona faz \mathrm{Br}\to\mathrm{I} via \mathrm{S_N2} em C1; o centro quiral C2 não é afetado — mantém sua configuração.

Resposta

\text{(S)-1-bromo-2-metilbutano}\xrightarrow{\mathrm{NaI,\;acetona}}\text{(S)-1-iodo-2-metilbutano}
(S)

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