Escreva uma equação, usando a notação de seta curva, para cada reação ácido-base que ocorrerá quando se misturarem os seguintes reagentes. Se nenhuma reação ácidobase apreciável ocorrer, porque o equilíbrio é desfavorável, você deve indicar.
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{Li} em hexano em álcool etílico

Passo 1

O que o enunciado pede: escrever uma equação, usando notação de seta curva (ou seja, mostrando o movimento de pares eletrônicos), para a reação ácido–base que ocorrerá quando misturarmos \mathrm{CH_3CH_2Li} (etil-lítio, em hexano) com álcool etílico ( \mathrm{CH_3CH_2OH}).
Informações dadas explícitas: reagentes são \mathrm{CH_3CH_2Li} em hexano e álcool etílico. Não há figura extra.
Informações relevantes implícitas que vamos usar: \mathrm{CH_3CH_2Li} é uma fonte de um etilóxido/carbanion fortemente básico (na prática comporta-se como \mathrm{CH_3CH_2^-} associado a \mathrm{Li^+}); o solvente alvo é álcool etílico (um ácido Brønsted com hidrogênio em \mathrm{O\!-\!H}).

Passo 2

Conceitos básicos (mini-aula necessária para entender a resolução)
  1. O que é uma reação ácido–base (Brønsted)? É transferência de um próton ( \mathrm{H^+}) de um ácido para uma base. O ácido doa um próton; a base aceita.
  2. Como decidir para qual lado o equilíbrio vai? Usamos valores de \mathrm{p}K_a (quanto menor o \mathrm{p}K_a mais forte o ácido). Em uma reação ácido–base, o equilíbrio favorece a formação do par ácido–base cujo ácido tem maior \mathrm{p}K_a (ou seja, forma-se preferencialmente o ácido mais fraco). Uma regra prática: se o ácido do reagente A tem \mathrm{p}K_a muito menor que o ácido formado B, a reação vai para um lado; se o ácido formado tem \mathrm{p}K_a muito maior, o equilíbrio favorece produtos.
  3. Valores importantes (ordens de grandeza úteis):
    • \mathrm{p}K_a do álcool etílico ( \mathrm{CH_3CH_2OH}) é aproximadamente \,16.
    • \mathrm{p}K_a do etano ( \mathrm{CH_3CH_2H}, que seria o ácido conjugado do carbanion \mathrm{CH_3CH_2^-}) é cerca de \,50.
      Assim, o ácido etílico (pKa ≈ 16) é muito mais ácido que o etano (pKa ≈ 50). Logo, se uma base muito forte retira um H do álcool, formando etano, o equilíbrio estará fortemente deslocado para a direita (formação de etano e do ânion do álcool).
  4. O que é \mathrm{CH_3CH_2Li}? Em solução apolares como hexano ele existe como um composto organometálico onde o carbono ligado ao Li tem caráter carbaniónico muito forte — funcionalmente é uma base muito mais forte que hidretos comuns; aceita prótons de quase qualquer composto com hidrogênios razoavelmente ácidos (alcoóis, água, ácidos carboxílicos). Portanto espera-se desprotonação do álcool.

Passo 3

Identificação de ácido e base no par específico
  • Possível base: \mathrm{CH_3CH_2Li} → atua como \mathrm{CH_3CH_2^-} (base muito forte). Vou chamá-lo de base (aceita próton).
  • Possível ácido: \mathrm{CH_3CH_2OH} → doa um próton do grupo \mathrm{O\!-\!H}.
  • A conjugada base do álcool é o etóxido: \mathrm{CH_3CH_2O^-} (associada ao \mathrm{Li^+} formará \mathrm{LiOCH_2CH_3}).
  • A conjugada ácido da base é o etano: \mathrm{CH_3CH_2H} (etano gasoso).
Comparando \mathrm{p}K_a: \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH_3CH_2OH})\approx 16 versus \mathrm{p}K_a(\mathrm{CH_3CH_2H})\approx 50. Como o ácido formado ( \mathrm{CH_3CH_2H}) é muito mais fraco (pKa maior), o equilíbrio vai fortemente para a direita — a reação é praticamente completa.

Passo 4

Como desenhar a notação de seta curva (explicação didática)
  • A notação de seta curva (curved-arrow) mostra o movimento de pares eletrônicos: a ponta da seta indica para onde os elétrons vão.
  • Numa desprotonação típica de um álcool por uma base, teremos duas setas curvas principais:
    1. Uma seta partindo do par eletrônico ligado ao centro nucleofílico (aqui o carbono com caráter negativo em \mathrm{CH_3CH_2^-}) indo para o hidrogênio do grupo \mathrm{O\!-\!H} (isso representa a formação da ligação C–H).
    2. Outra seta partindo do par ligado à ligação \mathrm{O\!-\!H} indo para o oxigênio, mostrando que a ligação O–H se rompeu e os elétrons ficaram no oxigênio, gerando \mathrm{O^-}.
  • Depois dessas setas, escrevemos os produtos: \mathrm{CH_3CH_2H} (etano) e \mathrm{LiOCH_2CH_3} (etóxido de lítio).

Passo 5

Desenvolvimento passo a passo da reação (contas conceituais, nada numérico)
  1. Escrevo os reagentes de forma que fique claro o sítio nucleofílico/base: \mathrm{CH_3CH_2^{-}\!Li^{+}} + \mathrm{CH_3CH_2OH}. Aqui coloquei \mathrm{CH_3CH_2^{-}} para enfatizar o caráter básico do carbono ligado ao Li.
  2. Mecanismo (setas curvas): a seta curva parte de \mathrm{C^{-}} e vai para o \mathrm{H} do \mathrm{O\!-\!H}; simultaneamente, a seta que representa os elétrons da ligação \mathrm{O\!-\!H} vai para o átomo de oxigênio, formando \mathrm{O^-}. Esse par de setas mostra a transferência do próton do álcool para o carbaníon.
  3. Produtos formados imediatamente: \mathrm{CH_3CH_2H} (etano) e \mathrm{Li^+} emparelhado com \mathrm{CH_3CH_2O^-}, ou seja, \mathrm{LiOCH_2CH_3} (etóxido de lítio).
  4. Equilíbrio: como explicado no passo 2 pelos \mathrm{p}K_as, o equilíbrio favorece fortemente os produtos; na prática a reação é praticamente completa (quase irreversível na direção dos produtos) porque retirar um próton do álcool para formar etano é termodinamicamente favorável quando a base é tão forte.

Passo 6

Escrevendo a equação final com indicação das setas curvas (forma condensada e com explicação do movimento de elétrons)
  • A forma corrida da reação (escrevendo o movimento de elétrons em palavras) é:
    \mathrm{CH_3CH_2^-} → remove um H do \mathrm{O\!-\!H} de \mathrm{CH_3CH_2OH}; os elétrons da ligação O–H vão para o oxigênio → produtos \mathrm{CH_3CH_2H} + \mathrm{LiOCH_2CH_3}.
  • Observação prática: em laboratório, se você colocar etil-lítio em hexano sobre álcool etílico ou simplesmente misturá-los, ocorrerá imediata e vigorosa reação acidobásica, liberando etano (gás). Portanto, normalmente evita-se contato com protões (álcool, água) e essa reação é usada para secar/neutralizar organometálicos.

Resposta

\mathrm{CH_3CH_2Li} + \mathrm{CH_3CH_2OH} \;\xrightarrow{\substack{\text{seta curva do C}^{-}\to\text{H}\\text{seta curva da ligação O–H}\to\text{O}}}\; \mathrm{CH_3CH_2H} + \mathrm{LiOCH_2CH_3}çã

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