Escreva uma equação, utilizando a notação de setas curvas, para a reação ácido-base que ocorrerá quando se formar cada uma das misturas vistas a seguir. Se a reação ácido-base não ocorrer em extensão apreciável, porque o equilíbrio é desfavorável, você deverá indicar esse fato.
(b) NaOH aquoso e \mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{SO}_{3} \mathrm{H}

Passo 1

O enunciado pede a reação ácido-base entre \mathrm{NaOH} em solução aquosa e o ácido benzenossulfônico \mathrm{C_6H_5SO_3H}, usando notação de setas curvas para ilustrar a transferência de próton.

Passo 2

Identificamos que \mathrm{NaOH} é uma base forte que se dissocia totalmente em \mathrm{Na^+} e \mathrm{OH^-}. O ácido benzenossulfônico é também um ácido forte (pKa \approx -2{,}5), portanto o equilíbrio
\mathrm{C_6H_5SO_3H} + \mathrm{OH^-} \rightleftharpoons \mathrm{C_6H_5SO_3^-} + \mathrm{H_2O}
fica fortemente deslocado para a direita, de modo que a reação ocorre praticamente em extensão completa.

Passo 3

Desenhamos o mecanismo com setas curvas mostrando a transferência de próton:
\underbrace{\mathrm{C_6H_5\!-\!S(O)_2\!-\!O\!-\!H}}_{\mathrm{C_6H_5SO_3H}} \;+\; \mathrm{:\!O}^{2-}\! \;{} \overset{\displaystyle\curvearrowright}{\longrightarrow} \; \underbrace{\mathrm{C_6H_5\!-\!S(O)_2\!-\!O}^-}_{\mathrm{C_6H_5SO_3^-}} \;+\; \underbrace{\mathrm{H\!-\!O\!-\!H}}_{\mathrm{H_2O}}
Aqui a seta curva parte do par de elétrons não ligantes do \mathrm{OH^-} para o hidrogênio do grupo \mathrm{SO_3H}, e os elétrons da ligação \mathrm{O–H} do ácido vão para o oxigênio, gerando o ânion sulfonato e água.

Resposta

\mathrm{C_6H_5SO_3H} + \mathrm{OH^-} \longrightarrow \mathrm{C_6H_5SO_3^-} + \mathrm{H_2O}
Equilíbrio fortemente deslocado para a direita (reação praticamente completa).

Exercícios relacionados