Questão 04 Escreva a formula estrutural de cada uma das substâncias a seguir:
f. cis-\etil-4-isopropilciclo-hexano
f. cis-\etil-4-isopropilciclo-hexano
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do cis-etil-
-isopropilciclohexano. O conteúdo é nomenclatura de cicloalcanos com substituintes e indicação de estereoquímica cis (ou seja, ambos os substituintes no mesmo lado da face do anel). Para resolver precisamos:
. Numerar o anel cicliohexano de modo a dar menor soma aos substituintes (aqui etil em C-
e isopropil em C-
).
. Entender que “cis” significa que ambos estão na mesma face do anel (ambos “para cima” ou ambos “para baixo”).
. Desenhar o anel e posicionar Et e iPr na mesma face.
Passo 2
Numeramos o cicliohexano de forma que o etil (Et) em C-
e o isopropil (iPr) em C-
recebam os menores números possíveis (
e
). A nomenclatura sistemática fica:
cis- -etil-
-isopropilciclohexano.
cis-
Passo 3
“Cis” indica que ambos os grupos estão no mesmo lado do plano do anel. Em con-figuração cadeira é comum colocar ambos em posição equatorial “para cima” (setas sólidas), o que minimiza tensão estérica.
Passo 4
Desenhamos o anel cadeira e, nos carbonos
e
, posicionamos os substituintes Et e iPr como equatoriais para cima. O etil (–C
–C
) sai do C-
como uma ligação com cunha sólida; o isopropil (–CH(C
)
) sai do C-
também como cunha sólida.
Resposta
A fórmula estrutural do cis-etil-
-isopropilciclohexano (cadeira) é:
Et
\(\triangle\)
C
C
/ \
C C
\ /
C C
iPr
/ \
C
\ /
C
iPr
em que “
” indica ligação em cunha sólida (ambos para cima, face cis).
Aqui
Et –C
–C
iPr –CH(C
)
Aqui
Et
iPr