Escreva uma equação, utilizando a notação de setas curvas, para a reação ácido-base que ocorrerá quando se formar cada uma das misturas vistas a seguir. Se a reação ácido-base não ocorrer em extensão apreciável, porque o equilíbrio é desfavorável, você deverá indicar esse fato.
c)
em álcool etílico e etino
c)
Passo 1
O enunciado pede as reações ácido-base que ocorrem quando misturamos
em (i) etanol e (ii) etino. Para decidir se a reação ocorre em extensão apreciável, vamos comparar os valores de
dos ácidos envolvidos e usar a relação
Passo 2
Para o etanol temos
e o cátion conjugado de
é exatamente o etanol, também com
. Logo
ou seja,
e
formam um equilíbrio praticamente unitário. Não há consumo apreciável de base ou ácido porque o equilíbrio não favorece nenhum lado.
Passo 3
Para o etino temos
e
. Assim
indicando que o etóxido extrai praticamente todo o próton do etino. O mecanismo (setas curvas) é:
- O par de elétrons do oxigênio de
ataca o hidrogênio terminal do etino. - Os elétrons da ligação
migram para o carbono, formando o ânion acetilureto.
Resposta
Com etanol (nenhuma reação apreciável,
):
Com etino (reação praticamente completa,
):
Mecanismo (setas curvas):
– seta curva do par de elétrons em O atacando o H do etino
– seta curva dos elétrons da ligação C–H formando o anião .
– seta curva do par de elétrons em O
– seta curva dos elétrons da ligação C–H formando o anião