Escreva equações onde se transforma o ácido etanóico nos compostos abaixo indicando os reagentes e condições que forem necessárias. Escreva o mecanismo de uma delas:
b) cloreto de acetila

Passo 1

Beleza, vamos resolver esse exercício juntos! A pergunta pede para transformar o ácido etanóico em cloreto de acetila, mostrando as equações químicas com os reagentes e condições necessários. Além disso, vamos escrever o mecanismo de uma dessas reações. Vamos precisar entender um pouco sobre reações de substituição onde substituímos um grupo funcional por outro.

Passo 2

Primeiro, vamos identificar as fórmulas dos compostos envolvidos:
  • Ácido etanóico: ceCH3COOH
  • Cloreto de acetila: ceCH3COCl

Passo 3

Para transformar o ácido etanóico em cloreto de acetila, precisamos substituir o grupo hidroxila (-OH) do ácido pelo grupo cloreto (-Cl). Uma forma comum de fazer isso é usando cloreto de oxalila ( ce(COCl)2) como reagente.

Passo 4

A equação química da reação fica assim:
ceCH3COOH + (COCl)2 -> CH3COCl + 2 CO2 + HCl
Reagentes e Condições:
  • Reagentes: Ácido etanóico ( ceCH3COOH) e cloreto de oxalila ( ce(COCl)2)
  • Condições: Geralmente realizado em presença de um catalisador ou sob aquecimento para facilitar a reação.

Passo 5

Agora, vamos entender o mecanismo dessa reação passo a passo.

Passo 6

Mecanismo da reação:
  1. Ativação do Carbono Carbonílico:
    • O par de elétrons do oxigênio do ácido etanóico ataca o carbono do cloreto de oxalila, formando um intermediário tetraédrico.
  2. Eliminação de CO₂:
    • A ligação ceC-Cl se rompe, liberando ceHCl e formando dióxido de carbono ( ceCO2).
  3. Formação do Cloreto de Acetila:
    • O cloreto de acetila é formado quando o grupo cloreto substitui o grupo hidroxila no ácido etanóico.

Passo 7

Visualizando o Mecanismo:
ceCH3-C(=O)-OH + (COCl)2 -> CH3-C(=O)-Cl + 2 CO2 + HCl
  1. O oxigênio do ácido etanóico ataca o cloreto de oxalila.
  2. Libera-se ceHCl e ceCO2.
  3. Forma-se o cloreto de acetila ( ceCH3COCl).

Resposta

A transformação do ácido etanóico em cloreto de acetila ocorre através da reação com cloreto de oxalila, nas condições necessárias, conforme a equação:
ceCH3COOH + (COCl)2 -> CH3COCl + 2 CO2 + HCl
E o mecanismo envolve a substituição do grupo hidroxila pelo grupo cloreto, liberando dióxido de carbono e ácido clorídrico no processo.

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