Escreva as equações para as seguintes reações.
2-butanol e HBr

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva as equações das reações entre \mathrm{2\text{-}butanol} e \mathrm{HBr}.
Informações dadas (explicitadas):
\mathrm{2\text{-}butanol} tem fórmula estrutural resumida \mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3}.
\mathrm{HBr} é um ácido forte e fornece também o nucleófilo \mathrm{Br^-}.
Não há outras restrições no enunciado (temperatura, catalisadores). A tarefa é escrever as equações (produtos principais esperados).

Passo 2

O que esperar qualitativamente (aula rápida, sem jargões complicados): quando um álcool secundário (como \mathrm{2\text{-}butanol}) reage com um ácido halídrico forte como \mathrm{HBr}, duas vias competem: substituição nucleofílica (formando o brometo de alquila) e desidratação (formando alcenos). Vou mostrar a via principal de substituição (mecanismo em etapas) e também a via de eliminação como reação concorrente.

Passo 3

Primeira etapa do mecanismo (protonação do OH). Explicação didática: o ácido \mathrm{HBr} doa um próton ( \mathrm{H^+}) para o grupo hidroxila; isso transforma o grupo ruim de saída \mathrm{OH} em água, que é um excelente grupo de saída. Escrevendo a equação da etapa (seta mostrando equilíbrio ácido-base):
\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3 + HBr \rightleftharpoons CH_3CH(OH_2^+)CH_2CH_3 + Br^-}
Aqui: o composto protonado \mathrm{CH_3CH(OH_2^+)CH_2CH_3} tem a água ligada ao carbono 2 e está pronto para perder água.

Passo 4

Segunda etapa (saída da água e formação do carbocátion). Explicação didática: a água (agora bom grupo de saída) sai, formando um carbocátion em C‑2. Carbocátions secundários são relativamente estáveis (mais estáveis que primários), por isso essa saída ocorre com relativa facilidade. Escrevo a etapa:
\mathrm{CH_3CH(OH_2^+)CH_2CH_3 \longrightarrow CH_3CH^+CH_2CH_3 + H_2O}
Observação importante sobre rearranjo: aqui o carbocátion formado é secundário e, no caso do esqueleto do butano, não há rearranço que leve a um carbocátion mais estável (não existe um carbocátion terciário acessível por deslocamento simples), então normalmente não esperamos rearranjo significativo.

Passo 5

Terceira etapa (ataque nucleofílico por \mathrm{Br^-}). Explicação didática: o brometo livre ataca o carbocátion plano por qualquer um dos lados, formando o brometo de alquila. Como o carbocátion é plano, o ataque leva frequentemente a mistura racêmica se o centro fosse quiral. Escrevo a etapa:
\mathrm{CH_3CH^+CH_2CH_3 + Br^- \longrightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3}
O produto aqui é o brometo secundário, ou seja, \mathrm{2\text{-}bromobutano}.

Passo 6

Equação global da reação de substituição (juntando as etapas e cancelando espécies intermediárias). Explicação didática de checagem: contar átomos à esquerda e à direita para garantir que está balanceado; o próton do ácido foi usado para protonar o álcool e no final a água se forma. A equação global (forma simples) é:
\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3 + HBr \longrightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3 + H_2O}
Contagem rápida: carbono 4 vs 4, hidrogênios conservados, halogênio aparece no produto — tudo ok.

Passo 7

Observação sobre concorrência: reação de eliminação (desidratação) pode ocorrer sob meio ácido, gerando alcenos (principalmente \mathrm{2\text{-}buteno}, podendo dar isômeros cis/trans). Mereço mostrar a equação da desidratação acidamente catalisada:
\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3 \xrightarrow{H^+} CH_3CH=CHCH_3 + H_2O}
Comentário prático: condições mais frias e excesso de \mathrm{HBr} favorecem substituição; aquecimento e ácido concentrado sem nucleófilo favorecem eliminação.

Passo 8

Breve nota sobre estereoquímica e resultado prático: se você começar com \mathrm{(R)\text{-}2\text{-}butanol} (centro quiral em C‑2), o produto \mathrm{2\text{-}bromobutano} tende a sair como mistura racêmica devido ao carbocátion plano (ataque por ambos os lados). Se o mecanismo fosse SN2, esperaríamos inversão; aqui predominância SN1 dá racemização.

Resposta

\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3 + HBr \longrightarrow CH_3CH(Br)CH_2CH_3 + H_2O}
\mathrm{CH_3CH(OH)CH_2CH_3 \xrightarrow{H^+} CH_3CH=CHCH_3 + H_2O}

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