Explique os seguintes dados:
Composto P.E. \left({ }^{\circ} \mathrm{C}\right)
1-Butanol 117,5
2-butanol 99,5
2-metil-2-propanol 82,2

Passo 1

O enunciado pede que eu explique por que esses compostos têm pontos de ebulição diferentes. Dados fornecidos (peguei os valores da tabela do enunciado):
\begin{array}{ll} \text{Composto} & \text{P.E. }(^\circ\mathrm{C})\\hline \text{1-butanol} & 117{,}5\\\ \text{2-butanol} & 99{,}5\\\ \text{2-metil-2-propanol (tert-butanol)} & 82{,}2 \end{array}
Não há outras informações no enunciado. A tarefa é explicar a origem dessa ordem de pontos de ebulição.

Passo 2

Princípio físico básico (aulas rápidas): o ponto de ebulição de uma substância aumenta quando as forças intermoleculares entre as moléculas do líquido são maiores. Para transformar líquido em vapor precisamos fornecer energia para vencer essas forças; quanto maiores elas forem, maior será a entalpia de vaporização e, usualmente, maior o ponto de ebulição. Portanto, para comparar pontos de ebulição olhamos quais forças intermoleculares são mais fortes em cada caso.

Passo 3

Quais forças intermoleculares existem nos álcoois (e o que elas significam)?
  • Forças de London (dispersion forces): forças induzidas por flutuações momentâneas de carga. Dependem da massa e, importante aqui, da área/forma de contato entre moléculas — moléculas mais alongadas têm maior área de contato e geram forças de dispersão mais fortes.
  • Dipolo-dipolo: álcoois têm um grupo \mathrm{O-H} polar, então há interação entre dipolos permanentes.
  • Ligações de hidrogênio (H-bonding): tipo especial e forte de interação dipolo-dipolo quando há \mathrm{H} ligado a \mathrm{O} (ou \mathrm{N}, \mathrm{F}). No caso dos álcoois, cada molécula pode doar um \mathrm{H} (do \mathrm{O-H}) e também aceitar H-bond pelo par de elétrons do oxigênio.

Passo 4

Verificação importante: massa molecular
Todos os três isômeros têm a mesma fórmula molecular, isto é,
\mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}.
Logo, diferenças de massa molecular não explicam a diferença nos pontos de ebulição — devemos procurar diferenças na forma (geometria) e na capacidade de interagir entre si.

Passo 5

Efeito da forma (ramificação) nas forças de dispersão
  • A molécula linear \text{1-butanol} tem maior superfície de contato entre moléculas vizinhas do que a molécula mais ramificada \text{2-metil-2-propanol}. Mais superfície de contato → forças de dispersão maiores → maior tendência a permanecer no líquido → ponto de ebulição mais alto.
  • Ramificação reduz a área de contato e, portanto, enfraquece as forças de London. Por isso compostos mais ramificados têm, em geral, pontos de ebulição menores que seus isômeros lineares de mesma massa.

Passo 6

Efeito sobre as ligações de hidrogênio (H-bonding)
  • Todos têm grupo \mathrm{O-H} e, portanto, potencial para formar ligações de hidrogênio intermoleculares.
  • Contudo, a eficácia dessas H-bonds depende de acesso estérico ao sítio \mathrm{O-H}. Em álcoois primários (como \text{1-butanol}) o grupo \mathrm{O-H} é relativamente exposto e pode formar H-bonds com facilidade, permitindo redes intermoleculares mais extensas.
  • Em álcoois terciários (como \text{2-metil-2-propanol}, o tert-butanol) o oxigênio e o hidrogênio estão rodeados por grupos metila volumosos — há impedimento estérico. Isso dificulta a aproximação ideal entre moléculas para formar H-bonds fortes/eficientes, reduzindo a intensidade média das H-bonds intermoleculares.
  • Álcoois secundários (como \text{2-butanol}) ficam entre os dois casos: conseguem formar H-bonds, mas com um pouco mais de impedimento estérico do que o primário.

Passo 7

Juntando os efeitos (síntese lógica)
  • Para cada molécula, as contribuições relevantes são: força de dispersão (maior em moléculas menos ramificadas) e eficácia das H-bonds (melhor quando menos impedimento estérico).
  • \text{1-butanol}: linear → maior área de contato (mais fortes forças de London) e \mathrm{O-H} pouco impedido → H-bonding eficiente. Resultado: maior ponto de ebulição ( 117{,}5^\circ\mathrm{C}).
  • \text{2-butanol}: secundário → alguma ramificação reduz ligeiramente as forças de London e há maior impedimento estérico em torno do \mathrm{O-H} comparado ao primário → H-bonding ainda ocorre, mas um pouco menos efetiva → ponto de ebulição intermediário ( 99{,}5^\circ\mathrm{C}).
  • \text{2-metil-2-propanol (tert-butanol)}: terciário e muito ramificado → área de contato pequena (forças de London reduzidas) e forte impedimento estérico ao redor do \mathrm{O-H}, o que diminui a formação de H-bonds intermoleculares estendidas → menor ponto de ebulição ( 82{,}2^\circ\mathrm{C}).

Passo 8

Observação extra que ajuda na prova (receita de bolso)
Quando tiver isômeros com mesma massa:
  1. Compare capacidade de H-bonding (há \mathrm{O-H}? é primário/ secundário/ terciário?).
  2. Compare ramificação/área superficial: menos ramificado → maiores forças de dispersão → maior ponto de ebulição.
  3. Combine os dois: um álcool primário linear tende a ter maior ponto de ebulição que álcoois secundários ou terciários isoméricos.

Passo 9

Resumo intuitivo (para fixar): imagine que para evaporar as moléculas “abraçam-se” — quanto melhor o abraço (mais contato e mais H-bonds), mais difícil sair do líquido. O 1-butanol “abraça” melhor que o 2-butanol, que por sua vez “abraça” melhor que o tert-butanol.

Resposta

Ordem dos pontos de ebulição: \text{1-butanol }(117{,}5^\circ\mathrm{C}) > \text{2-butanol }(99{,}5^\circ\mathrm{C}) > \text{2-metil-2-propanol }(82{,}2^\circ\mathrm{C}).\nRazão: todos têm mesma massa molecular ( \mathrm{C}_4\mathrm{H}_{10}\mathrm{O}), então a diferença vem da intensidade das interações intermoleculares — 1-butanol tem maiores forças de dispersão (maior área de contato) e H-bonding menos impedido; 2-butanol é intermediário; o tert-butanol é mais ramificado e estéricamente impedido, reduzindo tanto as forças de London quanto a eficiência das H-bonds.

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