Explique os seguintes dados:
solubilidade em água dos seguintes compostos: etanol > cloroetano > etano.

Passo 1

O enunciado pede para explicar por que a solubilidade em água segue a ordem abaixo:
\text{etanol} > \text{cloroetano} > \text{etano}.
Informações dadas (listas explícitas dos compostos, com suas fórmulas químicas):
\text{etanol: } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}
\text{cloroetano (etil cloreto): } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}
\text{etano: } \text{CH}_3\text{CH}_3
Nossa tarefa: justificar, passo a passo e de forma didática, por que o etanol é o mais solúvel e o etano o menos solúvel, usando apenas as informações acima (sem calcular valores numéricos exigentes).

Passo 2

Conceitos essenciais (explicados devagar e num jeitinho de prova):
  • Solubilidade em água depende das interações que a molécula soluto pode formar com as moléculas de água. Se as interações soluto–água compensam as interações água–água que são quebradas, o soluto dissolve bem.
  • Regra prática que ajuda muito na prova: “como dissolve como” (like dissolves like). Moléculas polares e capazes de formar ligações de hidrogénio dissolvem melhor em água (que é polar e forma muitas pontes de hidrogênio); moléculas apolares não se misturam bem.
  • Tipos de interação (do mais forte ao mais fraco, na prática para água):
    1. Ligações de hidrogénio (H-bonds) — são relativamente fortes e específicas;
    2. Dipolo–dipolo (interações entre moléculas polares);
    3. Forças de dispersão de London (interações de Van der Waals, presentes em todas as moléculas, dominantes em apolares).
  • Tamanho/parte apolar: uma cadeia hidrocarbonada maior torna a molécula mais “hidrofóbica” (menos solúvel), porque a parte apolar cresce e as interações com água ficam menos favoráveis.

Passo 3

Olhemos as estruturas e identifiquemos grupos funcionais que importam para solubilidade:
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}\\ \\ (\text{etanol}) \quad\text{tem o grupo } -\text{OH}
\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}\\ \\ (\text{cloroetano}) \quad\text{tem o átomo } \text{Cl} ligado ao carbono (ligação C–Cl)áçã
\text{CH}_3\text{CH}_3\\ \\ (\text{etano}) \quad\text{é totalmente hidrocarbonado (apolar)}é
Interpretação direta: o grupo -\text{OH} é polar e pode formar ligações de hidrogénio; o átomo \text{Cl} torna a molécula moderadamente polar, mas não fornece H ligado a O ou N (logo não doa H-bond); etano não tem grupos polares.

Passo 4

Análise do etanol ( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}):
  • O grupo -\text{OH} permite que a molécula faça ligações de hidrogénio com a água: o hidrogénio do -\text{OH} pode ligar-se ao par de elétrons do oxigénio da água, e o oxigénio do -\text{OH} pode aceitar H-bond de uma molécula de água.
  • Essas ligações de hidrogénio são fortes o suficiente para compensar a reorganização das ligações de H entre as moléculas de água quando o etanol entra na solução.
  • Mesmo tendo uma pequena parte hidrofóbica ( \text{CH}_3\text{CH}_2-), ela é curta (apenas dois carbonos), então a porção hidrofílica -\text{OH} domina e torna o etanol muito solúvel em água (etanol é miscível com água em todas as proporções na prática).
  • Resumindo de forma curta: H-bonds eficientes + cadeia curta => alta solubilidade.

Passo 5

Análise do cloroetano ( \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}):
  • A ligação \text{C}–\text{Cl} é polarizada (o \text{Cl} é mais eletronegativo que \text{C}), então a molécula tem um certo momento dipolar — ou seja, é mais polar que o etano. Isso permite interações dipolo–dipolo com a água.
  • Entretanto, o cloro ligado ao carbono não fornece hidrogénio para formar H-bond do tipo O–H···X e o \text{Cl} não é um bom aceptor de H-bond comparado ao oxigénio (aceita H-bond, mas muito fracamente). Portanto, não há ligações de hidrogénio fortes entre cloroetano e água.
  • Resultado: há alguma afinidade com água (mais que etano) devido ao caráter polar do C–Cl e às forças dipolo–dipolo, mas essas interações são significativamente mais fracas que as H-bonds do etanol. Além disso, a parte hidrofóbica de dois carbonos ainda existe.
  • Conclusão prática: solubilidade moderada, maior que etano mas bem menor que etanol.

Passo 6

Análise do etano ( \text{CH}_3\text{CH}_3):
  • É praticamente apolar: suas interações com a água só podem ser forças de dispersão de London.
  • Para que o etano entre na água, seria preciso romper ligações de hidrogénio entre moléculas de água — algo energeticamente penalizante — sem receber em troca interações comparáveis (não há H-bonds nem dipolo–dipolo significativos).
  • Portanto, a água “não gosta” de acomodar moléculas apolares como etano: a solubilidade é muito baixa (praticamente insolúvel à temperatura ambiente).
  • Em termos intuitivos: a água prefere manter a sua rede de H-bonds; moléculas apolares acabam sendo apenas muito pouco solúveis ou formando pequenas bolhas.

Passo 7

Comparação final, juntando tudo (a argumentação que você usa na prova):
  • Etanol: presença de grupo -\text{OH} → formação de ligações de hidrogénio fortes com água → alta solubilidade.
  • Cloroetano: ausência de -\text{OH}, mas presença de polaridade C–Cl → interações dipolo–dipolo moderadas, sem H-bonds fortes → solubilidade intermediária.
  • Etano: apolar, só forças de dispersão → solubilidade muito baixa.
  • Regra prática útil para a prova: presença de grupos capazes de H-bond (–OH, –NH, etc.) aumenta dramaticamente a solubilidade; átomos ou grupos polares que não formam H-bond doadores (como –Cl) dão apenas um aumento moderado; a parte hidrocarbonada (cadeia C) diminui a solubilidade à medida que cresce.

Passo 8

Dicas rápidas para a prova (meio amigo, meio coach):
  • Sempre desenhe a fórmula e sublinhe grupos polares (–OH, C–Cl, etc.). Isso já te dá 80% da resposta.
  • Use “como dissolve como” e depois comente se há H-bonding possível — se houver, geralmente ganha a solubilidade.
  • Se tiveres dúvida entre dois compostos com momentos dipolares semelhantes, pergunta-te: algum dos dois faz H-bond? Se sim, esse será o mais solúvel.
  • Respira fundo — esse tipo de questão é quase sempre lógica estrutural; não precisa decorar números.

Resposta

\text{etanol} > \text{cloroetano} > \text{etano}

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