Explique os seguintes dados:
solubilidade em água dos seguintes compostos: etanol > cloroetano > etano.
solubilidade em água dos seguintes compostos: etanol > cloroetano > etano.
Passo 1
O enunciado pede para explicar por que a solubilidade em água segue a ordem abaixo:
Informações dadas (listas explícitas dos compostos, com suas fórmulas químicas):
Nossa tarefa: justificar, passo a passo e de forma didática, por que o etanol é o mais solúvel e o etano o menos solúvel, usando apenas as informações acima (sem calcular valores numéricos exigentes).
Passo 2
Conceitos essenciais (explicados devagar e num jeitinho de prova):
- Solubilidade em água depende das interações que a molécula soluto pode formar com as moléculas de água. Se as interações soluto–água compensam as interações água–água que são quebradas, o soluto dissolve bem.
- Regra prática que ajuda muito na prova: “como dissolve como” (like dissolves like). Moléculas polares e capazes de formar ligações de hidrogénio dissolvem melhor em água (que é polar e forma muitas pontes de hidrogênio); moléculas apolares não se misturam bem.
- Tipos de interação (do mais forte ao mais fraco, na prática para água):
- Ligações de hidrogénio (H-bonds) — são relativamente fortes e específicas;
- Dipolo–dipolo (interações entre moléculas polares);
- Forças de dispersão de London (interações de Van der Waals, presentes em todas as moléculas, dominantes em apolares).
- Tamanho/parte apolar: uma cadeia hidrocarbonada maior torna a molécula mais “hidrofóbica” (menos solúvel), porque a parte apolar cresce e as interações com água ficam menos favoráveis.
Passo 3
Olhemos as estruturas e identifiquemos grupos funcionais que importam para solubilidade:
Interpretação direta: o grupo
é polar e pode formar ligações de hidrogénio; o átomo
torna a molécula moderadamente polar, mas não fornece H ligado a O ou N (logo não doa H-bond); etano não tem grupos polares.
Passo 4
Análise do etanol (
):
- O grupo
permite que a molécula faça ligações de hidrogénio com a água: o hidrogénio do pode ligar-se ao par de elétrons do oxigénio da água, e o oxigénio do pode aceitar H-bond de uma molécula de água. - Essas ligações de hidrogénio são fortes o suficiente para compensar a reorganização das ligações de H entre as moléculas de água quando o etanol entra na solução.
- Mesmo tendo uma pequena parte hidrofóbica (
), ela é curta (apenas dois carbonos), então a porção hidrofílica domina e torna o etanol muito solúvel em água (etanol é miscível com água em todas as proporções na prática). - Resumindo de forma curta: H-bonds eficientes + cadeia curta => alta solubilidade.
Passo 5
Análise do cloroetano (
):
- A ligação
é polarizada (o é mais eletronegativo que ), então a molécula tem um certo momento dipolar — ou seja, é mais polar que o etano. Isso permite interações dipolo–dipolo com a água. - Entretanto, o cloro ligado ao carbono não fornece hidrogénio para formar H-bond do tipo O–H···X e o
não é um bom aceptor de H-bond comparado ao oxigénio (aceita H-bond, mas muito fracamente). Portanto, não há ligações de hidrogénio fortes entre cloroetano e água. - Resultado: há alguma afinidade com água (mais que etano) devido ao caráter polar do C–Cl e às forças dipolo–dipolo, mas essas interações são significativamente mais fracas que as H-bonds do etanol. Além disso, a parte hidrofóbica de dois carbonos ainda existe.
- Conclusão prática: solubilidade moderada, maior que etano mas bem menor que etanol.
Passo 6
Análise do etano (
):
- É praticamente apolar: suas interações com a água só podem ser forças de dispersão de London.
- Para que o etano entre na água, seria preciso romper ligações de hidrogénio entre moléculas de água — algo energeticamente penalizante — sem receber em troca interações comparáveis (não há H-bonds nem dipolo–dipolo significativos).
- Portanto, a água “não gosta” de acomodar moléculas apolares como etano: a solubilidade é muito baixa (praticamente insolúvel à temperatura ambiente).
- Em termos intuitivos: a água prefere manter a sua rede de H-bonds; moléculas apolares acabam sendo apenas muito pouco solúveis ou formando pequenas bolhas.
Passo 7
Comparação final, juntando tudo (a argumentação que você usa na prova):
- Etanol: presença de grupo
→ formação de ligações de hidrogénio fortes com água → alta solubilidade. - Cloroetano: ausência de
, mas presença de polaridade C–Cl → interações dipolo–dipolo moderadas, sem H-bonds fortes → solubilidade intermediária. - Etano: apolar, só forças de dispersão → solubilidade muito baixa.
- Regra prática útil para a prova: presença de grupos capazes de H-bond (–OH, –NH, etc.) aumenta dramaticamente a solubilidade; átomos ou grupos polares que não formam H-bond doadores (como –Cl) dão apenas um aumento moderado; a parte hidrocarbonada (cadeia C) diminui a solubilidade à medida que cresce.
Passo 8
Dicas rápidas para a prova (meio amigo, meio coach):
- Sempre desenhe a fórmula e sublinhe grupos polares (–OH, C–Cl, etc.). Isso já te dá 80% da resposta.
- Use “como dissolve como” e depois comente se há H-bonding possível — se houver, geralmente ganha a solubilidade.
- Se tiveres dúvida entre dois compostos com momentos dipolares semelhantes, pergunta-te: algum dos dois faz H-bond? Se sim, esse será o mais solúvel.
- Respira fundo — esse tipo de questão é quase sempre lógica estrutural; não precisa decorar números.