Escreva a estrutura de Kekulé para as substâncias abaixo e os classifique como eletrófilos ou nucleófilos. Se for um nucleófilo, localize qual é o átomo nucleofílico, e se for um eletrófilo, localize o átomo eletrofílico:
a.
b.
c.
d.
e.
f.
a.
b.
c.
d.
e.
f.
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra gente desenhar a estrutura de Kekulé de seis espécies (CN⁻, H₃O⁺, H⁻, NH₃, CH₃COO⁻ e BF₃) e dizer se cada uma é eletrófilo (gosta de receber elétrons) ou nucleófilo (gosta de doar elétrons). Se for nucleófilo, identificar o átomo que vai atacar (o nucleófilo); se for eletrófilo, apontar quem recebe o par de elétrons (o eletrofílico). O conteúdo é química orgânica/físico‐química: reatividade, cargas formais, conceitos de nucleófilo e eletrófilo. Vamos precisar lembrar de como calcular carga formal e das definições básicas de nucleófilo/eletrofílo.
Passo 2
Antes de tudo, definindo:
- Nucleófilo: espécie rica em elétrons (carga negativa ou par não‐ligante) que doa um par para formar ligação.
- Eletrófilo: espécie pobre em elétrons (carga positiva ou átomo com octeto incompleto) que aceita um par de elétrons.
Pra cada molécula/íon, vemos onde está a carga (ou se falta elétron) e identificamos o centro reativo.
Passo 3
a) CN⁻
Estrutura de Kekulé (forma principal):
Estrutura de Kekulé (forma principal):
Aqui o carbono carrega a carga negativa e tem um par livre. Isso faz do CN⁻ um nucleófilo, e o átomo nucleofílico é o C (pois, sendo menos eletronegativo que N, concentra melhor a carga negativa).
Passo 4
b) H₃O⁺
Estrutura de Kekulé:
Estrutura de Kekulé:
O oxigênio tem carga +1 (eletrófilo), mas na prática o que “ataca” é o próton: o H ligado ao O⁺. Pra simplificar, H₃O⁺ é eletrófilo e o centro eletrofílico (quem aceita par de elétrons numa reação ácido‐base) são os hidrogênios ligados ao oxigênio.
Passo 5
c) H⁻
Estrutura:
Estrutura:
Tem dois elétrons no átomo de H, carga –1. É claramente nucleófilo (hidreto). O átomo nucleofílico é o próprio H (é ele quem doa o par de elétrons).
Passo 6
d) NH₃
Estrutura de Kekulé:
Estrutura de Kekulé:
Nitrogênio com um par não‐ligante, carga zero. Esse par faz da amônia um nucleófilo; o átomo nucleofílico é o N (ele doa seu lone pair).
Passo 7
e) CH₃COO⁻
Duas estruturas de Kekulé (resonância):
Duas estruturas de Kekulé (resonância):
A carga negativa fica em um dos oxigênios (delocalizada). É nucleófilo, e os átomos nucleofílicos são os oxigênios (qualquer um dos dois, graças à ressonância, ataca quem estiver precisando de elétrons).
Passo 8
f) BF₃
Estrutura de Kekulé:
Estrutura de Kekulé:
O boro tem apenas 6 elétrons (octeto incompleto), carga formal zero, mas é deficiente em elétrons. É eletrófilo – aceita par de elétrons no B. O átomo eletrofílico é o B.
Resposta
a) CN⁻: nucleófilo, átomo nucleofílico = C
b) H₃O⁺: eletrófilo, átomo eletrofílico = H (o próton)
c) H⁻: nucleófilo, átomo nucleofílico = H
d) NH₃: nucleófilo, átomo nucleofílico = N
e) CH₃COO⁻: nucleófilo, átomos nucleofílicos = O (qualquer um, por ressonância)
f) BF₃: eletrófilo, átomo eletrofílico = B
b) H₃O⁺: eletrófilo, átomo eletrofílico = H (o próton)
c) H⁻: nucleófilo, átomo nucleofílico = H
d) NH₃: nucleófilo, átomo nucleofílico = N
e) CH₃COO⁻: nucleófilo, átomos nucleofílicos = O (qualquer um, por ressonância)
f) BF₃: eletrófilo, átomo eletrofílico = B