Escreva a estrutura de Kekulé para as substâncias abaixo e os classifique como eletrófilos ou nucleófilos. Se for um nucleófilo, localize qual é o átomo nucleofílico, e se for um eletrófilo, localize o átomo eletrofílico:
a. CN^-
b. H3 O^+
c. H^-
d. NH3
e. CH3 COO^-
f. BF3

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra gente desenhar a estrutura de Kekulé de seis espécies (CN⁻, H₃O⁺, H⁻, NH₃, CH₃COO⁻ e BF₃) e dizer se cada uma é eletrófilo (gosta de receber elétrons) ou nucleófilo (gosta de doar elétrons). Se for nucleófilo, identificar o átomo que vai atacar (o nucleófilo); se for eletrófilo, apontar quem recebe o par de elétrons (o eletrofílico). O conteúdo é química orgânica/físico‐química: reatividade, cargas formais, conceitos de nucleófilo e eletrófilo. Vamos precisar lembrar de como calcular carga formal e das definições básicas de nucleófilo/eletrofílo.

Passo 2

Antes de tudo, definindo:
  • Nucleófilo: espécie rica em elétrons (carga negativa ou par não‐ligante) que doa um par para formar ligação.
  • Eletrófilo: espécie pobre em elétrons (carga positiva ou átomo com octeto incompleto) que aceita um par de elétrons.
    Pra cada molécula/íon, vemos onde está a carga (ou se falta elétron) e identificamos o centro reativo.

Passo 3

a) CN⁻
Estrutura de Kekulé (forma principal):
boxed^-!Cequiv N
Aqui o carbono carrega a carga negativa e tem um par livre. Isso faz do CN⁻ um nucleófilo, e o átomo nucleofílico é o C (pois, sendo menos eletronegativo que N, concentra melhor a carga negativa).

Passo 4

b) H₃O⁺
Estrutura de Kekulé:
boxedHO^+H ;| H
O oxigênio tem carga +1 (eletrófilo), mas na prática o que “ataca” é o próton: o H ligado ao O⁺. Pra simplificar, H₃O⁺ é eletrófilo e o centro eletrofílico (quem aceita par de elétrons numa reação ácido‐base) são os hidrogênios ligados ao oxigênio.

Passo 5

c) H⁻
Estrutura:
boxedH^-
Tem dois elétrons no átomo de H, carga –1. É claramente nucleófilo (hidreto). O átomo nucleofílico é o próprio H (é ele quem doa o par de elétrons).

Passo 6

d) NH₃
Estrutura de Kekulé:
boxedHNH ;| H
Nitrogênio com um par não‐ligante, carga zero. Esse par faz da amônia um nucleófilo; o átomo nucleofílico é o N (ele doa seu lone pair).

Passo 7

e) CH₃COO⁻
Duas estruturas de Kekulé (resonância):
boxedCH3C(=O)O^-long<=ftrightarrowboxedCH3C(O^-)O
A carga negativa fica em um dos oxigênios (delocalizada). É nucleófilo, e os átomos nucleofílicos são os oxigênios (qualquer um dos dois, graças à ressonância, ataca quem estiver precisando de elétrons).

Passo 8

f) BF₃
Estrutura de Kekulé:
boxedFBF ;| F
O boro tem apenas 6 elétrons (octeto incompleto), carga formal zero, mas é deficiente em elétrons. É eletrófilo – aceita par de elétrons no B. O átomo eletrofílico é o B.

Resposta

a) CN⁻: nucleófilo, átomo nucleofílico = C
b) H₃O⁺: eletrófilo, átomo eletrofílico = H (o próton)
c) H⁻: nucleófilo, átomo nucleofílico = H
d) NH₃: nucleófilo, átomo nucleofílico = N
e) CH₃COO⁻: nucleófilo, átomos nucleofílicos = O (qualquer um, por ressonância)
f) BF₃: eletrófilo, átomo eletrofílico = B

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