Escreva a estrutura de Lewis e atribua as cargas formais para o nitrobenzeno.
Passo 1
O que o enunciado pede:
- Escrever a estrutura de Lewis do nitrobenzeno.
- Atribuir as cargas formais aos átomos na estrutura.
Informações relevantes que temos (implícitas no enunciado):
- A fórmula do nitrobenzeno é
: um anel benzênico ( ) ligado a um grupo nitro ( ). - O grupo nitro está ligado ao anel através do átomo de nitrogênio (ou seja, a ligação entre anel e substituinte é C–N).
- Precisamos representar a (as) estrutura(s) de Lewis e indicar as cargas formais nos átomos.
Passo 2
Contagem dos elétrons de valência (para montar a estrutura de Lewis):
- Cada carbono tem
elétrons de valência → . - Cada hidrogênio tem
elétron de valência → . - Nitrogênio tem
elétrons de valência → . - Oxigênio tem
elétrons de valência → .
Total de elétrons de valência:
Explicação curta: a contagem dos elétrons de valência é a primeira etapa para desenhar Lewis — é com esses
elétrons que vamos formar ligações e pares isolados de forma a satisfazer a regra do octeto (ou duetos para o
).
Passo 3
Esqueleto e considerações de ligação:
- O esqueleto é o anel benzênico (
) com um grupo nitro ligado por uma ligação simples . - O grupo nitro típico numa representação de Lewis (forma importante) é
com uma das O tendo carga formal e o N carregando ; existe ressonância que troca qual oxigênio leva a carga . - Não vamos quebrar a aromaticidade do anel: representamos o anel como uma estrutura tipo Kekulé (três ligações duplas alternadas) ou com um círculo de ressonância — para fins de cargas formais, usar uma forma Kekulé é suficiente.
Passo 4
Montagem explícita da porção nitro (colocando elétrons e tratando do octeto):
- Ligar o nitrogênio ao carbono do anel por uma ligação simples
. - Ligar o nitrogênio a dois oxigênios. Uma das formas de Lewis (uma das estruturas de ressonância) coloca uma dupla ligação
e uma simples . - Preencher os pares isolados nos oxigênios para completar seus octetos:
- Oxigênio com dupla ligação
: tem 2 pares isolados (4 elétrons) mais os 2 pares da ligação dupla. - Oxigênio com ligação simples
: tem 3 pares isolados (6 elétrons) mais a ligação simples.
- Oxigênio com dupla ligação
- Nitrogênio fica sem pares isolados nessa forma (tem 4 ligações totais: uma ao anel, uma dupla a um O e uma simples ao outro O), portanto seu octeto é satisfeito por compartilhamento.
Verificação rápida dos elétrons usados (consistência com os
elétrons):
- Elétrons em ligações (contando todas as ligações do anel e substituinte): total calculado para a estrutura padrão dá
elétrons em ligações. - Pares isolados (nos dois oxigênios do nitro) =
elétrons. - Soma
, que confere com a contagem inicial. Isso confirma que a distribuição acima usa corretamente os elétrons de valência.
Passo 5
Fórmula e explicação para carga formal (conceito e como aplicar):
- Definição (fórmula):
onde:
-
= número de elétrons de valência do átomo isolado (ex.: tem , tem , tem ), -
= número de elétrons não ligantes (pares isolados) no átomo na estrutura de Lewis, -
= número total de elétrons envolvidos em ligações ao redor do átomo (cada ligação conta com 2 elétrons).
Regra prática: conte pares isolados e ligações; aplique a fórmula. A carga formal ajuda a decidir a melhor distribuição de ligações/livros de pares e a ver quem fica com carga em estruturas de ressonância.
Passo 6
Cálculo das cargas formais nos átomos importantes (usar uma das estruturas de ressonância — as outras são análogas):
- Nitrogênio do grupo nitro (na forma com uma ligação dupla a um oxigênio e uma simples ao outro):
-
. -
(N não tem pares isolados nessa estrutura). -
(quatro ligações ao total: uma ao carbono do anel, uma dupla a um O = 2 pares, e uma simples ao outro O = total 4 ligações → elétrons de ligação).
Aplicando:
Portanto
tem carga formal
.
- Oxigênio ligado por dupla ligação (
):
-
. -
elétrons (dois pares isolados). -
elétrons (uma ligação dupla = 4 elétrons).
Aplicando:
Portanto o oxigênio da dupla tem carga formal
.
- Oxigênio ligado por ligação simples (
):
-
. -
elétrons (três pares isolados). -
elétrons (uma ligação simples).
Aplicando:
Portanto esse oxigênio tem carga formal
.
- Carbono do anel ligado ao nitrogênio:
- Na representação Kekulé o carbono participa de uma dupla ligação em algum dos resonantes do anel; de modo geral ele tem 4 ligações totais (contando a ligação dupla quando presente), e não possui pares isolados, logo sua carga formal é
. (Aplicando a fórmula para o carbono com 4 elétrons em ligações: .)
Checagem da soma de cargas:
-
(N) (um O) (outro O) zeros nos demais átomos . A molécula é neutra, como esperado.
Passo 7
Ressonância e interpretação final (didática curta):
- Existem duas estruturas de ressonância principais para a porção nitro: em uma, o oxigênio
está double-bonded e está single-bonded com carga ; na outra, os papéis de e se invertem. Em todas as estruturas de ressonância o nitrogênio carrega formalmente . - A carga negativa está, portanto, deslocalizada sobre ambos os oxigênios por ressonância — por isso muitas vezes se diz que o grupo nitro tem cargas parcialmente distribuídas, mas em qualquer contribuição canônica uma O está
e o N .
Resposta
todos os outros átomos do anel (C e H):