Escreva a estrutura de Lewis e atribua as cargas formais para o nitrobenzeno. (2,5)

Passo 1

O que o enunciado pede:
  • Escrever a estrutura de Lewis do nitrobenzeno.
  • Atribuir as cargas formais aos átomos na estrutura.
Informações relevantes que temos (implícitas no enunciado):
  • A fórmula do nitrobenzeno é \mathrm{C_6H_5NO_2}: um anel benzênico ( \mathrm{C_6H_5}) ligado a um grupo nitro ( \mathrm{-NO_2}).
  • O grupo nitro está ligado ao anel através do átomo de nitrogênio (ou seja, a ligação entre anel e substituinte é C–N).
  • Precisamos representar a (as) estrutura(s) de Lewis e indicar as cargas formais nos átomos.

Passo 2

Contagem dos elétrons de valência (para montar a estrutura de Lewis):
  • Cada carbono tem 4 elétrons de valência → 6\times4=24.
  • Cada hidrogênio tem 1 elétron de valência → 5\times1=5.
  • Nitrogênio tem 5 elétrons de valência → 5.
  • Oxigênio tem 6 elétrons de valência → 2\times6=12.
Total de elétrons de valência:
24 + 5 + 5 + 12 = 46\\ \text{elétrons}.é
Explicação curta: a contagem dos elétrons de valência é a primeira etapa para desenhar Lewis — é com esses 46 elétrons que vamos formar ligações e pares isolados de forma a satisfazer a regra do octeto (ou duetos para o H).

Passo 3

Esqueleto e considerações de ligação:
  • O esqueleto é o anel benzênico ( \mathrm{C_6H_5}) com um grupo nitro ligado por uma ligação simples \mathrm{C–N}.
  • O grupo nitro típico numa representação de Lewis (forma importante) é \mathrm{–N(=O)-O} com uma das O tendo carga formal -1 e o N carregando +1; existe ressonância que troca qual oxigênio leva a carga -1.
  • Não vamos quebrar a aromaticidade do anel: representamos o anel como uma estrutura tipo Kekulé (três ligações duplas alternadas) ou com um círculo de ressonância — para fins de cargas formais, usar uma forma Kekulé é suficiente.

Passo 4

Montagem explícita da porção nitro (colocando elétrons e tratando do octeto):
  • Ligar o nitrogênio ao carbono do anel por uma ligação simples \mathrm{C–N}.
  • Ligar o nitrogênio a dois oxigênios. Uma das formas de Lewis (uma das estruturas de ressonância) coloca uma dupla ligação \mathrm{N=O} e uma simples \mathrm{N–O}.
  • Preencher os pares isolados nos oxigênios para completar seus octetos:
    • Oxigênio com dupla ligação \mathrm{N=O}: tem 2 pares isolados (4 elétrons) mais os 2 pares da ligação dupla.
    • Oxigênio com ligação simples \mathrm{N–O}: tem 3 pares isolados (6 elétrons) mais a ligação simples.
  • Nitrogênio fica sem pares isolados nessa forma (tem 4 ligações totais: uma ao anel, uma dupla a um O e uma simples ao outro O), portanto seu octeto é satisfeito por compartilhamento.
Verificação rápida dos elétrons usados (consistência com os 46 elétrons):
  • Elétrons em ligações (contando todas as ligações do anel e substituinte): total calculado para a estrutura padrão dá 36 elétrons em ligações.
  • Pares isolados (nos dois oxigênios do nitro) = 4+6=10 elétrons.
  • Soma 36+10=46, que confere com a contagem inicial. Isso confirma que a distribuição acima usa corretamente os elétrons de valência.

Passo 5

Fórmula e explicação para carga formal (conceito e como aplicar):
  • Definição (fórmula): \text{Carga formal (FC)} = V - N_\text{n} - \frac{N_\text{b}}{2},
onde:
  • V = número de elétrons de valência do átomo isolado (ex.: O tem 6, N tem 5, C tem 4),
  • N_\text{n} = número de elétrons não ligantes (pares isolados) no átomo na estrutura de Lewis,
  • N_\text{b} = número total de elétrons envolvidos em ligações ao redor do átomo (cada ligação conta com 2 elétrons).
Regra prática: conte pares isolados e ligações; aplique a fórmula. A carga formal ajuda a decidir a melhor distribuição de ligações/livros de pares e a ver quem fica com carga em estruturas de ressonância.

Passo 6

Cálculo das cargas formais nos átomos importantes (usar uma das estruturas de ressonância — as outras são análogas):
  1. Nitrogênio do grupo nitro (na forma com uma ligação dupla a um oxigênio e uma simples ao outro):
  • V(N)=5.
  • N_\text{n}=0 (N não tem pares isolados nessa estrutura).
  • N_\text{b}=8 (quatro ligações ao total: uma ao carbono do anel, uma dupla a um O = 2 pares, e uma simples ao outro O = total 4 ligações → 4\times2=8 elétrons de ligação).
    Aplicando:
\text{FC}(N)=5 - 0 - \frac{8}{2} = 5 - 4 = +1.
Portanto N tem carga formal +1.
  1. Oxigênio ligado por dupla ligação ( \mathrm{N=O}):
  • V(O)=6.
  • N_\text{n}=4 elétrons (dois pares isolados).
  • N_\text{b}=4 elétrons (uma ligação dupla = 4 elétrons).
    Aplicando:
\text{FC}(O_{=}) = 6 - 4 - \frac{4}{2} = 6 - 4 - 2 = 0.
Portanto o oxigênio da dupla tem carga formal 0.
  1. Oxigênio ligado por ligação simples ( \mathrm{N–O}):
  • V(O)=6.
  • N_\text{n}=6 elétrons (três pares isolados).
  • N_\text{b}=2 elétrons (uma ligação simples).
    Aplicando:
\text{FC}(O_{-}) = 6 - 6 - \frac{2}{2} = 6 - 6 - 1 = -1.
Portanto esse oxigênio tem carga formal -1.
  1. Carbono do anel ligado ao nitrogênio:
  • Na representação Kekulé o carbono participa de uma dupla ligação em algum dos resonantes do anel; de modo geral ele tem 4 ligações totais (contando a ligação dupla quando presente), e não possui pares isolados, logo sua carga formal é 0. (Aplicando a fórmula para o carbono com 4 elétrons em ligações: 4 - 0 - \frac{8}{2} = 0.)
Checagem da soma de cargas:
  • +1 (N) + -1 (um O) + 0 (outro O) + zeros nos demais átomos =0. A molécula é neutra, como esperado.

Passo 7

Ressonância e interpretação final (didática curta):
  • Existem duas estruturas de ressonância principais para a porção nitro: em uma, o oxigênio O_1 está double-bonded e O_2 está single-bonded com carga -1; na outra, os papéis de O_1 e O_2 se invertem. Em todas as estruturas de ressonância o nitrogênio carrega formalmente +1.
  • A carga negativa está, portanto, deslocalizada sobre ambos os oxigênios por ressonância — por isso muitas vezes se diz que o grupo nitro tem cargas parcialmente distribuídas, mas em qualquer contribuição canônica uma O está -1 e o N +1.

Resposta

\mathrm{C_6H_5\!-\!N^{+}(=O_1)-O_2^{-}}\\ \longleftrightarrow\\ \mathrm{C_6H_5\!-\!N^{+}(=O_2)-O_1^{-}}
\text{Cargas formais principais: }
N: +1
O (com ligação simples): -1
O (com ligação dupla): 0
todos os outros átomos do anel (C e H): 0

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