Escreva a estrutura de Lewis para as seguintes espécies (caso exista ressonância, apresente as estruturas dos contribuintes e do híbrido). Determine as cargas formais para átomos diferentes do hidrogênio.
HNCS
HNCS
Passo 1
O enunciado pede a estrutura de Lewis da espécie HNCS, indicando se há ressonância e, nesse caso, quais são os contribuintes e o híbrido, além de calcular as cargas formais em N, C e S. Para isso vamos usar contagem de elétrons de valência, regra do octeto e definição de carga formal
Passo 2
Contagem de elétrons de valência:
elétrons.
Como H só pode fazer uma ligação, o esqueleto é
Como H só pode fazer uma ligação, o esqueleto é
Passo 3
Propondo ligações duplas sequenciais, temos a estrutura neutra:
Distribuindo pares isolados para completar octetos:
– N recebe 1 par isolado (2 ),
– S recebe 2 pares isolados (4 ).
Verificando octetos: N(8 ), C(8
), S(8
).
Cálculo de cargas formais:
– N recebe 1 par isolado (2
– S recebe 2 pares isolados (4
Verificando octetos: N(8
Cálculo de cargas formais:
Portanto esta é a contribuição principal (todos FC
).
Passo 4
Uma forma ressonante carregada surge ao deslocar elétrons para obter ligação tripla entre N e C:
Agora S recebe 3 pares isolados (6
) e N fica sem par isolado.
Cálculo de cargas formais:
Cálculo de cargas formais:
Esta forma é menos importante (contribuinte menor).
Passo 5
O híbrido de ressonância é uma média ponderada dessas duas formas. As ordens de ligação no híbrido ficam intermediárias:
– ligação N–C com ordem média ≃ ( )/
– ligação C–S com ordem média ≃ ( )/
– ligação N–C com ordem média ≃ (
– ligação C–S com ordem média ≃ (
Resposta
Contribuinte principal (todos FC
):
com N contendo 1 par isolado e S contendo 2 pares isolados.
Contribuinte menor (FC(N)
, FC(S)=–1):
com N sem par isolado e S com 3 pares isolados.
Híbrido de ressonância: ordens de ligação médias N–C
e C–S
.