Escreva estruturas tridimensionais dos compostos abaixo.
®-1-Cloro-butano.
®-1-Cloro-butano.
Passo 1
O enunciado pede para desenhar a estrutura tridimensional de
-1-cloro-butano. O conteúdo envolve estereoquímica e nomenclatura R/S: identificar se há um átomo de carbono quiral e, se houver, desenhar sua configuração usando ligações em cunha (wedge) e tracejada.
Passo 2
Para existir configuração R/S precisamos de um carbono ligado a quatro substituintes diferentes. No 1-cloro-butano, o carbono 1 está ligado a:
–
–
–
– ao grupo
–
–
–
– ao grupo
Como aparecem dois átomos de hidrogênio idênticos, esse carbono só tem três substituintes distintos, então não é quiral.
Passo 3
Não existe estereocentro em 1-cloro-butano; portanto, não há configuração R nem S, e não faz sentido falar em
-1-cloro-butano.
Resposta
O composto 1-cloro-butano é aciral e não possui estereoisômeros R/S. Não é possível desenhar um ®-1-cloro-butano porque ele não existe.