Escreva estruturas tridimensionais dos compostos abaixo.
®-Butan-2-ol.
®-Butan-2-ol.
Passo 1
O enunciado pede a representação tridimensional de ®-butan-
-ol. O conteúdo aqui é estereoquímica de moléculas quirais, uso da regra CIP para atribuir configuração absoluta e representação com projeção em cunha e traço.
Passo 2
Identificamos o centro quiral no segundo carbono (que chamaremos de
). Os quatro substituintes ligados a esse carbono são:
.
.
.
.
A ordem de prioridade segundo CIP é exatamente essa: .
A ordem de prioridade segundo CIP é exatamente essa:
Passo 3
Para obter configuração R deve-se colocar o substituinte de menor prioridade (
) atrás do plano da folha (ligação tracejada) e dispor os três restantes de modo que, ao passar de
, o giro seja horário visto pelo observador.
Passo 4
Fazemos a projeção cunha-traço da seguinte forma:
– As ligações a e
ficam no plano da folha.
– A ligação a é uma cunha cheia (saindo do plano, para o observador).
– A ligação a é uma cunha tracejada (entrando no plano, para longe do observador).
– As ligações a
– A ligação a
– A ligação a
Resposta
A estrutura em projeção cunha-traço de ®-butan-
-ol é:
onde “
” é a cunha cheia (fora do plano) ligando o
ao
e “
” é a cunha tracejada (atrás do plano) ligando o
. Essa disposição satisfaz a sequência CIP e garante configuração absoluta
.