Escreva estruturas tridimensionais dos compostos abaixo.
(S)-3-Cloro-3-metil-pent-1-eno.
(S)-3-Cloro-3-metil-pent-1-eno.
Passo 1
O enunciado pede a representação tridimensional do (S)-
-cloro-
-metil-pent-
-eno.
Conteúdo: nomenclatura orgânica, identificação de centro estereogênico e regras CIP para configuração absoluta.
Conteúdo: nomenclatura orgânica, identificação de centro estereogênico e regras CIP para configuração absoluta.
Passo 2
Identificamos a cadeia principal e numeramos de modo a dar menor número à dupla: pent-
-eno
Fórmula de esqueleto:
Fórmula de esqueleto:
O carbono quiral é o C
, que tem quatro substituintes distintos:
. Cloro
. Vinil (–C
)
. Etil (–C
–C
)
. Metil (–C
)
Passo 3
Atribuímos prioridades segundo CIP:
º Cl (
)
º vinil (C ligado a C e H)
º etil (C ligado a C e H)
º metil (C ligado só a H)
Logo a ordem é Cl > vinil > etil > metil.
Logo a ordem é Cl > vinil > etil > metil.
Passo 4
Para ter configuração S, ao olhar do lado em que o grupo de menor prioridade (metil) esteja para trás, a sequência
deve correr em sentido anti-horário.
Passo 5
Escolhemos colocar a cadeia vinil–C
–etil no plano do papel, o cloro numa ligação em wedge (saindo do plano) e o metil numa ligação em traço hash (entrando no plano), de modo que, com o metil por trás, a ordem Cl
vinil
etil seja anti-horária.
Resposta
Cl
\quad \texttriangleup \quad (wedge: saindo do plano)
C\left(\mathrm{H}{2}\right) = \mathrm{CH} - \mathrm{C} - \mathrm{C}\left(\mathrm{H}{2}\right) - \mathrm{C}\left(\mathrm{H}_{3}\right)
\quad \texttriangledown \quad (hash: entrando no plano)
\mathrm{Me}
\quad \texttriangleup \quad (wedge: saindo do plano)
C\left(\mathrm{H}{2}\right) = \mathrm{CH} - \mathrm{C} - \mathrm{C}\left(\mathrm{H}{2}\right) - \mathrm{C}\left(\mathrm{H}_{3}\right)
\quad \texttriangledown \quad (hash: entrando no plano)
\mathrm{Me}