Escreva estruturas tridimensionais dos compostos abaixo.
(S)-3-Cloro-3-metil-pent-1-eno.

Passo 1

O enunciado pede a representação tridimensional do (S)- 3-cloro- 3-metil-pent- 1-eno.
Conteúdo: nomenclatura orgânica, identificação de centro estereogênico e regras CIP para configuração absoluta.

Passo 2

Identificamos a cadeia principal e numeramos de modo a dar menor número à dupla: pent- 1-eno
Fórmula de esqueleto:
\mathrm{CH_2=CH\!-\!C^*(Cl)(Me)\!-\!CH_2\!-\!CH_3}
O carbono quiral é o C 3, que tem quatro substituintes distintos:
1. Cloro
2. Vinil (–C H=C H_{2})
3. Etil (–C H_{2}–C H_{3})
4. Metil (–C H_{3})

Passo 3

Atribuímos prioridades segundo CIP:
1º Cl ( Z=17)
2º vinil (C ligado a C e H)
3º etil (C ligado a C e H)
4º metil (C ligado só a H)
Logo a ordem é Cl > vinil > etil > metil.

Passo 4

Para ter configuração S, ao olhar do lado em que o grupo de menor prioridade (metil) esteja para trás, a sequência 1\to 2\to 3 deve correr em sentido anti-horário.

Passo 5

Escolhemos colocar a cadeia vinil–C 3–etil no plano do papel, o cloro numa ligação em wedge (saindo do plano) e o metil numa ligação em traço hash (entrando no plano), de modo que, com o metil por trás, a ordem Cl \tovinil \toetil seja anti-horária.

Resposta

Cl
\quad \texttriangleup \quad (wedge: saindo do plano)
C\left(\mathrm{H}{2}\right) = \mathrm{CH} - \mathrm{C} - \mathrm{C}\left(\mathrm{H}{2}\right) - \mathrm{C}\left(\mathrm{H}_{3}\right)
\quad \texttriangledown \quad (hash: entrando no plano)
\mathrm{Me}

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