Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes alquenos:
trans-cicloocteno

Passo 1

O enunciado pede a fórmula estrutural do trans-cicloocteno, que é um alceno cíclico de oito carbonos com uma única dupla ligação e configuração trans (ou seja, os hidrogênios ligados aos carbonos da dupla ficam em lados opostos do plano da ligação dupla). Para desenhar, precisamos lembrar que para dar a configuração trans num ciclo só é possível a partir de 8 átomos de carbono, pois ciclos menores ficam muito tensionados.

Passo 2

Desenhamos primeiro o anel de oito carbonos e localizamos a dupla ligação entre dois carbonos adjacentes, que vamos chamar de C 1 e C 2. Os demais carbonos (C 3 a C 8) são todos ligados por ligações simples, completando o ciclo.

Passo 3

Em seguida, lembramos que cada carbono da dupla é sp^2 e, portanto, a disposição de seus substituintes é planar. Para obter a configuração trans, colocamos o hidrogênio ligado a C 1 para fora do plano do anel (acima) e o hidrogênio ligado a C 2 para dentro do plano do anel (abaixo). Os radicais do anel (os demais carbonos) ficam um de cada lado, completando a transição E (do alemão entgegen = oposto).

Passo 4

Colocando tudo num único desenho esquemático (cadeia numérica apenas para referência), temos:
     H
      \
   C\(8\)\text{---}C\(1\)=C\(2\)\text{---}C\(3\)
   |          |
   C\(7\)        C\(4\)
    \        /
     C\(6\)\text{---}C\(5\)
        |
        H
Neste esquema, o hidrogênio de está “para fora” do plano do anel (seta para cima) e o de está “para dentro” do plano (seta para baixo), caracterizando a configuração trans.

Resposta

Veja acima o esqueleto do trans-cicloocteno, em que a dupla ligação está entre C 1 e C 2 e os hidrogênios nesses carbonos ficam em lados opostos do anel (trans).

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