Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes alquenos:
trans-cicloocteno
trans-cicloocteno
Passo 1
O enunciado pede a fórmula estrutural do trans-cicloocteno, que é um alceno cíclico de oito carbonos com uma única dupla ligação e configuração trans (ou seja, os hidrogênios ligados aos carbonos da dupla ficam em lados opostos do plano da ligação dupla). Para desenhar, precisamos lembrar que para dar a configuração trans num ciclo só é possível a partir de
átomos de carbono, pois ciclos menores ficam muito tensionados.
Passo 2
Desenhamos primeiro o anel de oito carbonos e localizamos a dupla ligação entre dois carbonos adjacentes, que vamos chamar de C
e C
. Os demais carbonos (C
a C
) são todos ligados por ligações simples, completando o ciclo.
Passo 3
Em seguida, lembramos que cada carbono da dupla é
e, portanto, a disposição de seus substituintes é planar. Para obter a configuração trans, colocamos o hidrogênio ligado a C
para fora do plano do anel (acima) e o hidrogênio ligado a C
para dentro do plano do anel (abaixo). Os radicais do anel (os demais carbonos) ficam um de cada lado, completando a transição E (do alemão entgegen
oposto).
Passo 4
Colocando tudo num único desenho esquemático (cadeia numérica apenas para referência), temos:
H
\
C\(8\)\text{---}C\(1\)=C\(2\)\text{---}C\(3\)
| |
C\(7\) C\(4\)
\ /
C\(6\)\text{---}C\(5\)
|
H
Neste esquema, o hidrogênio de
está “para fora” do plano do anel (seta para cima) e o de
está “para dentro” do plano (seta para baixo), caracterizando a configuração trans.
Resposta
Veja acima o esqueleto do trans-cicloocteno, em que a dupla ligação está entre C
e C
e os hidrogênios nesses carbonos ficam em lados opostos do anel (trans).