Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do produto obtido pela adição de 1 mol de brometo de hidrogênio (HBr) aos compostos:
1 mol de metilpropeno;

Passo 1

O enunciado pede: adicionar 1 mol de brometo de hidrogênio ( \mathrm{HBr}) a 1 mol de metilpropeno e indicar o produto formado, fornecendo a fórmula estrutural e o nome do produto. Dados relevantes: reagentes são \mathrm{metilpropeno} (um alceno com um grupo metil ligado ao esqueleto do propeno) e \mathrm{HBr}; quantidade molar igual ( 1 mol de cada). A tarefa é escrever a fórmula estrutural do produto e dar seu nome.

Passo 2

Primeiro precisamos identificar qual isômero corresponde a “metilpropeno”. Na nomenclatura usual, o composto que se chama comumente de metilpropeno e que aparece em exercícios de adição é o isômero ramificado, isto é o \mathrm{2\text{-}metilprop\text{-}1\text{-}eno}, também conhecido como isobutileno. A sua fórmula condensada e estrutura são:
\mathrm{2\text{-}metilprop\text{-}1\text{-}eno} \equiv \mathrm{(CH_3)_2C=CH_2}.
Vou trabalhar com essa estrutura, que é a escolha mais comum para “metilpropeno” em problemas de adição de HBr.

Passo 3

Explicando a regra que vamos usar (passo-a-passo e didático):
  • Alcenos ( \mathrm{C=C}) reagem com ácidos halogenídricos ( \mathrm{HBr}) por adição eletrofílica em duas etapas principais: (i) protonação do duplo vínculo formando um carbocátion; (ii) ataque do ânion haleto ( \mathrm{Br^-}) ao carbocátion.
  • A etapa determinante é a formação do carbocátion: o próton ( \mathrm{H^+}) vai ao carbono do duplo vínculo de modo a gerar o carbocátion mais estável possível. Isso é a base da Regra de Markovnikov: “o hidrogênio se liga ao carbono do duplo vínculo que já tem mais hidrogênios, e o halogênio se liga ao carbono mais substituído (onde fica o carbocátion mais estável)”.
  • Sobre estabilidade de carbocátions: carbocátions terciários são mais estáveis que secundários, que por sua vez são mais estáveis que primários. A estabilidade aumenta com o número de grupos alquila adjacentes (efeito indutivo e hiperconjugação).
  • Portanto, ao aplicar \mathrm{HBr} a um alceno, devemos comparar os dois possíveis carbocátions formados e escolher o que for mais estável.

Passo 4

Aplicando isso especificamente a \mathrm{(CH_3)_2C=CH_2}:
  • Dois modos de protonação do duplo vínculo são possíveis:
    1. Protonar o carbono terminal \mathrm{CH_2}. Isso dá um carbocátion no carbono interno, que é ligado a dois grupos metil — isto é, um carbocátion terciário. Em fórmula:
    \mathrm{(CH_3)_2C^{+}\!-\!CH_3}(o carbono central passa a ser \mathrm{C^+} ligado a três grupos metil após o H juntar-se ao \mathrm{CH_2}, que vira \mathrm{CH_3}).
    2. Protonar o carbono interno ( \mathrm{C} com dois metil), o que deixaria o carbocátion no carbono terminal — esse seria um carbocátion primário, muito menos estável.
  • Pelo critério de estabilidade, a via (1) que gera o carbocátion terciário é largamente favorecida. Assim o próton vai ao carbono terminal ( \mathrm{CH_2}) e o carbocátion formado fica no carbono que já tinha dois grupos metil.
  • Em seguida, o ânion \mathrm{Br^-} ataca esse carbocátion terciário, formando o produto onde o bromo ficou ligado ao carbono mais substituído.
  • Escrevendo o produto final em forma condensada temos: \mathrm{(CH_3)_3CBr}.Em outra notação estrutural isso é o carbono central ligado a três grupos metil e a um bromo (brometo terc-butila).
  • Nome do produto: a nomenclatura IUPAC é \mathrm{2\text{-}bromo\text{-}2\text{-}metilpropano}. Nome comum: brometo de terc-butila (ou brometo de terc-butilo).

Passo 5

Resumo prático para a prova (dica amiga):
  • Sempre que você tem um alceno assimétrico e adiciona \mathrm{HBr} sem peróxidos, aplique Markovnikov: o H vai para o carbono com mais Hs; o Br para o carbono que gera o carbocátion mais estável.
  • Se a reação fosse em presença de peróxidos (iniciação radicalar), o produto poderia ser o anti-Markovnikov (Br no carbono terminal). Como o enunciado não menciona peróxidos, usamos a via iônica (Markovnikov).

Resposta

\mathrm{(CH_3)_3CBr}
\mathrm{2\text{-}bromo\text{-}2\text{-}metilpropano} (brometo de terc-butila)

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