Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do produto obtido pela adição de 1 mol de brometo de hidrogênio (HBr) aos compostos:
1 mol de metilpropeno;
1 mol de metilpropeno;
Passo 1
O enunciado pede: adicionar
mol de brometo de hidrogênio (
) a
mol de metilpropeno e indicar o produto formado, fornecendo a fórmula estrutural e o nome do produto. Dados relevantes: reagentes são
(um alceno com um grupo metil ligado ao esqueleto do propeno) e
; quantidade molar igual (
mol de cada). A tarefa é escrever a fórmula estrutural do produto e dar seu nome.
Passo 2
Primeiro precisamos identificar qual isômero corresponde a “metilpropeno”. Na nomenclatura usual, o composto que se chama comumente de metilpropeno e que aparece em exercícios de adição é o isômero ramificado, isto é o
, também conhecido como isobutileno. A sua fórmula condensada e estrutura são:
Vou trabalhar com essa estrutura, que é a escolha mais comum para “metilpropeno” em problemas de adição de HBr.
Passo 3
Explicando a regra que vamos usar (passo-a-passo e didático):
- Alcenos (
) reagem com ácidos halogenídricos ( ) por adição eletrofílica em duas etapas principais: (i) protonação do duplo vínculo formando um carbocátion; (ii) ataque do ânion haleto ( ) ao carbocátion. - A etapa determinante é a formação do carbocátion: o próton (
) vai ao carbono do duplo vínculo de modo a gerar o carbocátion mais estável possível. Isso é a base da Regra de Markovnikov: “o hidrogênio se liga ao carbono do duplo vínculo que já tem mais hidrogênios, e o halogênio se liga ao carbono mais substituído (onde fica o carbocátion mais estável)”. - Sobre estabilidade de carbocátions: carbocátions terciários são mais estáveis que secundários, que por sua vez são mais estáveis que primários. A estabilidade aumenta com o número de grupos alquila adjacentes (efeito indutivo e hiperconjugação).
- Portanto, ao aplicar
a um alceno, devemos comparar os dois possíveis carbocátions formados e escolher o que for mais estável.
Passo 4
Aplicando isso especificamente a
:
- Dois modos de protonação do duplo vínculo são possíveis:
- Protonar o carbono terminal
. Isso dá um carbocátion no carbono interno, que é ligado a dois grupos metil — isto é, um carbocátion terciário. Em fórmula:
(o carbono central passa a ser ligado a três grupos metil após o H juntar-se ao , que vira ).
2. Protonar o carbono interno (com dois metil), o que deixaria o carbocátion no carbono terminal — esse seria um carbocátion primário, muito menos estável. - Protonar o carbono terminal
- Pelo critério de estabilidade, a via (1) que gera o carbocátion terciário é largamente favorecida. Assim o próton vai ao carbono terminal (
) e o carbocátion formado fica no carbono que já tinha dois grupos metil. - Em seguida, o ânion
ataca esse carbocátion terciário, formando o produto onde o bromo ficou ligado ao carbono mais substituído. - Escrevendo o produto final em forma condensada temos:
Em outra notação estrutural isso é o carbono central ligado a três grupos metil e a um bromo (brometo terc-butila). - Nome do produto: a nomenclatura IUPAC é
. Nome comum: brometo de terc-butila (ou brometo de terc-butilo).
Passo 5
Resumo prático para a prova (dica amiga):
- Sempre que você tem um alceno assimétrico e adiciona
sem peróxidos, aplique Markovnikov: o H vai para o carbono com mais Hs; o Br para o carbono que gera o carbocátion mais estável. - Se a reação fosse em presença de peróxidos (iniciação radicalar), o produto poderia ser o anti-Markovnikov (Br no carbono terminal). Como o enunciado não menciona peróxidos, usamos a via iônica (Markovnikov).