Escreva a fórmula estrutural dos seguintes compostos:
trans-2-hepteno
trans-2-hepteno
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva a fórmula estrutural do composto trans-2-hepteno.”
Informações dadas no nome:
Informações dadas no nome:
- O prefixo
indica que a cadeia principal tem átomos de carbono. - O sufixo
indica a presença de uma ligação dupla carbono–carbono (uma insaturação). - O localizador
indica que a ligação dupla está entre os carbonos e da cadeia principal. - O termo “trans” indica a geometria da dupla ligação: os grupos maiores ligados aos carbonos da dupla estão em lados opostos (geometria anti).
Passo 2
Monte a cadeia linear de
carbonos (numeração que dá a menor posição para a dupla): enumere os carbonos como
a
. Coloque a ligação dupla entre os carbonos
e
. Assim a esqueleto de carbonos é, em sequência:
Passo 3
Determine os substituintes de cada carbono da dupla para saber como representar a geometria:
- O carbono
está ligado a (que é um grupo metila ) e a um átomo de hidrogênio (porque é um carbono sp com apenas duas outras ligações além da dupla). - O carbono
está ligado a (uma cadeia ) e a um átomo de hidrogênio .
Como cada carbono da dupla tem um hidrogênio e um grupo alquila diferente, o termo “trans” é aplicável: os dois grupos alquila maiores (oligado a e a cadeia ligada a ) ficam em lados opostos da dupla.
Passo 4
Escrevendo a fórmula condensada do esqueleto (sem ainda indicar a geometria): a cadeia com a dupla entre
e
e os demais carbonos saturados dá a fórmula condensada
Essa é a sequência correta dos sete carbonos com a dupla entre o segundo e o terceiro.
Essa é a sequência correta dos sete carbonos com a dupla entre o segundo e o terceiro.
Passo 5
Explique o que “trans” significa neste caso e como representá-lo num desenho:
- Para uma dupla
onde cada carbono tem um hidrogênio e um grupo alquila, “trans” significa que os dois grupos alquila (os maiores) estão em lados opostos do plano da dupla; os hidrogênios ficam também em lados opostos. - Em desenho esquemático, isso costuma ser indicado posicionando os grupos maiores em lados opostos do sinal “=”. Por exemplo, em esboço 2D, se o
ligado a fica “acima” da dupla, então a cadeia ligada a fica “abaixo” da dupla, e vice‑versa.
Passo 6
Verificação final (fórmula molecular): um alceno linear com
carbonos tem fórmula geral
quando há uma única dupla, portanto a fórmula molecular é
. Isso confirma que a estrutura condensada está correta para um alceno monoinsaturado com sete carbonos.