Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada. Indique os elétrons desemparelhados dos átomos correspondentes (exceto He C ). Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
\mathrm{CH}_{3} \mathrm{OCH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede: desenhar uma fórmula tridimensional (usando o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada) para a molécula \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3} (éter dimetílico), indicar elétrons desemparelhados dos átomos (se houver) e, se houver momento dipolar resultante, indicar sua direção com uma seta; se não houver momento dipolar, dizer isso explicitamente. Dados relevantes do enunciado: a molécula é \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3} e devemos usar convenção cunha cheia (ligação saindo do plano), cunha tracejada (ligação entrando no plano) e linha normal (no plano). Não há figura fornecida — devemos construir a representação 3D e comentar sobre elétrons desemparelhados e momento dipolar.

Passo 2

Contagem de elétrons de valência e conectividade (para entender a geometria antes de desenhar):
  • Cada carbono tem 4 elétrons de valência.
  • Cada hidrogênio tem 1 elétron de valência.
  • Oxigênio tem 6 elétrons de valência.
    Total de elétrons de valência: 2\times 4 + 6\times 1 + 6 = 20 elétrons de valência (ou seja, 10 pares eletrônicos).
    Esqueleto da molécula: C–O–C com cada carbono ligado a três hidrogênios: isto é a fórmula estrutural conectiva: \mathrm{H}_{3}\mathrm{C}-\mathrm{O}-\mathrm{CH}_{3}.
    Distribuição dos elétrons: há 8 ligações simples (seis C–H e duas C–O) consumindo 16 elétrons; restam 4 elétrons (dois pares) que ficam como pares não ligantes no oxigênio. Logo o oxigênio faz duas ligações sigma e tem duas pares não ligantes.

Passo 3

Geometrias e hibridizações relevantes (por que a molécula é assim em 3D):
  • Cada carbono ligado a quatro grupos (três H e um O) é sp^{3}, geometria tetraédrica em torno de cada carbono.
  • O oxigênio tem quatro regiões de elétrons (duas ligações e dois pares isolados): geometria eletrônica tetraédrica, mas a forma molecular vista pelos núcleos é “angular/bent” em torno de O (semelhante à água, porém com ângulo C\!-\!O\!-\!C 110^\circ).
    Convenção de desenho 3D:
  • Uma linha reta entre símbolos indica ligação no plano da página.
  • Cunha cheia (triângulo sólido) indica ligação saindo da página para o observador (vem para frente).
  • Cunha tracejada (linhas tracejadas convergindo) indica ligação indo para trás (para longe do observador).
  • Pares isolados (lone pairs) no desenho podem ser indicados como dois pontos : ao lado do átomo (não são elétrons desemparelhados — apenas pares livres).

Passo 4

Onde colocar as cunhas para desenhar \mathrm{CH}_{3}\mathrm{OCH}_{3}:
  • Colocamos o oxigênio \mathrm{O} no plano da página e as duas ligações C–O também no plano (ou uma levemente fora, mas para clareza escolhemos C–O no plano).
  • Cada carbono é tetraédrico: para cada \mathrm{CH}_{3} mostraremos um hidrogênio no plano (linha simples), um hidrogênio com cunha cheia (saindo da página) e um hidrogênio com cunha tracejada (indo para trás). Para as duas metilas, alternamos a orientação das cunhas para representar objetivamente a 3D (por exemplo, na metila esquerda o H superior estará em cunha cheia e o inferior em cunha tracejada; na metila direita invertido), mas isso é uma convenção de desenho — o essencial é mostrar para cada carbono três posições (plano, para frente, para trás).
    Mostrando também os pares isolados do oxigênio: dois pares de pontos ao lado de \mathrm{O}.
Desenho esquemático (interprete “—” como ligação no plano, “▴” como cunha cheia saindo do plano, “—” como cunha tracejada indo para trás; os pares isolados no oxigênio são mostrados como : ):
OBS: toda fórmula química deve estar em TeX quando mencionada; mas o desenho 3D abaixo é textual para visualizar a cunha/cunha tracejada.
Esquema (visual simplificado):
H H
\ |
\ ▴ H
\ /
C — O — C
/
H — H
|
H
Agora explico de forma mais clara e com marcação das ligações:
  • Metila esquerda ( \mathrm{CH}_{3}, carbon esquerdo):
    • um H ligado no plano à esquerda (linha simples),
    • um H ligado por cunha cheia (saindo do plano, representado acima/direcionado ao leitor),
    • um H ligado por cunha tracejada (indo para trás, representado abaixo/para longe do leitor).
  • Oxigênio no centro com dois pares isolados: :\;O\;:
  • Metila direita ( \mathrm{CH}_{3}, carbon direito): mesma ideia, com uma H no plano (à direita), um H saindo (cunha cheia) e um H entrando (cunha tracejada) — geralmente espelhado em relação à metila esquerda.

Passo 5

Indicando elétrons desemparelhados e pares não ligantes:
  • Não há elétrons desemparelhados nesta molécula (todos os elétrons estão emparelhados). Portanto, nenhum átomo apresenta elétron desemparelhado.
  • O oxigênio possui dois pares livres (pares não ligantes). Indico-os como : ao lado de \mathrm{O}. Esses pares ocupam duas posições tetraédricas eletrônicas e influenciam o ângulo C\!-\!O\!-\!C.

Passo 6

Momento dipolar resultante:
  • Cada ligação C–O é polar (oxigênio mais eletronegativo que carbono), com os vetores de dipolo apontando do carbono para o oxigênio.
  • Como a geometria em torno do oxigênio é angular ( C\!-\!O\!-\!C 180^\circ), os dois momentos de ligação não se anulam. Logo há um momento dipolar resultante apontando em direção ao oxigênio, aproximadamente ao longo da bissetriz do ângulo C\!-\!O\!-\!C, do eixo que une os carbonos em direção ao oxigênio.
  • Em notação vetorial podemos indicar o vetor momento dipolar como \vec{\mu} apontando para \mathrm{O}.

Passo 7

Resumo final do que desenhar (passo-a-passo prático para a prova):
  1. Desenhe C–O–C no plano.
  2. No oxigênio, desenhe dois pares de pontos :\;O\;: para mostrar os dois pares isolados.
  3. Para cada carbono, desenhe três hidrogênios: um no plano (linha), um por cunha cheia (saindo), e um por cunha tracejada (entrando).
  4. Indique que não há elétrons desemparelhados.
  5. Desenhe uma seta \vec{\mu} apontando da região entre os carbonos em direção ao oxigênio para mostrar o momento dipolar resultante.

Resposta

Desenho 3D esquemático (cunha cheia = saindo do plano; cunha tracejada = entrando no plano). Pares isolados no oxigênio indicados como :. Não há elétrons desemparelhados.
H ▴H (metila esquerda: um H no plano, um H saindo (▴), um H entrando (—))
\ /
H — C — O : :
|
C — H
/
▴H —H (metila direita: espelhada; um H no plano, um H saindo (▴), um H entrando (—))
Momento dipolar: existe; \vec{\mu} aponta em direção ao oxigênio (do eixo C–C para \mathrm{O}).
(Observações finais: oxigênio tem dois pares não ligantes : e nenhum elétron desemparelhado; cada carbono é sp^{3} com ambiente tetraédrico, por isso usamos cunha cheia e tracejada para os Hs de cada \mathrm{CH}_{3}.)

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