Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada. Indique os elétrons desemparelhados dos átomos correspondentes (exceto He C ). Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
Passo 1
O enunciado pede: desenhar uma fórmula tridimensional (usando o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada) para a molécula
(éter dimetílico), indicar elétrons desemparelhados dos átomos (se houver) e, se houver momento dipolar resultante, indicar sua direção com uma seta; se não houver momento dipolar, dizer isso explicitamente. Dados relevantes do enunciado: a molécula é
e devemos usar convenção cunha cheia (ligação saindo do plano), cunha tracejada (ligação entrando no plano) e linha normal (no plano). Não há figura fornecida — devemos construir a representação 3D e comentar sobre elétrons desemparelhados e momento dipolar.
Passo 2
Contagem de elétrons de valência e conectividade (para entender a geometria antes de desenhar):
- Cada carbono tem
elétrons de valência. - Cada hidrogênio tem
elétron de valência. - Oxigênio tem
elétrons de valência.
Total de elétrons de valência:elétrons de valência (ou seja, pares eletrônicos).
Esqueleto da molécula:com cada carbono ligado a três hidrogênios: isto é a fórmula estrutural conectiva: .
Distribuição dos elétrons: háligações simples (seis C–H e duas C–O) consumindo elétrons; restam elétrons (dois pares) que ficam como pares não ligantes no oxigênio. Logo o oxigênio faz duas ligações sigma e tem duas pares não ligantes.
Passo 3
Geometrias e hibridizações relevantes (por que a molécula é assim em 3D):
- Cada carbono ligado a quatro grupos (três H e um O) é
, geometria tetraédrica em torno de cada carbono. - O oxigênio tem quatro regiões de elétrons (duas ligações e dois pares isolados): geometria eletrônica tetraédrica, mas a forma molecular vista pelos núcleos é “angular/bent” em torno de O (semelhante à água, porém com ângulo
≈ ).
Convenção de desenho 3D: - Uma linha reta entre símbolos indica ligação no plano da página.
- Cunha cheia (triângulo sólido) indica ligação saindo da página para o observador (vem para frente).
- Cunha tracejada (linhas tracejadas convergindo) indica ligação indo para trás (para longe do observador).
- Pares isolados (lone pairs) no desenho podem ser indicados como dois pontos
ao lado do átomo (não são elétrons desemparelhados — apenas pares livres).
Passo 4
Onde colocar as cunhas para desenhar
:
- Colocamos o oxigênio
no plano da página e as duas ligações C–O também no plano (ou uma levemente fora, mas para clareza escolhemos C–O no plano). - Cada carbono é tetraédrico: para cada
mostraremos um hidrogênio no plano (linha simples), um hidrogênio com cunha cheia (saindo da página) e um hidrogênio com cunha tracejada (indo para trás). Para as duas metilas, alternamos a orientação das cunhas para representar objetivamente a 3D (por exemplo, na metila esquerda o H superior estará em cunha cheia e o inferior em cunha tracejada; na metila direita invertido), mas isso é uma convenção de desenho — o essencial é mostrar para cada carbono três posições (plano, para frente, para trás).
Mostrando também os pares isolados do oxigênio: dois pares de pontos ao lado de.
Desenho esquemático (interprete “—” como ligação no plano, “▴” como cunha cheia saindo do plano, “—” como cunha tracejada indo para trás; os pares isolados no oxigênio são mostrados como
):
OBS: toda fórmula química deve estar em TeX quando mencionada; mas o desenho 3D abaixo é textual para visualizar a cunha/cunha tracejada.
OBS: toda fórmula química deve estar em TeX quando mencionada; mas o desenho 3D abaixo é textual para visualizar a cunha/cunha tracejada.
Esquema (visual simplificado):
H H
\ |
\ ▴ H
\ /
C — O — C
/
H — H
|
H
H H
\ |
\ ▴ H
\ /
C — O — C
/
H — H
|
H
Agora explico de forma mais clara e com marcação das ligações:
- Metila esquerda (
, carbon esquerdo): - um H ligado no plano à esquerda (linha simples),
- um H ligado por cunha cheia (saindo do plano, representado acima/direcionado ao leitor),
- um H ligado por cunha tracejada (indo para trás, representado abaixo/para longe do leitor).
- Oxigênio no centro com dois pares isolados:
- Metila direita (
, carbon direito): mesma ideia, com uma H no plano (à direita), um H saindo (cunha cheia) e um H entrando (cunha tracejada) — geralmente espelhado em relação à metila esquerda.
Passo 5
Indicando elétrons desemparelhados e pares não ligantes:
- Não há elétrons desemparelhados nesta molécula (todos os elétrons estão emparelhados). Portanto, nenhum átomo apresenta elétron desemparelhado.
- O oxigênio possui dois pares livres (pares não ligantes). Indico-os como
ao lado de . Esses pares ocupam duas posições tetraédricas eletrônicas e influenciam o ângulo .
Passo 6
Momento dipolar resultante:
- Cada ligação C–O é polar (oxigênio mais eletronegativo que carbono), com os vetores de dipolo apontando do carbono para o oxigênio.
- Como a geometria em torno do oxigênio é angular (
≠ ), os dois momentos de ligação não se anulam. Logo há um momento dipolar resultante apontando em direção ao oxigênio, aproximadamente ao longo da bissetriz do ângulo , do eixo que une os carbonos em direção ao oxigênio. - Em notação vetorial podemos indicar o vetor momento dipolar como
apontando para .
Passo 7
Resumo final do que desenhar (passo-a-passo prático para a prova):
- Desenhe
no plano. - No oxigênio, desenhe dois pares de pontos
para mostrar os dois pares isolados. - Para cada carbono, desenhe três hidrogênios: um no plano (linha), um por cunha cheia (saindo), e um por cunha tracejada (entrando).
- Indique que não há elétrons desemparelhados.
- Desenhe uma seta
apontando da região entre os carbonos em direção ao oxigênio para mostrar o momento dipolar resultante.
Resposta
Desenho 3D esquemático (cunha cheia = saindo do plano; cunha tracejada = entrando no plano). Pares isolados no oxigênio indicados como
. Não há elétrons desemparelhados.
H ▴H (metila esquerda: um H no plano, um H saindo (▴), um H entrando (—))
\ /
H — C — O : :
|
C — H
/
▴H —H (metila direita: espelhada; um H no plano, um H saindo (▴), um H entrando (—))
\ /
H — C — O : :
|
C — H
/
▴H —H (metila direita: espelhada; um H no plano, um H saindo (▴), um H entrando (—))
Momento dipolar: existe;
aponta em direção ao oxigênio (do eixo C–C para
).
(Observações finais: oxigênio tem dois pares não ligantes
e nenhum elétron desemparelhado; cada carbono é
com ambiente tetraédrico, por isso usamos cunha cheia e tracejada para os Hs de cada
.)