Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada. Indique os elétrons desemparelhados dos átomos correspondentes (exceto He C ). Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
Passo 1
O enunciado pede: para a molécula
(metanol), produzir uma fórmula tridimensional usando o formalismo de cunha cheia (ligações saindo para frente da página) e cunha tracejada (ligações indo para trás da página); indicar os elétrons desemparelhados dos átomos correspondentes (se houver); e indicar o sentido do momento dipolo resultante (ou afirmar que não há momento dipolo). Informações dadas explicitamente: a fórmula molecular
. A partir disso teremos que construir a estrutura de Lewis, distribuir pares de elétrons, determinar a geometria 3D ao redor dos átomos centrais e mostrar a representação com cunha cheia / tracejada, além de indicar lone pairs e o sentido do dipolo.
Passo 2
Contagem de elétrons de valência e montagem da estrutura de Lewis (a base para entender a geometria):
- C tem
elétrons de valência. - O tem
elétrons de valência. - Cada H tem
elétron; há hidrogênios no total, então .
Total de elétrons de valência:elétrons.
Cada ligação simples consomeelétrons. Na estrutura esperada temos ligações: três C–H, uma C–O e uma O–H → ligações simples → elétrons usados em ligações. Restam elétrons, que serão dois pares isolados (lone pairs) localizados no oxigênio. Portanto a estrutura de Lewis básica é: H C( ) O H com dois pares isolados em O.
Explicação didática curta: contar elétrons de valência e subtrair os usados nas ligações é um método padrão para distribuir pares não ligantes; aqui sobram exatamente
elétrons, que completam o octeto do oxigênio como dois pares isolados.
Passo 3
Hibridização e geometria local (por que a molécula tem a forma que tem):
- Carbono ligado a quatro grupos (três H + um O) → hibridização
. Geometria eletrônica ao redor de C: tetraédrica, ângulo ideal . - Oxigênio ligado a dois átomos (C e H) e contendo dois pares isolados → hibridização também próxima de
. Geometria eletrônica ao redor de O é tetraédrica, mas por haver dois pares isolados a geometria molecular é “angular” (como em ); o ângulo fica reduzido comparado ao tetraédrico, tipicamente cerca de (valor aproximado).
Explicação didática: hibridização
ocorre quando um átomo forma quatro regiões de densidade eletrônica (ligações ou pares isolados). Pares isolados ocupam mais espaço e empurram ligações, reduzindo ângulos.
Passo 4
Como representar em cunha cheia / cunha tracejada (regras práticas):
- Cunha cheia (solid wedge): ligação que sai da página em direção ao observador.
- Cunha tracejada (dashed wedge): ligação que vai para trás da página, para longe do observador.
- Linha reta no plano da página: ligação praticamente no plano do papel.
Estratégia simples e usual para metanol: colocar a ligação C–O no plano da página (linha reta), deixar dois dos H do grupo metila () no plano (uma linha), um H saindo para frente (cunha cheia) e um H indo para trás (cunha tracejada). No oxigênio, desenhar a ligação O–H também no plano ou levemente para frente; representar os dois pares isolados no oxigênio como dois pares de pontos ao lado do átomo O (não se usam cunhas para pares isolados — eles ficam desenhados como pares de pontos no entorno do átomo).
Explicação didática: escolhemos uma orientação porque o carbono é tetraédrico; com uma ligação no plano e as outras em cunha cheia/tracejada conseguimos visualizar facilmente a tridimensionalidade.
Passo 5
Desenho textual (representação passo a passo da fórmula 3D usando cunha cheia / tracejada):
Vou descrever a estrutura com símbolos e indicar que tipo de linha usar. Escolha de orientação: C–O no plano, um H do metil saindo (cunha cheia), um H do metil indo para trás (cunha tracejada), o terceiro H do metil no plano. O–H do grupo hidroxila no plano; no oxigênio colocam-se dois pares isolados.
Vou descrever a estrutura com símbolos e indicar que tipo de linha usar. Escolha de orientação: C–O no plano, um H do metil saindo (cunha cheia), um H do metil indo para trás (cunha tracejada), o terceiro H do metil no plano. O–H do grupo hidroxila no plano; no oxigênio colocam-se dois pares isolados.
Representação (cada “—” é ligação no plano; “▲” representa uma cunha cheia saindo; “▼” representa uma cunha tracejada indo para trás):
H
|
H — C — O — H
|
(onde substituímos um dos H por uma cunha cheia e outro por uma cunha tracejada)
H
|
H — C — O — H
|
(onde substituímos um dos H por uma cunha cheia e outro por uma cunha tracejada)
Agora explicito explicitamente com a notação de cunha:
- H (em cunha cheia) ligado a C: escreverei como
(fw = front, saindo da página). - H (em cunha tracejada) ligado a C:
(bk = back, indo para trás). - O ligado a C por uma linha no plano:
(plano). - O terá dois pares isolados: representados como
ao lado de O.
Então a descrição completa:
no carbono (C): três H — um no plano ( ), um em cunha cheia (
) e um em cunha tracejada (
) — todos ligados ao C; C ligado no plano ao O.
no oxigênio (O): ligado no plano ao C e no plano ao H (do grupo OH); O mostra dois pares isolados .
no carbono (C): três H — um no plano (
no oxigênio (O): ligado no plano ao C e no plano ao H (do grupo OH); O mostra dois pares isolados
Nota prática: em uma folha na prova, você desenharia o C como centro, desenha uma linha horizontal para O, desenha um H acima ou à esquerda em linha, desenha um triângulo sólido (cunha) para um H e uma cunha tracejada para o outro H. Ao lado do O, desenha dois pares de pontos formando os lone pairs. É isso que o examinador pede.
Passo 6
Elétrons desemparelhados e pares isolados:
- Não há elétrons desemparelhados nesta molécula neutra de
. Todos os elétrons estão pareados. (Portanto nenhuma indicação de radical.) - Os pares isolados importantes: oxigênio tem dois pares isolados (dois pares de elétrons não ligantes). É importante desenhá-los no O na representação 2D/3D.
Explicação didática: elétrons desemparelhados seriam mostrados como um ponto único não emparelhado ao redor do átomo; como montamos a estrutura de Lewis e completamos octetos, não sobrou nenhum elétron desemparelhado.
Passo 7
Momento dipolo resultante:
- Polaridades das ligações relevantes: tanto a ligação C–O quanto a ligação O–H são polarizadas em direção ao oxigênio (O é mais eletronegativo que C e H). Portanto os vetores dipolo dessas ligações apontam para O.
- Como o grupo
não é tão eletronegativo, e há simetria parcial na metila que não cancela o efeito do oxigênio, o resultado é que a molécula possui um momento dipolo resultante não nulo. - Sentido do dipolo resultante: seta apontando do grupo metila (da região do carbono / hidrogênios) em direção ao oxigênio. Em termos de átomo a átomo: seta apontando de
para (ou, mais fisicamente, da nuvem positiva no lado do metil para a nuvem negativa concentrada no oxigênio).
Em notação curta:
(seta apontando para o oxigênio). Você deve desenhar uma seta sobre a molécula apontando do centro do grupo metila para o átomo O.
Explicação didática: vetores dipolo se somam; aqui os dois vetores C–O e O–H têm a mesma direção geral (para O), não se cancelam, então sobra um dipolo na direção de O.
Resposta
Representação 3D em cunha (descrição final concisa): C tetraédrico com ligação
no plano; no grupo
: um H em cunha cheia (saindo), um H em cunha tracejada (indo para trás) e um H no plano; O ligado no plano ao H da hidroxila; O possui dois pares isolados desenhados como
. Não há elétrons desemparelhados. Momento dipolo resultante presente, apontando do grupo
para o oxigênio (
).