Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada. Indique os elétrons desemparelhados dos átomos correspondentes (exceto He C ). Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
\mathrm{CH}_{2} \mathrm{O}

Passo 1

O enunciado pede o seguinte para a molécula \mathrm{CH}_{2}\mathrm{O} (formaldeído):
  • Escrever uma fórmula tridimensional usando o formalismo de cunha cheia (solid wedge) e cunha tracejada (hashed wedge).
  • Indicar os elétrons desemparelhados (se houver) dos átomos correspondentes (exceto \mathrm{H} e \mathrm{C}, segundo a instrução).
  • Indicar o sentido do momento de dipolo resultante com uma seta, se a molécula tiver um momento de dipolo; se não tiver, indicar esse fato.
  • Ignorar a pequena polaridade das ligações \mathrm{C}-\mathrm{H}.
Informações dadas diretamente no enunciado:
  • A molécula é \mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}.

Passo 2

Vamos construir a estrutura de Lewis passo a passo (isso é importante para entender a geometria e onde ficam pares isolados):
  1. Contagem de elétrons de valência:
  • Carbono: 4 elétrons.
  • Cada hidrogênio: 1 elétron \Rightarrow 2\times1 = 2.
  • Oxigênio: 6 elétrons.
    Total = 4 + 2 + 6 = 12 elétrons de valência.
  1. Montagem inicial da ligação:
  • O carbono tipicamente é o átomo central. Ligamos o carbono aos dois hidrogênios e ao oxigênio.
  • Representação básica: \mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{O}- com um H adicional ligado ao C.
  1. Satisfazer octeto (onde aplicável):
  • Cada ligação simples usa 2 elétrons. Temos inicialmente 3 ligações simples (C–H, C–H, C–O) → 6 elétrons usados, restam 12-6=6 elétrons para colocar como pares não ligantes.
  • O oxigênio precisa completar octeto: depois de uma ligação simples com C, O teria 6 elétrons do octeto faltando; colocamos 3 pares (6 elétrons) ao redor do O, mas então C não estaria com octeto. É melhor formar uma ligação dupla C=O: ao transformar uma das pares não ligantes de O em ligação para C, obtemos \mathrm{C} com 8 elétrons (2 das duas ligações C–H e 4 da dupla C=O) e \mathrm{O} com 8 (2 do par não ligante restante + 4 da dupla).
  • Assim a estrutura final de Lewis é: \mathrm{H}-\mathrm{C}=\mathrm{O} com o oxigênio tendo dois pares não ligantes (dois pares de elétrons livres).
  1. Verificação dos elétrons:
  • Ligações: duas C–H (2×2=4 elétrons) + uma C=O (para fins de contagem, C=O tem 2 elétrons por ligação simples + 2 pela segunda ligação = 4 elétrons compartilhados) → total em ligações 8 elétrons. Pares não ligantes no O: 4 elétrons. Soma = 8+4 = 12, que bate com a contagem inicial.
Resumo da conclusão deste passo: a forma de Lewis é com C duplamente ligado a O e ligado a dois Hs; O tem dois pares solitários; não há elétrons desemparelhados.

Passo 3

Agora precisamos deduzir a geometria ao redor dos átomos relevantes (isso é crucial para a representação 3D e para decidir se usamos cunha cheia/tracejada):
  1. Observação sobre números de regiões eletrônicas (VSEPR simples):
  • Para o átomo central \mathrm{C}: ele participa de três regiões eletrônicas (duas ligações simples C–H e uma ligação dupla C=O conta como uma região). Três regiões → geometria ao redor do C: trigonal planar.
  • Hibridização do C: três regiões → \mathrm{sp}^{2}.
  • O ângulo aproximado \angle\mathrm{HCH} é cerca de 120^\circ.
  1. Para o oxigênio \mathrm{O}:
  • O tem três regiões também (uma ligação dupla com C e dois pares não ligantes) → geometria local também trigonal planar (o par não-ligante ocupa uma das posições do triângulo); a hibridização é aproximadamente \mathrm{sp}^{2}.
  1. Conclusão importante para a representação 3D:
  • Como ambos os centros têm arranjo trigonal planar e a molécula inteira é pequena, o arranjo global da molécula é planar: todos os núcleos (os dois H, o C e o O) estão essencialmente no mesmo plano.
  • Implicação visual: não há ligações “para fora” ou “para dentro” do plano (ou seja, nada que justifique usar solid wedge/hashed wedge para indicar grupos fora do plano). O formalismo de cunha é usado para mostrar ligações que saem do plano (cunha cheia) ou entram para o plano (cunha tracejada). Aqui, todas as ligações ficam no plano, então a representação 3D correta mostra as ligações como linhas no plano.

Passo 4

Explicação didática sobre o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada (útil para a prova):
  • Cunha cheia (solid wedge) mostra uma ligação que sai do plano da folha em direção a quem olha (ligações “para fora” do plano).
  • Cunha tracejada (hashed wedge) mostra uma ligação que vai para trás do plano (para longe de quem olha).
  • Linhas normais (traço simples) representam ligações que permanecem no plano da folha.
  • Quando a geometria é planar (como em \mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}), nenhuma ligação sai nem entra do plano: todas podem ser representadas por linhas simples no plano. Portanto, mesmo que o enunciado peça “utilizando o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada”, a resposta correta é que essas cunhas não são necessárias para representar corretamente a geometria 3D de \mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}. Na prova, se pedirem explicitamente que use cunhas, justifique: “molécula planar; todas as ligações no plano, portanto representam-se por linhas”.

Passo 5

Indicação dos elétrons desemparelhados e do momento dipolar:
  1. Elétrons desemparelhados:
  • A estrutura de Lewis que obtivemos não apresenta elétrons não pareados: todos os elétrons estão emparelhados nas ligações ou como pares isolados no oxigênio.
  • Conclusão: não há elétrons desemparelhados a indicar em \mathrm{CH}_{2}\mathrm{O}.
  1. Polaridade e momento dipolar:
  • A ligação \mathrm{C}=\mathrm{O} é polar (oxigênio mais eletronegativo que carbono), criando uma separação de cargas parcial com carga parcial negativa em \mathrm{O} e parcial positiva em \mathrm{C}.
  • As ligações \mathrm{C}-\mathrm{H} são, conforme a instrução, consideradas essencialmente não polares para este problema.
  • Como a molécula é planar e os dois Hs estão simetricamente dispostos em relação ao eixo C–O, o vetor resultante do momento dipolar aponta ao longo da ligação C→O, do átomo positivo parcial (C) para o átomo negativo parcial (O).
  • Portanto, existe um momento dipolar resultante \vec{\mu} apontando de \mathrm{C} para \mathrm{O}. Usualmente se desenha uma seta com a ponta em \mathrm{O} e um sinal “+” próximo ao C (ou uma seta com a cabeça para \mathrm{O}).

Passo 6

Preparação da representação final (o que a prova espera ver):
  • Como concluímos: geometria planar; representação 3D correta usa linhas no plano.
  • Devemos mostrar: ligações \mathrm{H}-\mathrm{C}-\mathrm{H} em configuração trigonal planar ao redor do C, dupla ligação C=O, dois pares isolados no O, nenhum elétron desemparelhado, e uma seta indicando \vec{\mu} do C para o O.

Resposta

Representação planar (3D apropriada para um centro \mathrm{sp}^{2}; todas as ligações no plano). Oxigênio com dois pares não ligantes; sem elétrons desemparelhados; momento dipolar apontando de C para O.
\mathrm{H}-\mathrm{C}=\mathrm{O} \quad (o outro \mathrm{H} ligado ao C está no mesmo plano, formando \angle\mathrm{HCH}\approx 120^\circ)
Oxigênio: dois pares não ligantes :\!: (dois pares solitários sobre \mathrm{O})
Elétrons desemparelhados: nenhum.
Momento dipolar resultante: \vec{\mu} apontando de \mathrm{C} para \mathrm{O} (seta com ponta em \mathrm{O}).

Exercícios relacionados