Escreva uma fórmula tridimensional para cada uma das seguintes moléculas, utilizando o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada. Indique os elétrons desemparelhados dos átomos correspondentes (exceto He C ). Se a molécula tiver um momento de dipolo resultante, indique seu sentido com uma seta. Se a molécula não tiver um momento de dipolo resultante, você deve indicar esse fato. (Ignore a pequena polaridade das ligações C-H ao resolver esse e outros problemas semelhantes.)
Passo 1
O enunciado pede o seguinte para a molécula
(formaldeído):
- Escrever uma fórmula tridimensional usando o formalismo de cunha cheia (solid wedge) e cunha tracejada (hashed wedge).
- Indicar os elétrons desemparelhados (se houver) dos átomos correspondentes (exceto
e , segundo a instrução). - Indicar o sentido do momento de dipolo resultante com uma seta, se a molécula tiver um momento de dipolo; se não tiver, indicar esse fato.
- Ignorar a pequena polaridade das ligações
.
Informações dadas diretamente no enunciado:
- A molécula é
.
Passo 2
Vamos construir a estrutura de Lewis passo a passo (isso é importante para entender a geometria e onde ficam pares isolados):
- Contagem de elétrons de valência:
- Carbono:
elétrons. - Cada hidrogênio:
elétron . - Oxigênio:
elétrons.
Total =elétrons de valência.
- Montagem inicial da ligação:
- O carbono tipicamente é o átomo central. Ligamos o carbono aos dois hidrogênios e ao oxigênio.
- Representação básica:
com um H adicional ligado ao C.
- Satisfazer octeto (onde aplicável):
- Cada ligação simples usa 2 elétrons. Temos inicialmente 3 ligações simples (C–H, C–H, C–O) → 6 elétrons usados, restam
elétrons para colocar como pares não ligantes. - O oxigênio precisa completar octeto: depois de uma ligação simples com C, O teria 6 elétrons do octeto faltando; colocamos 3 pares (6 elétrons) ao redor do O, mas então C não estaria com octeto. É melhor formar uma ligação dupla C=O: ao transformar uma das pares não ligantes de O em ligação para C, obtemos
com 8 elétrons (2 das duas ligações C–H e 4 da dupla C=O) e com 8 (2 do par não ligante restante + 4 da dupla). - Assim a estrutura final de Lewis é:
com o oxigênio tendo dois pares não ligantes (dois pares de elétrons livres).
- Verificação dos elétrons:
- Ligações: duas C–H (2×2=4 elétrons) + uma C=O (para fins de contagem, C=O tem 2 elétrons por ligação simples + 2 pela segunda ligação = 4 elétrons compartilhados) → total em ligações 8 elétrons. Pares não ligantes no O: 4 elétrons. Soma =
, que bate com a contagem inicial.
Resumo da conclusão deste passo: a forma de Lewis é com C duplamente ligado a O e ligado a dois Hs; O tem dois pares solitários; não há elétrons desemparelhados.
Passo 3
Agora precisamos deduzir a geometria ao redor dos átomos relevantes (isso é crucial para a representação 3D e para decidir se usamos cunha cheia/tracejada):
- Observação sobre números de regiões eletrônicas (VSEPR simples):
- Para o átomo central
: ele participa de três regiões eletrônicas (duas ligações simples C–H e uma ligação dupla C=O conta como uma região). Três regiões → geometria ao redor do C: trigonal planar. - Hibridização do C: três regiões →
. - O ângulo aproximado
é cerca de .
- Para o oxigênio
:
- O tem três regiões também (uma ligação dupla com C e dois pares não ligantes) → geometria local também trigonal planar (o par não-ligante ocupa uma das posições do triângulo); a hibridização é aproximadamente
.
- Conclusão importante para a representação 3D:
- Como ambos os centros têm arranjo trigonal planar e a molécula inteira é pequena, o arranjo global da molécula é planar: todos os núcleos (os dois H, o C e o O) estão essencialmente no mesmo plano.
- Implicação visual: não há ligações “para fora” ou “para dentro” do plano (ou seja, nada que justifique usar solid wedge/hashed wedge para indicar grupos fora do plano). O formalismo de cunha é usado para mostrar ligações que saem do plano (cunha cheia) ou entram para o plano (cunha tracejada). Aqui, todas as ligações ficam no plano, então a representação 3D correta mostra as ligações como linhas no plano.
Passo 4
Explicação didática sobre o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada (útil para a prova):
- Cunha cheia (solid wedge) mostra uma ligação que sai do plano da folha em direção a quem olha (ligações “para fora” do plano).
- Cunha tracejada (hashed wedge) mostra uma ligação que vai para trás do plano (para longe de quem olha).
- Linhas normais (traço simples) representam ligações que permanecem no plano da folha.
- Quando a geometria é planar (como em
), nenhuma ligação sai nem entra do plano: todas podem ser representadas por linhas simples no plano. Portanto, mesmo que o enunciado peça “utilizando o formalismo de cunha cheia e cunha tracejada”, a resposta correta é que essas cunhas não são necessárias para representar corretamente a geometria 3D de . Na prova, se pedirem explicitamente que use cunhas, justifique: “molécula planar; todas as ligações no plano, portanto representam-se por linhas”.
Passo 5
Indicação dos elétrons desemparelhados e do momento dipolar:
- Elétrons desemparelhados:
- A estrutura de Lewis que obtivemos não apresenta elétrons não pareados: todos os elétrons estão emparelhados nas ligações ou como pares isolados no oxigênio.
- Conclusão: não há elétrons desemparelhados a indicar em
.
- Polaridade e momento dipolar:
- A ligação
é polar (oxigênio mais eletronegativo que carbono), criando uma separação de cargas parcial com carga parcial negativa em e parcial positiva em . - As ligações
são, conforme a instrução, consideradas essencialmente não polares para este problema. - Como a molécula é planar e os dois Hs estão simetricamente dispostos em relação ao eixo C–O, o vetor resultante do momento dipolar aponta ao longo da ligação C→O, do átomo positivo parcial (C) para o átomo negativo parcial (O).
- Portanto, existe um momento dipolar resultante
apontando de para . Usualmente se desenha uma seta com a ponta em e um sinal “+” próximo ao C (ou uma seta com a cabeça para ).
Passo 6
Preparação da representação final (o que a prova espera ver):
- Como concluímos: geometria planar; representação 3D correta usa linhas no plano.
- Devemos mostrar: ligações
em configuração trigonal planar ao redor do C, dupla ligação C=O, dois pares isolados no O, nenhum elétron desemparelhado, e uma seta indicando do C para o O.
Resposta
Representação planar (3D apropriada para um centro
; todas as ligações no plano). Oxigênio com dois pares não ligantes; sem elétrons desemparelhados; momento dipolar apontando de C para O.
Oxigênio: dois pares não ligantes
Elétrons desemparelhados: nenhum.
Momento dipolar resultante: