Escreva as fórmulas dos ácidos conjugados de
\mathrm{C}_{6} \mathrm{H}_{5} \mathrm{NH}_{2} (anilina)

Passo 1

O que o enunciado pede e o que foi dado:
  • Foi dada a molécula base \mathrm{C_{6}H_{5}NH_{2}} (anilina).
  • A pergunta é: escrever as fórmulas dos ácidos conjugados dessa base (ou seja, as espécies que se formam quando a base recebe um próton \mathrm{H^{+}}).
  • Informação importante a ter em mente: uma base pode ser protonada em diferentes átomos que tenham densidade eletrônica disponível (por exemplo, no nitrogênio ou no anel aromático), e cada sítio de protonação gera um ácido conjugado com fórmula distinta.

Passo 2

O que é um ácido conjugado (mini-aula):
  • Definição: o ácido conjugado de uma base é a espécie obtida quando a base recebe um próton \mathrm{H^{+}}.
  • Em símbolos: se a base é B, o ácido conjugado é BH^{+}.
  • Exemplo simples: a base \mathrm{NH_{3}} (amônia) tem como ácido conjugado \mathrm{NH_{4}^{+}} (íon amônio), porque \mathrm{NH_{3}} + \mathrm{H^{+}} \to \mathrm{NH_{4}^{+}}.
  • Aplicando isso à anilina: devemos somar um próton à fórmula \mathrm{C_{6}H_{5}NH_{2}}, considerando os possíveis locais de protonação.

Passo 3

Protonação no nitrogênio — o caso mais comum (explicação passo a passo):
  • O nitrogênio da anilina tem um par de elétrons não ligantes (o lone pair) que pode aceitar um próton. Isso é típico de aminas.
  • Ao protonar o nitrogênio, adiciona-se um \mathrm{H^{+}} ao grupo \mathrm{NH_{2}}, transformando-o em \mathrm{NH_{3}^{+}}.
  • A fórmula molecular resultante é \mathrm{C_{6}H_{5}NH_{3}^{+}}.
  • Nome usual: íon anilínio (ou anilinium em inglês).
  • Observação didática: na prática aquosa essa é a forma predominante do ácido conjugado porque o nitrogênio é mais prontamente protonado do que o anel aromático. Contudo, a basicidade da anilina é menor que a de aminas alifáticas por causa da delocalização parcial do par eletrônico do N no anel aromático (explicação breve: no composto neutro, o lone pair do N pode ressonar com o anel, diminuindo sua disponibilidade para protonar).

Passo 4

Protonação no anel aromático — outro ácido conjugado possível (explicação passo a passo):
  • Um próton também pode, em condições muito ácidas, ser adicionado a um átomo de carbono do anel aromático, formando um íon arenio (complexo sigma, chamado de íon arenium ou carbocátion ressonante).
  • Ao protonar o anel, conta-se um hidrogénio adicional ligado ao anel; a fórmula molecular total fica \mathrm{C_{6}H_{6}NH_{2}^{+}} (pois se adicionou um \mathrm{H^{+}} ao anel e a carga positiva fica distribuída no sistema).
  • Esse íon arenium tem várias estruturas ressonantes (a carga positiva pode ser localizada em diferentes posições do anel), o que é típico de carbocátions aromaticamente perturbados.
  • Observação didática: essa protonação do anel é geralmente minoritária e só ocorre em meios muito fortes (superácidos); em condições comuns (como solução aquosa) a protonação no nitrogênio é a reação dominante.

Passo 5

Resumo prático e dica para prova:
  • Para responder rápido numa prova: o ácido conjugado usual da anilina é \mathrm{C_{6}H_{5}NH_{3}^{+}} (anilínio) — memorize isso.
  • Se o enunciado pedir “todos os ácidos conjugados possíveis” ou for mais exigente, mencione também a protonação no anel que dá \mathrm{C_{6}H_{6}NH_{2}^{+}} (íon arenium), lembrando que é formado em condições fortemente ácidas.
  • Exemplo comparativo simples para fixar: base \mathrm{NH_{3}} \to ácido conjugado \mathrm{NH_{4}^{+}}. Mesmo raciocínio para a anilina, aplicando-o aos sítios possíveis de protonação.

Resposta

\mathrm{C_{6}H_{5}NH_{3}^{+}}
\mathrm{C_{6}H_{6}NH_{2}^{+}}

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