Escreva as fórmulas dos ácidos conjugados de
(anilina)
Passo 1
O que o enunciado pede e o que foi dado:
- Foi dada a molécula base
(anilina). - A pergunta é: escrever as fórmulas dos ácidos conjugados dessa base (ou seja, as espécies que se formam quando a base recebe um próton
). - Informação importante a ter em mente: uma base pode ser protonada em diferentes átomos que tenham densidade eletrônica disponível (por exemplo, no nitrogênio ou no anel aromático), e cada sítio de protonação gera um ácido conjugado com fórmula distinta.
Passo 2
O que é um ácido conjugado (mini-aula):
- Definição: o ácido conjugado de uma base é a espécie obtida quando a base recebe um próton
. - Em símbolos: se a base é
, o ácido conjugado é . - Exemplo simples: a base
(amônia) tem como ácido conjugado (íon amônio), porque . - Aplicando isso à anilina: devemos somar um próton à fórmula
, considerando os possíveis locais de protonação.
Passo 3
Protonação no nitrogênio — o caso mais comum (explicação passo a passo):
- O nitrogênio da anilina tem um par de elétrons não ligantes (o lone pair) que pode aceitar um próton. Isso é típico de aminas.
- Ao protonar o nitrogênio, adiciona-se um
ao grupo , transformando-o em . - A fórmula molecular resultante é
. - Nome usual: íon anilínio (ou anilinium em inglês).
- Observação didática: na prática aquosa essa é a forma predominante do ácido conjugado porque o nitrogênio é mais prontamente protonado do que o anel aromático. Contudo, a basicidade da anilina é menor que a de aminas alifáticas por causa da delocalização parcial do par eletrônico do N no anel aromático (explicação breve: no composto neutro, o lone pair do N pode ressonar com o anel, diminuindo sua disponibilidade para protonar).
Passo 4
Protonação no anel aromático — outro ácido conjugado possível (explicação passo a passo):
- Um próton também pode, em condições muito ácidas, ser adicionado a um átomo de carbono do anel aromático, formando um íon arenio (complexo sigma, chamado de íon arenium ou carbocátion ressonante).
- Ao protonar o anel, conta-se um hidrogénio adicional ligado ao anel; a fórmula molecular total fica
(pois se adicionou um ao anel e a carga positiva fica distribuída no sistema). - Esse íon arenium tem várias estruturas ressonantes (a carga positiva pode ser localizada em diferentes posições do anel), o que é típico de carbocátions aromaticamente perturbados.
- Observação didática: essa protonação do anel é geralmente minoritária e só ocorre em meios muito fortes (superácidos); em condições comuns (como solução aquosa) a protonação no nitrogênio é a reação dominante.
Passo 5
Resumo prático e dica para prova:
- Para responder rápido numa prova: o ácido conjugado usual da anilina é
(anilínio) — memorize isso. - Se o enunciado pedir “todos os ácidos conjugados possíveis” ou for mais exigente, mencione também a protonação no anel que dá
(íon arenium), lembrando que é formado em condições fortemente ácidas. - Exemplo comparativo simples para fixar: base
ácido conjugado . Mesmo raciocínio para a anilina, aplicando-o aos sítios possíveis de protonação.