Escreva as förmulas estruturais de cada um dos seguin-
(S)-4,4,6,6-tetrametileptan-3-ol

Passo 1

O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto indicado: (S)-4,4,6,6-tetrametileptan-3-ol.
Informações extraídas do nome (tudo pegado do enunciado):
  • Cadeia principal: \text{heptan-3-ol} (ou seja, cadeia linear de 7 carbonos com grupo -\mathrm{OH} em C_3).
  • Substituintes: \text{4,4,6,6-tetrametil} — isto significa que há dois grupos metil em C_4 (gem-dimetil) e dois grupos metil em C_6 (outro gem-dimetil).
  • Configuração estereogênica indicada: (S) no centro quiral presente (implicitamente em C_3, pois é o carbono com -\mathrm{OH} e quatro substituintes diferentes).

Passo 2

Construção da cadeia principal e fórmula condensada sem ainda mostrar a estereoquímica:
A cadeia linear de 7 carbonos numerada C_1 a C_7, com -\mathrm{OH} em C_3, e grupamentos gem-dimetil em C_4 e C_6, dá a fórmula condensada:
\mathrm{CH_3\!-\!CH_2\!-\!CH(OH)\!-\!C(CH_3)_2\!-\!CH_2\!-\!C(CH_3)_2\!-\!CH_3}
Aqui cada bloco corresponde a:
  • C_1=\mathrm{CH_3}
  • C_2=\mathrm{CH_2}
  • C_3=\mathrm{CH(OH)} (centro quiral)
  • C_4=\mathrm{C(CH_3)_2} (quaternário: ligado a C_3, C_5 e a dois \mathrm{CH_3})
  • C_5=\mathrm{CH_2}
  • C_6=\mathrm{C(CH_3)_2} (quaternário: ligado a C_5, C_7 e a dois \mathrm{CH_3})
  • C_7=\mathrm{CH_3}

Passo 3

Verificar que C_3 é um centro quiral:
Os quatro substituintes ligados a C_3 são:
  1. -\mathrm{OH} (oxigênio)
  2. -\mathrm{H} (hidrogênio)
  3. o grupo em direção a C_2 (vou chamar de grupo A: cadeia \mathrm{CH_2-CH_3})
  4. o grupo em direção a C_4 (vou chamar de grupo B: começa por \mathrm{C(CH_3)_2-CH_2-...})
    Esses quatro substituintes são todos diferentes (pois o grupo A tem átomos H ligados ao carbono imediato enquanto o grupo B tem carbonos metil ligados ao carbono imediato), logo C_3 é quiral.

Passo 4

Aplicando as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para ordenar prioridades em C_3:
  • Primeiro elemento átomo ligado diretamente a C_3: para -\mathrm{OH} é oxigênio (Z =8) → maior prioridade, fica como 1.
  • Para os dois grupos restantes ligados por carbono (grupo A e grupo B) ambos começam por carbono (Z =6), então comparamos os átomos ligados a esses carbonos imediatos em ordem decrescente de número atômico (lista multiencadeada):
    • Grupo B (lado C_4): o carbono imediato ( C_4) está ligado a dois carbonos metílicos ( \mathrm{CH_3}) e a um outro carbono C_5 (todos carbonos) além do próprio C_3. Assim a lista de átomos ligados ao carbono imediato inclui \{ \mathrm{C},\mathrm{C},\mathrm{C}\}.
    • Grupo A (lado C_2): o carbono imediato ( C_2) está ligado a C_1 ( \mathrm{CH_3}), a C_3 e a dois hidrogênios. Portanto a lista é \{ \mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}\}.
    • Comparando lexicograficamente \{ \mathrm{C},\mathrm{C},\mathrm{C}\} com \{ \mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}\}, o primeiro difere no segundo elemento ( \mathrm{C}>\mathrm{H}), então o grupo B tem prioridade sobre o grupo A.
  • O hidrogênio tem prioridade 4 (menor).
Logo a ordem de prioridades em C_3 é:
1:\\\ -\mathrm{OH},\quad 2:\\ \text{grupo rumo a }C_4,\quad 3:\\ \text{grupo rumo a }C_2,\quad 4:\\ \mathrm{H}.

Passo 5

Determinar a configuração absoluta ( R ou S) a partir da ordem 1\to2\to3 com o menor prioridade ( \mathrm{H}) apontando para trás:
  • Se, com \mathrm{H} para trás, a sequência 1\to2\to3 gira no sentido horário, a configuração é (R).
  • Se gira no sentido anti-horário, a configuração é (S).
O enunciado pede especificamente a forma (S). Para obter (S) em representação com traço e cunha, coloca-se o substituinte de menor prioridade ( \mathrm{H}) apontando para trás (traço pontilhado) e então a ordem \mathrm{OH} (1) → grupo em direção a C_4 (2) → grupo em direção a C_2 (3) deve aparecer girando no sentido anti-horário quando observado com o \mathrm{H} para trás. Portanto, a representação estrutural deve mostrar em C_3 a orientação correspondente: por exemplo, \mathrm{OH} projetado como ligação para frente (cunha sólida) e \mathrm{H} como ligação para trás (linha tracejada), com as duas ligações para os grupos alquílicos no plano da página.

Passo 6

Escrever a fórmula estrutural final incluindo a indicação da estereoquímica em C_3. Uma maneira condensada e clara (compatível com texto) é:
(S)\text{-}\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-C(CH_3)_2-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3}
onde a configuração (S) refere-se ao centro quiral em C_3. Se for representada com traços cunha/dash no desenho de linha, então em C_3 aparecem: \mathrm{OH} em cunha (para frente) e \mathrm{H} em traço pontilhado (para trás), para corresponder à configuração (S).

Resposta

(S)- \mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-C(CH_3)_2-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3}

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