Escreva as förmulas estruturais de cada um dos seguin-
(S)-4,4,6,6-tetrametileptan-3-ol
(S)-4,4,6,6-tetrametileptan-3-ol
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto indicado:
-4,4,6,6-tetrametileptan-3-ol.
Informações extraídas do nome (tudo pegado do enunciado):
Informações extraídas do nome (tudo pegado do enunciado):
- Cadeia principal:
(ou seja, cadeia linear de carbonos com grupo em ). - Substituintes:
— isto significa que há dois grupos metil em (gem-dimetil) e dois grupos metil em (outro gem-dimetil). - Configuração estereogênica indicada:
no centro quiral presente (implicitamente em , pois é o carbono com e quatro substituintes diferentes).
Passo 2
Construção da cadeia principal e fórmula condensada sem ainda mostrar a estereoquímica:
A cadeia linear de carbonos numerada
a
, com
em
, e grupamentos gem-dimetil em
e
, dá a fórmula condensada:
A cadeia linear de
Aqui cada bloco corresponde a:
-
-
-
(centro quiral) -
(quaternário: ligado a e a dois ) -
-
(quaternário: ligado a e a dois ) -
Passo 3
Verificar que
é um centro quiral:
Os quatro substituintes ligados a são:
Os quatro substituintes ligados a
-
(oxigênio) -
(hidrogênio) - o grupo em direção a
(vou chamar de grupo A: cadeia ) - o grupo em direção a
(vou chamar de grupo B: começa por )
Esses quatro substituintes são todos diferentes (pois o grupo A tem átomos H ligados ao carbono imediato enquanto o grupo B tem carbonos metil ligados ao carbono imediato), logoé quiral.
Passo 4
Aplicando as regras de Cahn–Ingold–Prelog (CIP) para ordenar prioridades em
:
- Primeiro elemento átomo ligado diretamente a
: para é oxigênio (Z ) → maior prioridade, fica como . - Para os dois grupos restantes ligados por carbono (grupo A e grupo B) ambos começam por carbono (Z
), então comparamos os átomos ligados a esses carbonos imediatos em ordem decrescente de número atômico (lista multiencadeada): - Grupo B (lado
): o carbono imediato ( ) está ligado a dois carbonos metílicos ( ) e a um outro carbono (todos carbonos) além do próprio . Assim a lista de átomos ligados ao carbono imediato inclui . - Grupo A (lado
): o carbono imediato ( ) está ligado a ( ), a e a dois hidrogênios. Portanto a lista é . - Comparando lexicograficamente
com , o primeiro difere no segundo elemento ( ), então o grupo B tem prioridade sobre o grupo A.
- Grupo B (lado
- O hidrogênio tem prioridade
(menor).
Logo a ordem de prioridades em
é:
Passo 5
Determinar a configuração absoluta (
ou
) a partir da ordem
com o menor prioridade (
) apontando para trás:
- Se, com
para trás, a sequência gira no sentido horário, a configuração é . - Se gira no sentido anti-horário, a configuração é
.
O enunciado pede especificamente a forma
. Para obter
em representação com traço e cunha, coloca-se o substituinte de menor prioridade (
) apontando para trás (traço pontilhado) e então a ordem
(1) → grupo em direção a
(2) → grupo em direção a
(3) deve aparecer girando no sentido anti-horário quando observado com o
para trás. Portanto, a representação estrutural deve mostrar em
a orientação correspondente: por exemplo,
projetado como ligação para frente (cunha sólida) e
como ligação para trás (linha tracejada), com as duas ligações para os grupos alquílicos no plano da página.
Passo 6
Escrever a fórmula estrutural final incluindo a indicação da estereoquímica em
. Uma maneira condensada e clara (compatível com texto) é:
onde a configuração
refere-se ao centro quiral em
. Se for representada com traços cunha/dash no desenho de linha, então em
aparecem:
em cunha (para frente) e
em traço pontilhado (para trás), para corresponder à configuração
.