Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
ácido 3-nitrobenzóico
ácido 3-nitrobenzóico
Passo 1
O que o enunciado pede: escrever as fórmulas estruturais do composto chamado “ácido 3-nitrobenzóico”.
Informações explícitas do enunciado:
- O composto base é o ácido benzóico (ou seja, um anel benzênico ligado a um grupo carboxila).
- Há um substituinte nitro indicado como “3-nitro”, ou seja, um grupo
na posição 3 em relação ao grupo carboxila. - Não há outras substituições mencionadas.
Passo 2
Entendendo a estrutura básica (isso é importante para desenhar corretamente):
- O ácido benzóico é um anel benzênico com um grupo carboxila
ligado a um dos carbonos do anel. Esse carbono do anel que carrega a é tomado como posição . - Numeração do anel em relação ao grupo
: -
= carbono com -
= posição orto em relação à -
= posição meta em relação à -
= posição para em relação à
-
- “3-nitro” indica que o grupo
está ligado ao carbono do anel (a posição meta).
Passo 3
Como desenhar o grupo nitro e a carboxila (conceitos rápidos e úteis para a prova):
- Grupo carboxila (função ácido carboxílico) pode ser representado como
ou como onde o carbono da carboxila está ligado ao anel aromático. - Grupo nitro tem fórmula
. Uma representação que mostra a carga/resonância é mas, na prática de escrita estrutural simples, costuma-se anotar como .
Passo 4
Montando a estrutura do ácido 3-nitrobenzóico passo a passo (como fazer na prova):
- Comece desenhando o anel benzênico (seis carbonos formando um hexágono com ligações alternadas).
- Em um dos vértices coloque o grupo
; esse será o carbono . - Conte ao redor do anel até o carbono
(ou seja, salte um carbono do para , e o seguinte é o ). - No carbono
coloque o grupo . - Os demais carbonos do anel mantêm átomos de hidrogênio onde não há substituinte.
Esquema de posições (lista útil para escrever rápido na prova):
Passo 5
Representações usuais que você pode escrever na prova (mostro várias formas para você escolher a que achar mais prática):
- Notação condensada comum indicando posição:
ou usando o prefixo orto/meta/para: - Representação do grupo nitro em forma mostrada antes:
(útil se a questão pedir cargas ou ressonância). - SMILES (se for pedir representação linear em computação/química):