Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
o-dibromobenzeno

Passo 1

O enunciado pede que eu escreva as fórmulas estruturais do composto denominado o-dibromobenzeno.
Informações fornecidas pelo enunciado:
  • O nome do composto é “o-dibromobenzeno” (onde “o-” significa orto).
  • Não há mais dados numéricos; só a indicação do substituinte (bromo) e a posição relativa (orto).

Passo 2

O que esse nome significa (passo-a-passo didático):
  • Benzeno é um anel de seis átomos de carbono com fórmula molecular \mathrm{C_6H_6}. Uma maneira comum de representar o benzeno é desenhando um hexágono com ligações alternadas duplas (formas de Kekulé) ou um hexágono com um círculo no interior (ressonância).
  • “Dibromo” indica que há dois átomos de bromo \mathrm{Br} substituindo dois hidrogênios do benzeno.
  • “o-” (orto) indica que os dois substituintes ocupam carbonos adjacentes no anel, ou seja, posições \,1 e \,2 do anel benzênico. Em química aromática padrão, as relações são:
    • orto = posições 1,2
    • meta = posições 1,3
    • para = posições 1,4

Passo 3

Determinar a fórmula molecular do produto:
  • Partindo de \mathrm{C_6H_6} e substituindo dois H por dois Br obtemos a fórmula molecular \mathrm{C_6H_4Br_2}.
  • O nome sistemático equivalente é \,1,2\text{-}dibromobenzeno.

Passo 4

Como desenhar a fórmula estrutural (instrução passo a passo que você pode seguir no caderno):
  1. Desenhe um hexágono regular (seis vértices) — esse é o anel benzênico.
  2. Numere os vértices em sequência 1,2,3,4,5,6 (qualquer vértice pode ser o 1, desde que os outros sigam em ordem).
  3. Coloque substituintes \mathrm{Br} nos vértices 1 e 2 (vértices adjacentes).
  4. Desenhe as ligações do anel como ligações alternadas duplas e simples (Kekulé) ou desenhe as seis ligações simples do anel com um círculo no interior para indicar ressonância. Ambas as representações são corretas; as duas formas de Kekulé são ressonantes entre si.

Passo 5

Representações estruturais textuais e de ressonância (formas equivalentes que servem como “fórmulas estruturais”):
  • Fórmula molecular condensada:
\mathrm{C_6H_4Br_2}
  • Nome sistemático:
1,2\text{-}dibromobenzeno
  • Representação descritiva (sintética): “anel benzênico com \mathrm{Br} nos carbonos 1 e 2 (adjacentes)”.
  • Duas formas de Kekulé (resonantes) — escrevo-as em forma linear para indicar as ligações alternadas; em ambas os \mathrm{Br} estão nos carbonos 1 e 2:
\text{Kekulé A: } \mathrm{Br\!-\!C_1{=}C_2(\!Br\!)\!-\!C_3{=}C_4\!-\!C_5{=}C_6\!-\!(\text{retorna a }C_1)}é
\text{Kekulé B: } \mathrm{Br\!-\!C_1{-}C_2{=}\!C_3{-}C_4{=}\!C_5{-}C_6{=}\!(\text{retorna a }C_1)\;(\text{com }Br\text{ em }C_1,C_2)}é
(Obs.: na prática desenha-se o hexágono com as duas ligações duplas alternando; as duas Kekulé acima são as duas formas que diferem pela posição das duplas. Uma representação muito usada é o hexágono com um círculo interno indicando a ressonância, e os dois vértices adjacentes marcados com Br.)

Resposta

\mathrm{C_6H_4Br_2} (1,2-dibromobenzeno, ou o-dibromobenzeno): anel benzênico com \mathrm{Br} nos carbonos 1 e 2 (substituintes adjacentes).

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