Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes compostos
o-dibromobenzeno
o-dibromobenzeno
Passo 1
O enunciado pede que eu escreva as fórmulas estruturais do composto denominado o-dibromobenzeno.
Informações fornecidas pelo enunciado:
Informações fornecidas pelo enunciado:
- O nome do composto é “o-dibromobenzeno” (onde “o-” significa orto).
- Não há mais dados numéricos; só a indicação do substituinte (bromo) e a posição relativa (orto).
Passo 2
O que esse nome significa (passo-a-passo didático):
- Benzeno é um anel de seis átomos de carbono com fórmula molecular
. Uma maneira comum de representar o benzeno é desenhando um hexágono com ligações alternadas duplas (formas de Kekulé) ou um hexágono com um círculo no interior (ressonância). - “Dibromo” indica que há dois átomos de bromo
substituindo dois hidrogênios do benzeno. - “o-” (orto) indica que os dois substituintes ocupam carbonos adjacentes no anel, ou seja, posições
e do anel benzênico. Em química aromática padrão, as relações são: - orto = posições
- meta = posições
- para = posições
- orto = posições
Passo 3
Determinar a fórmula molecular do produto:
- Partindo de
e substituindo dois H por dois Br obtemos a fórmula molecular . - O nome sistemático equivalente é
.
Passo 4
Como desenhar a fórmula estrutural (instrução passo a passo que você pode seguir no caderno):
- Desenhe um hexágono regular (seis vértices) — esse é o anel benzênico.
- Numere os vértices em sequência
(qualquer vértice pode ser o , desde que os outros sigam em ordem). - Coloque substituintes
nos vértices e (vértices adjacentes). - Desenhe as ligações do anel como ligações alternadas duplas e simples (Kekulé) ou desenhe as seis ligações simples do anel com um círculo no interior para indicar ressonância. Ambas as representações são corretas; as duas formas de Kekulé são ressonantes entre si.
Passo 5
Representações estruturais textuais e de ressonância (formas equivalentes que servem como “fórmulas estruturais”):
- Fórmula molecular condensada:
- Nome sistemático:
-
Representação descritiva (sintética): “anel benzênico com
nos carbonos e (adjacentes)”. -
Duas formas de Kekulé (resonantes) — escrevo-as em forma linear para indicar as ligações alternadas; em ambas os
estão nos carbonos 1 e 2:
(Obs.: na prática desenha-se o hexágono com as duas ligações duplas alternando; as duas Kekulé acima são as duas formas que diferem pela posição das duplas. Uma representação muito usada é o hexágono com um círculo interno indicando a ressonância, e os dois vértices adjacentes marcados com Br.)