Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos.
(Ciclopentiloxi)cicloexano

Passo 1

O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado “(Ciclopentiloxi)cicloexano”. Informações que o enunciado dá e que precisamos reconhecer:
  • O nome indica um éter: há um grupo “ciclopentiloxi” ligado a um anel de “cicloexano”.
  • “Ciclopentiloxi” significa o grupo alquila ciclopentila ligado por um átomo de oxigênio (ou seja, \text{O–C}_5\text{H}_9 com a conexão pelo oxigênio).
  • O restante é “cicloexano”, que é um anel de seis carbonos saturados ( \text{C}_6\text{H}_{11} quando é um radical ligado a alguma coisa).
  • Em resumo: trata-se de um éter onde um anel ciclohexila está ligado ao oxigênio e esse oxigênio está ligado a um anel ciclopentila — conectividade: ciclohexil–O–ciclopentil.

Passo 2

Breve aula prática sobre como representar esse tipo de composto (éteres inter-cíclicos) na prova:
  • Conceito: éter é uma ligação do tipo R{-}O{-}R', onde R e R' são grupos orgânicos. O átomo de oxigênio une os dois grupos.
  • No caso em questão, R = grupo cicliohexila (anel de 6 carbonos) e R' = grupo ciclopentila (anel de 5 carbonos).
  • Para desenhar no caderno sem máquina: desenhe um hexágono (cicloexano), escolha um vértice e desenhe a ligação a um átomo de oxigênio escrito “O”. Do outro lado do “O” desenhe um pentágono (ciclopentano) fechado — assim fica explícita a conectividade ciclohexano–O–ciclopentil.
  • Fórmulas de fragmentos úteis: \text{ciclopentil} = \mathrm{C}_5\mathrm{H}_9 (radical) e \text{ciclohexil} = \mathrm{C}_6\mathrm{H}_{11} (radical). O composto completo tem fórmula molecular \mathrm{C}_{11}\mathrm{H}_{20}\mathrm{O}. Vou mostrar como chegar nisso: somando carbonos 5+6=11 e hidrogênios 9+11=20 mais um oxigênio.

Passo 3

Como desenhar passo a passo (a técnica que você pode usar na prova):
  1. Desenhe um hexágono simples para representar o anel de cicloexano. Não precisa marcar todos os H; em estruturas line-angle os vértices são carbonos.
  2. Em um dos vértices do hexágono desenhe uma pequena linha para fora e no fim dessa linha coloque a letra “O” (isso indica que naquele carbono há uma ligação ao oxigênio).
  3. Do lado oposto do “O” desenhe uma linha que leve a um pentágono fechado (o pentágono representa o anel ciclopentano). Esse pentágono está ligado ao oxigênio por um de seus vértices (o carbono do ciclopentil que conecta ao oxigênio).
  4. Verifique visualmente: existem dois anéis separados unidos por um único átomo de oxigênio — isso caracteriza um éter inter-cíclico.

Passo 4

Representações alternativas úteis (para respostas ou conferência no gabarito):
  • Representação em SMILES (cadeia linear que descreve conectividade): \text{C1CCCCC1OC2CCCC2}. Essa string diz: anel de seis carbonos (C1CCCCC1) ligado a O, ligado a anel de cinco carbonos (C2CCCC2).
  • Fórmula molecular (para conferir contagem de átomos): \mathrm{C}_{11}\mathrm{H}_{20}\mathrm{O}.
  • Formula condensada de conectividade (texto): ciclohexil–O–ciclopentil.

Resposta

Ciclohexil–O–ciclopentil (estrutura esquelética: hexágono–O–pentágono)
SMILES: C1CCCCC1OC2CCCC2
\mathrm{C}_{11}\mathrm{H}_{20}\mathrm{O}

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