Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos.
(Ciclopentiloxi)cicloexano
(Ciclopentiloxi)cicloexano
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto chamado “(Ciclopentiloxi)cicloexano”. Informações que o enunciado dá e que precisamos reconhecer:
- O nome indica um éter: há um grupo “ciclopentiloxi” ligado a um anel de “cicloexano”.
- “Ciclopentiloxi” significa o grupo alquila ciclopentila ligado por um átomo de oxigênio (ou seja,
com a conexão pelo oxigênio). - O restante é “cicloexano”, que é um anel de seis carbonos saturados (
quando é um radical ligado a alguma coisa). - Em resumo: trata-se de um éter onde um anel ciclohexila está ligado ao oxigênio e esse oxigênio está ligado a um anel ciclopentila — conectividade: ciclohexil–O–ciclopentil.
Passo 2
Breve aula prática sobre como representar esse tipo de composto (éteres inter-cíclicos) na prova:
- Conceito: éter é uma ligação do tipo
, onde e são grupos orgânicos. O átomo de oxigênio une os dois grupos. - No caso em questão,
= grupo cicliohexila (anel de 6 carbonos) e = grupo ciclopentila (anel de 5 carbonos). - Para desenhar no caderno sem máquina: desenhe um hexágono (cicloexano), escolha um vértice e desenhe a ligação a um átomo de oxigênio escrito “O”. Do outro lado do “O” desenhe um pentágono (ciclopentano) fechado — assim fica explícita a conectividade ciclohexano–O–ciclopentil.
- Fórmulas de fragmentos úteis:
(radical) e (radical). O composto completo tem fórmula molecular . Vou mostrar como chegar nisso: somando carbonos e hidrogênios mais um oxigênio.
Passo 3
Como desenhar passo a passo (a técnica que você pode usar na prova):
- Desenhe um hexágono simples para representar o anel de cicloexano. Não precisa marcar todos os H; em estruturas line-angle os vértices são carbonos.
- Em um dos vértices do hexágono desenhe uma pequena linha para fora e no fim dessa linha coloque a letra “O” (isso indica que naquele carbono há uma ligação ao oxigênio).
- Do lado oposto do “O” desenhe uma linha que leve a um pentágono fechado (o pentágono representa o anel ciclopentano). Esse pentágono está ligado ao oxigênio por um de seus vértices (o carbono do ciclopentil que conecta ao oxigênio).
- Verifique visualmente: existem dois anéis separados unidos por um único átomo de oxigênio — isso caracteriza um éter inter-cíclico.
Passo 4
Representações alternativas úteis (para respostas ou conferência no gabarito):
- Representação em SMILES (cadeia linear que descreve conectividade):
. Essa string diz: anel de seis carbonos (C1CCCCC1) ligado a O, ligado a anel de cinco carbonos (C2CCCC2). - Fórmula molecular (para conferir contagem de átomos):
. - Formula condensada de conectividade (texto): ciclohexil–O–ciclopentil.
Resposta
Ciclohexil–O–ciclopentil (estrutura esquelética: hexágono–O–pentágono)
SMILES: C1CCCCC1OC2CCCC2
SMILES: C1CCCCC1OC2CCCC2