Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos.
(S)-4,4,6,6-terametileptan-3-ol

Passo 1

O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos.” O composto fornecido é (S)-4,4,6,6-tetrametileptan-3-ol. Informações dadas:
  • Prefixo estereoquímico: (S) — significa que o centro quiral indicado tem configuração absoluta S.
  • Nome principal: “eptan-3-ol” → cadeia principal é o heptano com grupo hidroxila em C3.
  • Substituintes: \,4,4,6,6-tetrametil → há quatro grupos metila, dois ligados em C4 (ou seja, C4 tem duas metilas) e dois ligados em C6 (ou seja, C6 tem duas metilas).
  • Não há outras inscrições; a posição do centro quiral é óbvia: o carbono 3 (o carbono que carrega o -OH) é o centro quiral.

Passo 2

Interpretação do nome e montagem da cadeia:
  • A cadeia principal é heptano ( 7 carbonos numerados 1 a 7), com o grupo -OH em C3 (por isso “eptan-3-ol”).
  • Em C4 existem duas metilas (portanto C4 é um carbono ligado a C3, C5 e a duas metilas).
  • Em C6 existem duas metilas (portanto C6 é um carbono ligado a C5, C7 e a duas metilas).
  • Escrevendo uma cadeia linear e adicionando os substituintes nos lugares indicados, a esqueleto fica — lendo de C1 a C7:
    C1- C2- C3(\!-OH)- C4(\text{com 2 }CH_3)- C5- C6(\text{com 2 }CH_3)- C7.

Passo 3

Escrevendo a fórmula estrutural condensada (linha) sem ainda indicar a estereoquímica:
  • Cada carbono na cadeia principal: C1 = \mathrm{CH_3}, C2=\mathrm{CH_2}, C3=\mathrm{CH(OH)}, C4 é terciário ligado a duas metilas \rightarrow \mathrm{C(CH_3)_2}, C5=\mathrm{CH_2}, C6=\mathrm{C(CH_3)_2}, C7=\mathrm{CH_3}.
  • Portanto a fórmula condensada é: \mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-C(CH_3)_2-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3}.
  • Verificação de valências: C4 está ligado a C3, C5 e a duas metilas (4 ligações) — ok; mesma verificação para C6.

Passo 4

Identificando o centro quiral e por que ele é quiral:
  • O carbono 3 tem quatro substituintes diferentes: -OH, o grupo que vai para C2 ( \mathrm{CH_2-CH_3}), o grupo que vai para C4 (a ramificação com dois metila e além C5 etc.) e um hidrogênio. Como os quatro substituintes são diferentes, C3 é um centro quiral.

Passo 5

Aplicando as regras CIP para ordenar prioridades em C3:
  • Substituintes ligados diretamente ao C3: oxigênio do -OH (O), carbono 4 (C4), carbono 2 (C2) e hidrogênio (H).
  • Prioridade por número atômico do átomo ligado diretamente: \mathrm{O} (8) > \mathrm{C}(6) > \mathrm{H}(1). Então \mathrm{OH} é prioridade 1, H é 4; resta decidir entre os dois carbonos (C4 vs C2).
  • Para desempate entre os carbonos, comparamos os átomos ligados a esses carbonos (listas ordenadas por número atômico):
    • Átomos ligados a C4 (além de C3): são três carbonos (dois metila \mathrm{CH_3} e C5) → lista (\mathrm{C},\mathrm{C},\mathrm{C}).
    • Átomos ligados a C2 (além de C3): são \mathrm{C1} (carbono) e dois hidrogênios → lista (\mathrm{C},\mathrm{H},\mathrm{H}).
  • Comparando as listas ordem por ordem: na terceira posição C (6) é maior que H (1), logo o substituinte via C4 tem maior prioridade que o via C2.
  • Conclusão das prioridades: 1=\mathrm{OH}, 2= grupo via C4 (a ramificação com dois CH_3), 3= grupo via C2 ( \mathrm{CH_2CH_3}), 4=\mathrm{H}.

Passo 6

Determinar a configuração absoluta (S) visualmente e como representar:
  • Regra prática: se, com o menor substituinte (aqui \mathrm{H}) apontando para trás (ou seja, para dentro da página), a sequência 1\to2\to3 for anti-horária (sentido anti-horário), a configuração é (S).
  • Queremos a configuração (S). Uma representação cartográfica (uma das várias possíveis) que dá (S) é: colocar \mathrm{OH} em cima (para o observador), o substituinte que vai para C4 à esquerda, o substituinte que vai para C2 à direita, e o \mathrm{H} para trás (riscado/tracejado). Nessa disposição 1(\mathrm{OH})\to2(C4)\to3(C2) gira no sentido anti-horário, e com H para trás isso corresponde a (S).
  • Em termos de notação wedge/dash, uma forma de escrever (uma possibilidade gráfica) é:
    • \mathrm{C3} ligado a \mathrm{OH} por uma cunha sólida (vindo ao observador), ligado a \mathrm{H} por uma cunha tracejada (para trás), com o grupo via C4 à esquerda e via C2 à direita no plano da folha — isto representa a configuração (S).

Passo 7

Apresentando as fórmulas estruturais solicitadas (forma condensada e indicação estereoquímica):
  • Fórmula condensada da cadeia com substituintes: \mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-C(CH_3)_2-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3}.
  • Indicação estereoquímica no centro C3: especificado no enunciado como (S). Uma representação com wedges/hatches (uma possibilidade gráfica) que dá (S) pode ser descrita em palavras: “no carbono 3, \mathrm{OH} apontando para cima (cunha sólida), \mathrm{H} apontando para trás (cunha tracejada), grupo C4 à esquerda e grupo C2 à direita”.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH(OH)-C(CH_3)_2-CH_2-C(CH_3)_2-CH_3} ; (configuração absoluta em C3: (S))

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