Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos.
(S)-4,4,6,6-terametileptan-3-ol
(S)-4,4,6,6-terametileptan-3-ol
Passo 1
O enunciado pede: “Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos.” O composto fornecido é
-4,4,6,6-tetrametileptan-3-ol. Informações dadas:
- Prefixo estereoquímico:
— significa que o centro quiral indicado tem configuração absoluta . - Nome principal: “eptan-3-ol” → cadeia principal é o heptano com grupo hidroxila em
. - Substituintes:
-tetrametil → há quatro grupos metila, dois ligados em (ou seja, tem duas metilas) e dois ligados em (ou seja, tem duas metilas). - Não há outras inscrições; a posição do centro quiral é óbvia: o carbono
(o carbono que carrega o OH) é o centro quiral.
Passo 2
Interpretação do nome e montagem da cadeia:
- A cadeia principal é heptano (
carbonos numerados a ), com o grupo OH em (por isso “eptan-3-ol”). - Em
existem duas metilas (portanto é um carbono ligado a , e a duas metilas). - Em
existem duas metilas (portanto é um carbono ligado a , e a duas metilas). - Escrevendo uma cadeia linear e adicionando os substituintes nos lugares indicados, a esqueleto fica — lendo de
a :
- - OH)- - - - .
Passo 3
Escrevendo a fórmula estrutural condensada (linha) sem ainda indicar a estereoquímica:
- Cada carbono na cadeia principal:
, , , é terciário ligado a duas metilas , , , . - Portanto a fórmula condensada é:
- Verificação de valências:
está ligado a , e a duas metilas (4 ligações) — ok; mesma verificação para .
Passo 4
Identificando o centro quiral e por que ele é quiral:
- O carbono
tem quatro substituintes diferentes: OH, o grupo que vai para ( ), o grupo que vai para (a ramificação com dois metila e além etc.) e um hidrogênio. Como os quatro substituintes são diferentes, é um centro quiral.
Passo 5
Aplicando as regras CIP para ordenar prioridades em
:
- Substituintes ligados diretamente ao
: oxigênio do OH (O), carbono (C4), carbono (C2) e hidrogênio (H). - Prioridade por número atômico do átomo ligado diretamente:
. Então é prioridade , H é ; resta decidir entre os dois carbonos (C4 vs C2). - Para desempate entre os carbonos, comparamos os átomos ligados a esses carbonos (listas ordenadas por número atômico):
- Átomos ligados a
(além de ): são três carbonos (dois metila e ) → lista . - Átomos ligados a
(além de ): são (carbono) e dois hidrogênios → lista .
- Átomos ligados a
- Comparando as listas ordem por ordem: na terceira posição
(6) é maior que (1), logo o substituinte via tem maior prioridade que o via . - Conclusão das prioridades:
, grupo via (a ramificação com dois ), grupo via ( ), .
Passo 6
Determinar a configuração absoluta
visualmente e como representar:
- Regra prática: se, com o menor substituinte (aqui
) apontando para trás (ou seja, para dentro da página), a sequência for anti-horária (sentido anti-horário), a configuração é . - Queremos a configuração
. Uma representação cartográfica (uma das várias possíveis) que dá é: colocar em cima (para o observador), o substituinte que vai para à esquerda, o substituinte que vai para à direita, e o para trás (riscado/tracejado). Nessa disposição gira no sentido anti-horário, e com para trás isso corresponde a . - Em termos de notação wedge/dash, uma forma de escrever (uma possibilidade gráfica) é:
-
ligado a por uma cunha sólida (vindo ao observador), ligado a por uma cunha tracejada (para trás), com o grupo via à esquerda e via à direita no plano da folha — isto representa a configuração .
-
Passo 7
Apresentando as fórmulas estruturais solicitadas (forma condensada e indicação estereoquímica):
- Fórmula condensada da cadeia com substituintes:
- Indicação estereoquímica no centro
: especificado no enunciado como . Uma representação com wedges/hatches (uma possibilidade gráfica) que dá pode ser descrita em palavras: “no carbono , apontando para cima (cunha sólida), apontando para trás (cunha tracejada), grupo à esquerda e grupo à direita”.