Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos.
(2R,3R)-3-clorobutan-2-ol

Passo 1

O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto dado: (2R,3R)-3-clorobutan-2-ol.
Informações relevantes extraídas do enunciado:
  • A cadeia principal é a de butano (4 carbonos): portanto o esqueleto é \mathrm{CH_3-CH-CH-CH_3}.
  • Há um grupo \mathrm{OH} no carbono 2: isso torna o carbono 2 um centro quiral.
  • Há um átomo de cloro ( \mathrm{Cl}) no carbono 3: isso torna o carbono 3 um centro quiral.
  • A configuração absoluta indicada é (2R,3R): ambos os centros quimicamente ativos (C2 e C3) têm configuração R.
  • Devemos apresentar a fórmula estrutural incluindo a orientação espacial (3D) que corresponda a (2R,3R).

Passo 2

Primeiro monte a fórmula esqueletal/condensada (sem ainda indicar estereoisomeria):
\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(Cl)-CH_3}
Expliquei: aqui o carbono da esquerda é C1 ( \mathrm{CH_3}), o seguinte é C2 (tem o \mathrm{OH} e é quiral), depois C3 (tem o \mathrm{Cl} e é quiral) e por fim C4 ( \mathrm{CH_3}).

Passo 3

Agora identificamos os centros quirais e aplicamos a regra CIP (prioridade de substituintes) para cada centro, para entender qual arranjo 3D dá R.
Breve aula sobre a regra CIP (muito didática):
  • Em um centro quiral (átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes) definimos prioridades 1 (maior) a 4 (menor) comparando os átomos diretamente ligados ao carbono: maior número atômico = maior prioridade.
  • Se houver empate (dois substituintes começam com o mesmo átomo), comparam-se, em ordem, os átomos ligados a esses átomos (lista-se como em um ramo).
  • Depois de definir prioridades, colocamos o substituinte de menor prioridade ( 4) apontando para trás (ou seja, “para longe de quem vê”). Então observamos a sequência 1\to2\to3:
    • Se essa sequência for no sentido horário, a configuração é R.
    • Se for no sentido anti-horário, a configuração é S.

Passo 4

Aplicando CIP em C2:
  • Substituintes de C2:
    1. \mathrm{OH} (oxigênio ligado diretamente) → átomo ligado = O (Z=8)
    2. o grupo \mathrm{C3} (o carbono ligado a \mathrm{Cl}) → átomo ligado = C (comparar seus substituintes depois)
    3. \mathrm{C1} ( \mathrm{CH_3}) → átomo ligado = C
    4. \mathrm{H} → átomo ligado = H (Z=1)
  • Já sabemos que \mathrm{OH} tem prioridade 1 e \mathrm{H} é 4. Resta decidir prioridade entre o carbono ligado ao \mathrm{Cl} (o C3) e o metil ( C1). Comparamos os átomos ligados a esses carbonos:
    • O C3 está ligado a \mathrm{Cl} (Z=17), a outro carbono (C2) e a um H → isso dá ao C3 prioridade maior.
    • O C1 (metil) está ligado só a H,H,H.
  • Logo prioridades em C2: 1=\mathrm{OH}, 2=C3, 3=C1, 4=H.
Agora escolha uma representação 3D com o substituinte de menor prioridade ( \mathrm{H}) apontando para trás (traço pontilhado). Uma escolha simples e comum é colocar:
  • \mathrm{H} em ligação pontilhada (para trás),
  • \mathrm{OH} em ligação em cunha sólida (para frente),
  • os grupos \mathrm{C1} (metil) e \mathrm{C3} no plano da página (esquerda e direita, respectivamente).
Com \mathrm{H} para trás, olhamos para o centro; a ordem 1(\mathrm{OH})\to2(C3)\to3(C1) resulta em sentido horário — portanto esta disposição é R para C2.
(Se quiser, imagine: \mathrm{OH} para frente cima, C3 à direita no plano, C1 à esquerda → 1→2→3 gira no sentido horário.)

Passo 5

Aplicando CIP em C3:
  • Substituintes de C3:
    1. \mathrm{Cl} → átomo ligado = Cl (Z=17)
    2. o grupo ligado ao C3 que contém C2 (este carbono C2 está ligado a O, C e H)
    3. \mathrm{C4} ( \mathrm{CH_3}) → átomo ligado = C (só ligado a H,H,H)
    4. \mathrm{H}
  • Comparação: \mathrm{Cl} é prioridade 1. Entre os dois carbonos (o que liga a \mathrm{OH} e o metil \mathrm{CH_3}), o carbono que leva \mathrm{OH} (o C2) tem prioridade maior porque está ligado a O (Z=8) enquanto o metil só a H.
  • Logo prioridades em C3: 1=\mathrm{Cl}, 2=C2, 3=C4, 4=H.
Escolhemos a mesma convenção espacial consistente (o \mathrm{H} em C3 também apontando para trás por uma ligação pontilhada). Colocando:
  • \mathrm{H} em traço pontilhado (para trás),
  • \mathrm{Cl} em cunha sólida (para frente),
  • C2 (o resto da cadeia) à esquerda no plano e C4 (metil) à direita no plano,
a sequência 1(\mathrm{Cl})\to2(C2)\to3(C4) vista com H para trás é no sentido horário — portanto C3 também tem configuração R.

Passo 6

Resumo da construção 3D usada:
  • Esqueleto plano: \mathrm{CH_3-CH-CH-CH_3} com substituintes quimicamente importantes em C2 e C3.
  • No desenho 3D que corresponde a (2R,3R) escolhemos as ligações de modo que em ambos os carbonos o \mathrm{H} esteja apontando para trás (ligação tracejada) e \mathrm{OH} (em C2) e \mathrm{Cl} (em C3) apontem para frente (cunha sólida). Os metils e a ligação carbono–carbono ficam no plano.
Exemplo visual simplificado (texto): para cada centro quiral, “wedge” = ligação para frente (saindo), “dash” = ligação para trás (entrando):
  • C2: \mathrm{OH} = wedge, \mathrm{H} = dash, C1 e C3 no plano.
  • C3: \mathrm{Cl} = wedge, \mathrm{H} = dash, C2 e C4 no plano.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH(OH)-CH(Cl)-CH_3} com estereoquímica (2R,3R); uma representação 3D correspondente coloca em C2: \mathrm{OH} em cunha (para frente) e \mathrm{H} em tracejado (para trás), e em C3: \mathrm{Cl} em cunha (para frente) e \mathrm{H} em tracejado (para trás).

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