Escreva as fórmulas estruturais de cada um dos seguintes compostos.
(2R,3R)-3-clorobutan-2-ol
(2R,3R)-3-clorobutan-2-ol
Passo 1
O enunciado pede para escrever a(s) fórmula(s) estrutural(is) do composto dado:
-3-clorobutan-2-ol.
Informações relevantes extraídas do enunciado:
Informações relevantes extraídas do enunciado:
- A cadeia principal é a de butano (4 carbonos): portanto o esqueleto é
. - Há um grupo
no carbono : isso torna o carbono um centro quiral. - Há um átomo de cloro (
) no carbono : isso torna o carbono um centro quiral. - A configuração absoluta indicada é
: ambos os centros quimicamente ativos (C2 e C3) têm configuração . - Devemos apresentar a fórmula estrutural incluindo a orientação espacial (3D) que corresponda a
.
Passo 2
Primeiro monte a fórmula esqueletal/condensada (sem ainda indicar estereoisomeria):
Expliquei: aqui o carbono da esquerda é
(
), o seguinte é
(tem o
e é quiral), depois
(tem o
e é quiral) e por fim
(
).
Passo 3
Agora identificamos os centros quirais e aplicamos a regra CIP (prioridade de substituintes) para cada centro, para entender qual arranjo 3D dá
.
Breve aula sobre a regra CIP (muito didática):
- Em um centro quiral (átomo de carbono ligado a quatro substituintes diferentes) definimos prioridades 1 (maior) a 4 (menor) comparando os átomos diretamente ligados ao carbono: maior número atômico = maior prioridade.
- Se houver empate (dois substituintes começam com o mesmo átomo), comparam-se, em ordem, os átomos ligados a esses átomos (lista-se como em um ramo).
- Depois de definir prioridades, colocamos o substituinte de menor prioridade (
) apontando para trás (ou seja, “para longe de quem vê”). Então observamos a sequência : - Se essa sequência for no sentido horário, a configuração é
. - Se for no sentido anti-horário, a configuração é
.
- Se essa sequência for no sentido horário, a configuração é
Passo 4
Aplicando CIP em
:
- Substituintes de
: -
(oxigênio ligado diretamente) → átomo ligado = O (Z=8) - o grupo
(o carbono ligado a ) → átomo ligado = C (comparar seus substituintes depois) -
( ) → átomo ligado = C -
→ átomo ligado = H (Z=1)
-
- Já sabemos que
tem prioridade 1 e é 4. Resta decidir prioridade entre o carbono ligado ao (o ) e o metil ( ). Comparamos os átomos ligados a esses carbonos: - O
está ligado a (Z=17), a outro carbono (C2) e a um H → isso dá ao prioridade maior. - O
(metil) está ligado só a H,H,H.
- O
- Logo prioridades em
: , , , .
Agora escolha uma representação 3D com o substituinte de menor prioridade (
) apontando para trás (traço pontilhado). Uma escolha simples e comum é colocar:
-
em ligação pontilhada (para trás), -
em ligação em cunha sólida (para frente), - os grupos
(metil) e no plano da página (esquerda e direita, respectivamente).
Com
para trás, olhamos para o centro; a ordem
resulta em sentido horário — portanto esta disposição é
para
.
(Se quiser, imagine: para frente cima,
à direita no plano,
à esquerda → 1→2→3 gira no sentido horário.)
(Se quiser, imagine:
Passo 5
Aplicando CIP em
:
- Substituintes de
: -
→ átomo ligado = Cl (Z=17) - o grupo ligado ao
que contém (este carbono está ligado a O, C e H) -
( ) → átomo ligado = C (só ligado a H,H,H) -
-
- Comparação:
é prioridade 1. Entre os dois carbonos (o que liga a e o metil ), o carbono que leva (o ) tem prioridade maior porque está ligado a O (Z=8) enquanto o metil só a H. - Logo prioridades em
: , , , .
Escolhemos a mesma convenção espacial consistente (o
em
também apontando para trás por uma ligação pontilhada). Colocando:
-
em traço pontilhado (para trás), -
em cunha sólida (para frente), -
(o resto da cadeia) à esquerda no plano e (metil) à direita no plano,
a sequência
vista com
para trás é no sentido horário — portanto
também tem configuração
.
Passo 6
Resumo da construção 3D usada:
- Esqueleto plano:
com substituintes quimicamente importantes em C2 e C3. - No desenho 3D que corresponde a
escolhemos as ligações de modo que em ambos os carbonos o esteja apontando para trás (ligação tracejada) e (em ) e (em ) apontem para frente (cunha sólida). Os metils e a ligação carbono–carbono ficam no plano.
Exemplo visual simplificado (texto): para cada centro quiral, “wedge” = ligação para frente (saindo), “dash” = ligação para trás (entrando):
-
: = wedge, = dash, e no plano. -
: = wedge, = dash, e no plano.