Escreva as fórmulas estruturais e os nomes dos produtos das seguintes reações:
pent-2-eno
pent-2-eno
Passo 1
O enunciado pede os produtos da adição de
ao pent-2-eno. O conteúdo aqui é reação de adição eletrofílica em alquenos: primeiro ocorre protonação da dupla ligação, formando carbocátion, depois ataque de
. Vamos usar a regra de Markovnikov e avaliar a estabilidade dos carbocátions formados.
Passo 2
Ao protonar o pent-2-eno
há duas possibilidades de carbocátion: em C-2 ou em C-3. Ambos são secundários, mas o carbocátion em C-3 é ligeiramente mais estabilizado porque está ligado a um grupo isopropílico e a um etílico, enquanto o de C-2 fica ligado a metil e propil simples. Assim, a principal via é protonar em C-2 (H vai para C-2) gerando carbocátion em C-3; o produto menor vem da protonação em C-3.
Passo 3
O ânion
ataca o carbocátion gerado, originando dois sulfatos de alquila:
- ataque no cátion de C-
ligação em C- . ataque no cátion de C- ligação em C-2
Passo 4
As fórmulas condensadas e os nomes IUPAC de cada isômero são:
- Estrutura com
em C-2:
nome: pentan- -yl hydrogen sulfate
nome: pentan-
- Estrutura com
em C-3:
nome: pentan- -yl hydrogen sulfate
nome: pentan-